逐次構築型触媒を用いる不斉合成反応の開拓

• 研究課題/領域番号: 21350048
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 大熊 毅 北海道大学, 大学院・工学研究院, 教授 (50201968)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 18,980千円 (直接経費: 14,600千円、間接経費: 4,380千円); 2011年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円); 2010年度: 5,850千円 (直接経費: 4,500千円、間接経費: 1,350千円); 2009年度: 7,280千円 (直接経費: 5,600千円、間接経費: 1,680千円)
• キーワード: 触媒的不斉合成 / 不斉シアノシリル化反応 / 不斉水素化反応 / 金属錯体触媒 / アルデヒド / シアノヒドリン / ケトン / アルコール / 不斉ヒドリド転位反応

研究概要

独自に開拓した光学活性ルテニウムおよびイリジウム錯体触媒を用い、1)アルデヒド類およびケトン類の不斉シアノシリル化反応、2)ケトン類の不斉水素化反応、3)アリルアルコール類の不斉1,3一ヒドリド転位反応について検討した。1)では、基質/触媒比1万、不斉収率最高99%を達成した。2)では、他法では合成困難な種々の光学活性アルコールの合成に成功し、医薬原料合成プロセスで実用化を達成した。3)では、世界最高の基質/触媒比1000、不斉収率98%を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Phosphate-Free Pd^o-Catalyzed Cycloamination and Carbonylation with Pd(OAc)_2 and Cu(OAc)_2 in the Presence of K_2CO_3 : Preparation of Benzocyclic Amines and Benzolactams (2012)
  • 著者名/発表者名: R.Harada
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. 巻: 2012 号: 2 ページ: 366-379
  • DOI: 10.1002/ejoc.201101214
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Hydrocyanation of N-Protected Aldimines (2012)
  • 著者名/発表者名: M.Uemura
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: VOL.14 号: 3 ページ: 882-885
  • DOI: 10.1021/ol203408w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Intramolecular Photocyclization of α-Arylthiophene Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: N.Arai
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: VOL.14 号: 6 ページ: 1488-1491
  • DOI: 10.1021/ol3002305
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalyst-Controlled Diastereoselection in the Hydrogenation of Heterocycloalkyl Ketones (2011)
  • 著者名/発表者名: Masaya Akashi, Noriyoshi Arai, Tsutomu Inoue, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Advanced Synthesis & Catalysis 巻: Vol.353 号: 11-12 ページ: 1955-1960
  • DOI: 10.1002/adsc.201100398
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2011)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiko Matsumura, Noriyoshi Arai, Kiyoto Hori, Takao Saito, Noboru Sayo, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: Vol.133 号: 28 ページ: 10696-10699
  • DOI: 10.1021/ja202296w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrocyanation of α,β-Unsaturated Ketones into β-Cyano Ketones with the [Ru(phgly)_2(binap)]/C_6H_5OLi Catalyst System (2011)
  • 著者名/発表者名: 黒野暢仁
  • 雑誌名: Angewwandte Chemie, International Editoin 巻: Vol.50 号: 24 ページ: 5541-5544
  • DOI: 10.1002/anie.201100939
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kinetic Resolution of Racemic α-tert-Alkyl-α-hydroxy Esters by Enantiomer-Selective Carbamoylation (2011)
  • 著者名/発表者名: N.Kurono
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 巻: VOL.76 号: 24 ページ: 10312-10318
  • DOI: 10.1021/jo201940w
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Hydrocyanation of Aldehydes Catalyzed by [Li {Ru(phgly) 2 (binap)}] X (X=Cl, Br). (2011)
  • 著者名/発表者名: N.Kurono
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 13 ページ: 1254-1257
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2010)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Masaya Akashi, Satoshi Sugizaki, Hirohito Ooka Tsutomu Inoue, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: Vol.12 ページ: 3380-3383
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral η^6-Arene/N-Tosylethylenediamine-Ruthenium(II) Complexes : Slution Behavior and Catalytic Activity for Asymmetric Hydrogenation. (2010)
  • 著者名/発表者名: C.A.Sandoval
  • 雑誌名: Chem.Asian J. 巻: 5 ページ: 806-816
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Bicyclic Ketones Catalyzed by BINAP/LPHAN-Ru(II) Complex. (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Arai
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 12 ページ: 3380-3383
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular Ininium Ene Reaction with Cu(I) Catalysts : Facile Formation of 4-Amino-3-methylenechromans from O-Propargyl Salicylaldehydes and Dialkylamines. (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Arai
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 ページ: 1617-1622
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Aromatic Heterocyclic Ketones Catalyzed by the MsDPEN-Cp^*Ir(III)Complex. (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Utsumi
