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水圏生物におけるD型リン脂質の分析法,分布および生理機能

研究課題

研究課題/領域番号 13460088
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 水産化学
研究機関北海道大学

研究代表者

板橋 豊  北海道大学, 大学院・水産科学研究科, 教授 (60142709)

研究分担者 安藤 靖浩  北海道大学, 大学院・水産科学研究科, 助教授 (30261340)
澤辺 智雄  北海道大学, 大学院・水産科学研究科, 助教授 (30241376)
研究期間 (年度) 2001 – 2003
研究課題ステータス 完了 (2003年度)
配分額 *注記
12,500千円 (直接経費: 12,500千円)
2003年度: 2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
2002年度: 4,500千円 (直接経費: 4,500千円)
2001年度: 5,600千円 (直接経費: 5,600千円)
キーワード非天然型リン脂質 / ホスファチジルグリセロール / グリセロ糖脂質 / キラルHPLC / 環境適応 / ジアステレオマー / 海洋細菌 / 位置異性体 / 高温性細菌 / 大腸菌 / 化学分類 / ビスモノアシルウリセロリン酸 / 脂肪酸 / 光学異性体
研究概要

本研究では非天然型の構造を有するグリセロ脂質(リン脂質,糖脂質,トリアシルグリセロール)海洋生物における分布,生合成,生物機能を解明することを目的として行われたものである。得られた成果は以下のように要約される。
(1)非天然型グリセロ脂質を分析するためのキラルHPLC,逆相HPLC及びHPLC/質量分析法(ESI/MS)を確立した。
(2)海洋細菌と好熱性細菌を含む約70種の細菌のリン脂質を本研究で開発した方法を用いて分析した結果,約70%の菌株から,非天然型(R, R)配置の構造を有するホスファチジルグリセロール(PG)が検出され(総PG中1〜15%の割合で存在),R, R型PGが細菌に広く分布することが明らかとなった。
(3)非天然型PGの立体構造に及ぼす培養温度の影響を検討した結果,温度の上昇につれて,R, R型PGの割合は著しく増加することを突き止めた。このことから,細菌はPGの脂肪酸組成ばかりでなく,PGの立体構造をも変えて環境の変化に適応していることが明確となった。
(4)PG異性体の合成に関わる酵素(ホスホリパーゼD)の立体特異性を明らかにした。
(5)逆相HPLC/ESI-MSを駆使して,グリセロ脂質海中の位置異性体を詳細に検討した結果,海藻(オゴノリなどの紅藻)のグリセロ糖脂質(モノガラクトシルジアシルグリセロール,MGDG)中に,アシル基の結合位置の逆転した異性体(reverse isomers)の存在することを初めて見出した。このことから,MGDGの前駆体である1,2-ジアシルグリセロールは2つの異なる経路で合成されることが明確となった。
(6)魚類や哺乳類のリン脂質からも正常な構造とは異なるreverse isomerが少量検出された。代謝異常や病気との関連性について言及した。

報告書

(4件)
  • 2003 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 2002 実績報告書
  • 2001 実績報告書
  • 研究成果

    (46件)

すべて 2005 2004 2003 2002 その他

すべて 雑誌論文 (24件) 図書 (1件) 文献書誌 (21件)

  • [雑誌論文] Molecular species analysis of phosphatidylglycerols in Escherichia coli by reversed-phase HPLC/ESI-MS.2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Taoka, S.Ishioka, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Bunseki Kagaku 54(2)

      ページ: 155-160

    • NAID

      110002910038

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Reversed-phase HPLC/Electrospray ionization mass spectrometry of phophatidylglycerol molecular species in Pseudomonas fluorescence.2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Taoka, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Bull.Fish.Sci.Hokkaido Univ. 56(1)

      ページ: 1-6

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiral phase HPLC of glycerolipids2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi
    • 雑誌名

      HPLC of Acyl Lipids(edited by J.-T.Lin, T.A.McKeon)(HNB Publishing, New York) Chapter 7

      ページ: 167-197

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Asymmetric in vitro synthesis of diastereomeric phosphatidylglycerols from phosphatidylcholine and glycerol by bacterial phospholipase2004

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, Y.Itabashi, T.Hatanaka, A.Kuksis
    • 雑誌名

      LIPIDS 39・10

      ページ: 1013-1018

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Effect of temperature of the stereoselectivity of phospholipase D toward glycerol in the transphosphatidylation of phosphatidylcholine to phosphatidylglycerol2004

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, Y.Itabashi, A.Suzuki, T.Hatanaka, A.Kuksis
    • 雑誌名

      LIPIDS 39・10

      ページ: 1019-1023

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Simple synthesis of diastereomerically pure phosphatidylglycerols by phospholipase D-catalyzed transphosphatidylation2004

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, Y.Itabashi, H.Fujishima, H.Okuyama, A.Kuksis
    • 雑誌名

      LIPIDS 39・10

      ページ: 1025-1030

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 海洋細菌に存在するホスファチジルグリセロールの立体異性体2004

