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含窒素ヘテロ環カルベンを配位子とする新規ヒドロアシル化反応の開発

研究課題

研究課題/領域番号 20790003
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

大西 英博  北海道大学, 大学院・薬学研究院, 助教 (70399955)

研究期間 (年度) 2008 – 2009
研究課題ステータス 完了 (2009年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2009年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
2008年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワードロジウム / NHC / ヒドロアシル化 / アルデヒド / イオン液体 / アルケン / ジエン
研究概要

含窒素ヘテロ環カルベン(NHC)を配位子とするRh(I)錯体を合成し、実際に4-アルケナールのヒドロアシル化反応に適用した。その結果、NHCは有機リン配位子と同様にヒドロアシル化反応を進行させることが明らかになった。また、Rh(I)-NHC錯体と側鎖にアルキンを持つアレニルアルデヒドとの反応を検討したところ、ヒドロアシル化及びアルキンの挿入反応により生成したと考えられる二環式化合物が良好な収率で得られることを見出した。さらに、本反応を検討中にアレニルアルデヒドの分子内ヒドロアシル化反応の開発にも成功した。

報告書

(3件)
  • 2009 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2008 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2010 2009 2008 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (17件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1, 3-Diene with Alkene in a Tether.2009

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Oonishi, Akira Saito, Miwako Mori, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 969-979

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Study on Rh(I)-catalyzed cycloisomerization of dienes with alkenes in ionic liquids: effect of the structure of ILs on catalyst recyclability.2009

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Oonishi, Akira Saito, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Green Chem. 11

      ページ: 330-333

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Study on Rh(I)-catalyzed cycloisomerization of dienes with alkenes in ionicliquids : effect of the structure of ILs on catalyst recyclability2009

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 雑誌名

      Green Chemistry 11

      ページ: 330-333

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,3-Diene with Alkene in a Tether2009

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 969-979

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Palladium-Catalyzed Asymmetric Deconjugative Allylation.2008

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Yamamoto, Yoshihiro Oonishi, Yoshihiro Sato
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 1485-1495

    • NAID

      40016323244

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Palladium-Catalyzed Asymmetric Deconjugative Allylation2008

    • 著者名/発表者名
      佐藤美洋
    • 雑誌名

      Heterocycles 76

      ページ: 1485-1495

    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたアレン-インとアルデヒドの新規環化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁, 大西英博, 佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第130年
    • 発表場所
      岡山大学(岡山)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒を用いたアレン-インとアルデヒドの新規環化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山、岡山大学
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるアレン-インとアルデヒドの分子内環化反応を利用した二環式化合物の合成2010

    • 著者名/発表者名
      大西英博, 細谷昭仁, 佐藤美洋
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] ロジウム触媒によるアレン・インとアルデヒドの分子内環化反応を利用した二環式化合物の合成2010

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      大阪、近畿大学
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Rh(IMes)(dppe)Cl and Its Utilization in Hydroacylation and Cycloisomerization2009

    • 著者名/発表者名
      大西英博, 佐々木隆行, 齊藤誠, 佐藤美洋
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Allene-Yne and Tethered Aldehyde2009

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁, 大西英博, 佐藤美洋
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cyclization of Allene-Yne and Tethered Aldehyde2009

    • 著者名/発表者名
      細谷昭仁
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      京都、同志社大学
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Rh(IMes)(dppe)Cl and Its Utilization in Hydroacylation and Cycloisomerization2009

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      京都、同志社大学
    • 年月日
      2009-09-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 二座ホスフィン配位子をもつ新規Rh-NHC錯体の合成とヒドロアシル化反応・環化異性化反応への利用2009

    • 著者名/発表者名
      佐々木隆行, 大西英博, 佐藤美洋
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      国立京都国際会館(京都)
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] 二座ホスフィン配位子をもつ新規Rh-NHC錯体の合成とヒドロアシル化反応-環化異性化反応への利用2009

    • 著者名/発表者名
      佐々木隆行
    • 学会等名
      日本薬学会第129年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-03-27
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Rh(IMes)(dppe)Cl錯体の合成とヒドロアシル化・環化異性化反応への適用2008

    • 著者名/発表者名
      佐々木隆行
    • 学会等名
      日本薬学会北海道支部第131回例会
    • 発表場所
      小樽
    • 年月日
      2008-11-29
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Cationic Rh(I)-Catalyzed Cyclizations in Ils2008

    • 著者名/発表者名
      佐藤美洋, 大西英博, 齊藤誠
    • 学会等名
      23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
    • 発表場所
      Rennes (France)
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書 2008 実績報告書
  • [学会発表] Nickel(0)-Catalyzed Asymmetric Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands2008

    • 著者名/発表者名
      日向優
    • 学会等名
      23rd International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2008)
    • 発表場所
      Rennes (France)
    • 年月日
      2008-07-14
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1, 3-Diene and Tethered Alkene in Ionic Liquids2008

    • 著者名/発表者名
      齊藤誠, 大西英博, 佐藤美洋
    • 学会等名
      17th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Daejeon (Korea)
    • 年月日
      2008-06-26
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Enyne Metathesis in Ionic Liquids Using an Imidazolium-Tagged Ruthenium Catalysts2008

    • 著者名/発表者名
      大西英博, 五十嵐絵里, 川井諒 平, 齋藤望, 佐藤美洋
    • 学会等名
      17th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Daejeon (Korea)
    • 年月日
      2008-06-26
    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書
  • [学会発表] Enyne Metathesis in Ionic Liquids U6ing an Imidazohum, Tagged Ruthenium Catalyst2008

    • 著者名/発表者名
      大西英博
    • 学会等名
      17th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Daejeon (Korea)
    • 年月日
      2008-06-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,3-Diene and Tethered Alkene in Ionic Liquids2008

    • 著者名/発表者名
      齊藤誠
    • 学会等名
      17th International Conference on Organic Synthesis
    • 発表場所
      Daejeon (Korea)
    • 年月日
      2008-06-26
    • 関連する報告書
      2008 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://gouka.pharm.hokudai.ac.jp/index.html

    • 関連する報告書
      2009 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2008-04-01   更新日: 2016-04-21  

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