    • 著者名/発表者名
      藤島裕典, 蒲野淑子, 田岡裕佳子, 澤辺智雄, 板橋 豊
    • 雑誌名

      日本水産学会誌 70・2

      ページ: 200-202

    • NAID

      110003145688

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiral phase high-performance liquid chromatographic separation of enantiomeric 1,2 and 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerols as 3,5-dinitrophenylurethanes2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi, H.Fujishima, R.Sato
    • 雑誌名

      Journal of Oleo Science 53・8

      ページ: 405-412

    • NAID

      130000055711

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 「研究成果報告書概要(欧文)」より2004

    • 著者名/発表者名
      T.Gamano, H.Fujishima, T.Sawabe, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Bull.Fish.Sci.Hokkaido Univ. 55(1)

      ページ: 17-21

    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Stereoisomers of marine bacterial phosphatidylglycerols.2004

    • 著者名/発表者名
      H.Fujishima, T.Gamano, Y.Taoka, T.Sawabe, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Nippon Suisan Gakkaishi 70(2)

      ページ: 200-202

    • NAID

      110003145688

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Resolution of triacylglycerol positional isomers by reversed-phase high performance liquid chromatography.2004

    • 著者名/発表者名
      S.Momchilova, K.Tsuji, Y.Itabashi, B.Nikolova-Damyanova, A.Kuksis
    • 雑誌名

      J.Sep.Sci 27

      ページ: 1033-1036

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Chiral-phase high-performance liquid chromatographic separation of enantiomeric 1,2-and 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerols as 3,5-dinitrophenylurethanes.2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi, H.Fujishima, R.Sato
    • 雑誌名

      J.Oleo Sci. 53(8)

      ページ: 405-412

    • NAID

      130000055711

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Asymmetric in vitro synthesis of diastereomeric phosphatidylglycerols from phosphatidylcholine and glycerol by bacterial phospholipase D2004

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, Y.Itabashi, T.Hatanaka, A.Kuksis
    • 雑誌名

      Lipids 39(10)

      ページ: 1013-1018

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Effect of temperature of the stereoselectivity of phospholipase D toward glycerol in the transphosphatidylation of phosphatidylcholine to phosphatidylglycerol.2004

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, Y.Itabashi, A.Suzuki, T.Hatanaka, A.Kuksis
    • 雑誌名

      Lipids 39(10)

      ページ: 1019-1023

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Simple synthesis of diastereomerically pure phosphatidylglycerols by phospholipase D-catalyzed transphosphatidylation.2004

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, Y.Itabashi, H.Fujishima, H.Okuyama, A.Kuksis
    • 雑誌名

      Lipids 39(10)

      ページ: 1025-1030

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Analysis of enantiomeric and regioisomeric glycoglycerolipids from seaweeds2004

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Marine Functional Lipids(edited by K.Takahashi)(Koseisha Koseikaku, Tokyo)

      ページ: 60-72

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] 高速液体クロマトグラフィー/質量分析法によるホスファチジルグリセローの分子種分析2003

    • 著者名/発表者名
      石岡沙織, 田岡裕佳子, 板橋 豊
    • 雑誌名

      分析化学 52・9

      ページ: 795-803

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Molecular species analysis of phosphatidylglycerols by reversed-phase HPLC/ESI-MS.2003

    • 著者名/発表者名
      S.Ishioka, Y.Taoka, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Bunseki Kagaku 52(9)

      ページ: 795-803

    • NAID

      110002905290

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Analysis of algal phosphatidylglycerols by chiral phase high-performance liquid chromatography.2003

    • 著者名/発表者名
      R.Sato, H.Fujishima, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Bull.Fish.Sci.Hokkaido Univ. 54(1/2)

      ページ: 7-12

    • NAID

      110000940402

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Reverse isomers of glycoglycerolipids in marine red algae2003

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Proceedings of 3^<rd> Japan-Korea Joint Seminar on Fisheries Sciences(Jinju-Tongyeong, Korea.) Dec.15-16

      ページ: 161-163

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Induction of larval settlement and metamorphosis of the sea urchin Strongylocentrotus intermedius by glycoglycerolipids from the green alga Ulvella lens.2002

    • 著者名/発表者名
      Y.Takahashi, K.Itoh, M.Ishii, M.Suzuki, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Mar.Biol. 140

      ページ: 763-771

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Analysis of reverse isomers of algal glycoglycerolipids by reversed-phase HPLC and on-line ESI/MS/MS.2002

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi
    • 雑誌名

      International seminar on marine lipids(December 6, Kangnung National University, Kangnung, Korea)

      ページ: 1-9

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Molecular species analysis of phosphatidylcholines by reversed-phase HPLC/electrospray ionization MS2002

    • 著者名/発表者名
      T.Tajiri, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Bunseki Kagaku 51(9)

      ページ: 667-674

    • NAID

      110002905117

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [雑誌論文] Regio- and stereo-specific analysis of glycerolipids.

    • 著者名/発表者名
      A.Kuksis, Y.Itabashi
    • 雑誌名

      Methods. (In press)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [図書] Chiral phase HPLC of glycerolipids in "HPLC of Lipids" (J.T.Lin, T.A.McKeon eds.)2005

    • 著者名/発表者名
      Y.Itabashi(共著)
    • 総ページ数
      31
    • 出版者
      HNB Publishing (New York)
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      2003 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Fukushi, T.Imamura, H.Takahashi, Y.Itabashi, T.Suzuki: "Increase of free fatty acids in hepatopancreas of scallops kept in freezer"Fisheries Science. 67・9. 1081-1083 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] M.Terasaki, Y.Itabashi: "Glycerolipid acyl hydrolase activity in the brown alga Cladosiphon okamuranus"Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 67・9. 1986-1989 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 石岡沙織, 田岡裕佳子, 板橋 豊: "高速液体クロマトグラフィー/質量分析法によるホスファチジルグリセローの分子種分析"分析化学. 52・9. 795-803 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 忠海聡子, 遠藤 忍, 赤川博人, 板橋 豊: "間接紫外検出キャピラリー電気泳動法による脂肪酸の組成分析"分析化学. 52・9. 847-850 (2003)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] 藤島裕典, 蒲野淑子, 田岡裕佳子, 澤辺智雄, 板橋豊: "海洋細菌に存在するホスファチジルグリセロールの立体異性体"日本水産学会誌. 70・2. 200-202 (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Itabashi, H.Fujishima, R.Sato: "Chiral phase high-performance liquid chromatographic separation of enantiomeric 1,2- and 2,3-O-isopropylidene-sn-glycerols as 3,5-dinitrophenylurethanes"Journal of Oleo Science. (in press). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Itabashi (共著): "Chiral phase HPLC of glycerolipids in "HPLC of Lipids" (J.T.Lin and T.A.McKeon eds.)"HNB Publishing(in press). (2004)

    • 関連する報告書
      2003 実績報告書
  • [文献書誌] A.Fukushi, T.Imamura, H.Takahashi, Y.Itabashi, T.Suzuki: "Increase of free fatty acids in hepatopancreas of scallops kept in freezer"Fisheries Science. (in press). (2003)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 田尻智計, 板橋 豊: "高速液体クロマトグラフィー/質量分析法によるホスファチジルコリンの分子種分析"分析化学. 51・9. 667-674 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 鷹野浩之, 板橋 豊: "高速液体クロマトグラフィー/質量分析法による食用油中の1,3-ジアシルグリセロールの分子種分析"分析化学. 51・6. 437-442 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Terasaki, Y.Itabashi, T.Suzuki, K.Nishimura: "An improved method for determining the composition of free fatty acids in red tideflagellates by reversed-phase high performance liquid chromatography with fluorescence detection"Journal of the American Oil Chemists' Society. 79・12. 1181-1186 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Takahashi, K.Itoh, M.Ishii, M.Suzuki, Y.Itabashi: "Induction of larval settlement and metamorphosis of the sea urchin Strongylocentrotus intermedius by glycoglycerolipids from the green alga Ulvella lens"Marine Biology. 140. 763-771 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] M.Terasaki, Y.Itabashi: "Free fatty acid level and galactolipase activity in a red tide flagellate Chattonella marina (Raphidophyceae)"Journal of Oleo Science. 51・3. 213-218 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 板橋 豊 (共著): "改訂四版 油脂化学便覧 -脂質・界面活性剤-(日本油化学協会編)"丸善. 704 (2002)

    • 関連する報告書
      2002 実績報告書
  • [文献書誌] 板橋 豊, 生田朋久, 山崎浩司, 岡部浩昭: "蛍光検出高速液体クロマトグラフィーによる2-ヒドロキシ脂肪酸光学異性体の高感度分析"分析化学. 50・6. 447-452 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Y. Takahashi, Y. Itabashi, M. Suzuki, A. Kuksis: "Determination of stereochemical configuration of the glycerol moieties in glycoglycerolipids by chiral-phase high-performance liquid chromatography"Lipids. 36・7. 741-748 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] M. Terasaki, Y. Itabashi: "Free fatty acid level and galactolipase activity in a red tide flagellat Chattonella marina(Raphidophyceae)"Journal of Oleo Science. 51・3. 213-218 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] Y. Takahashi, K. Itoh, M. Ishii, M. Suzuki, Y. Itabashi: "Induction of larval settlement and metamorphosis of the sea urchin, Strongylocentrotus intermedius, by glycoglycerolipids from the green alga Ulvella lens"Marine Biology. (in press).

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] A. Fukushi, T. Imamura, H. Takahashi, Y. Itabashi, T. Suzuki: "Increase of free fatty acids in hepatopancreas of scallops kept in freezer"Fisheries Science. (in press).

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 佐藤理奈, 板橋 豊, Arnis Kuksis, 畑中唯史: "放線菌由来ホスホリパーゼDの立体特異性"脂質生化学研究. 43. 90-92 (2001)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書
  • [文献書誌] 板橋 豊 (共著): "改訂四版 油脂化学便覧 -脂質・界面活性剤- (日本油化学協会編)"丸善. 704 (2002)

    • 関連する報告書
      2001 実績報告書

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公開日: 2001-04-01   更新日: 2016-04-21  

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