  • 雑誌名: HETEROCYCLES 80 ページ: 141-147
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photosensitized Intramolecular Cyclization of Furan and Non-activated Alkene : Pathway Switching by the Substituent on the Furan Ring. (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Arai
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51 ページ: 1273-1275
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Cyanosilylation of α-Keto Esters Catalyzed by the[Ru(phgly)2(binap)]-C_6H_5OLi System. (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Kurono
  • 雑誌名: Eur.J.Org.Chem. ページ: 1455-1459
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Ketones : Tactics to Achieve High Reactivity, Enantioselectivity, and Wide Scope. (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Ohkuma
  • 雑誌名: Proc.Jpn.Acad.Ser.B 86 ページ: 202-219
  • NAID: 130000264074
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Asymmetric Hydrogenation of 3-Quinuclidinone Catalyzed by the XylSkewphos/PICA-Ruthenium(II)Complex. (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Tsutsumi
  • 雑誌名: Org.Process Res.Dev. 13 ページ: 625-628
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Active and Selective Semihydrogenation of Alkynes with the Palladiim Nanoparticle-Tetrabutylammonium Borohydride Catalyst System. (2009)
  • 著者名/発表者名: J.Hori
  • 雑誌名: Adv.Synth.Catal. 351 ページ: 3143-3149
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ru錯体触媒によるケトン類の不斉水素化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 雑誌名: 触媒 51 ページ: 577-582
  • NAID: 10026054989
• [学会発表] ルテニウム/リチウム複合錯体触媒を用いるアルジミン類の不斉ヒドロシアノ化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学、(横浜)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 新規なルテナビシクロ錯体触媒(RUCY)によるケトン類の高速かつ高選択的不斉水素化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学、(横浜)
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] α-アリールチオフェン類の新規分子内光環化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学、(横浜)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] ルテニウム錯体触媒によるN-アリールイミン類の不斉水素化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学、(横浜)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] 飽和複素環ケトン類の不斉水素化:触媒制御によるジアステレオ選択 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学、(横浜)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Enantioselective Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Ruthenium Complex-LithiumSalts (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 5th GCOE International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学,札幌
  • 年月日: 2012-02-22
• [学会発表] Enantioselective Cyanosilylation of Ketones Catalyzed by Ruthenium Complex-Lithium Salts (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 5th GCOE International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学、(札幌)
  • 年月日: 2012-02-22
• [学会発表] Asymmetric Strecker-type Reaction of N-Protected Aldimines (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 5th GCOE International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学、(札幌)
  • 年月日: 2012-02-22
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by the Ruthenium Complex/C_6H_5OLi Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 5th GCOE International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学、(札幌)
  • 年月日: 2012-02-22
• [学会発表] Asymmetric Cyanation Catalyzed by Ru-Li Combined Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 5th GCOE International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学、(札幌)(招待講演)
  • 年月日: 2012-02-21
• [学会発表] Asymmetric Cyanation Catalyzed by the Chiral Ru-Li Combined Systems (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 大阪大学基礎工学研究科講演会
  • 発表場所: 大阪大学、(豊中)(招待講演)
  • 年月日: 2011-12-02
• [学会発表] Asymmetric Hydrocyanation Catalyzed by Ruthenium Complex/Lithium Salt System (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 58th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
  • 発表場所: 名古屋大学、(名古屋)
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Asymmetric Cyanation Using Ruthenium Complex/Lithium Salt Catalyst System (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: 京都国際会議場、(京都)
  • 年月日: 2011-08-12
• [学会発表] RUCY (Chiral Ruthenabicyclic Complexes) : Pre-Catalysts for Rapid, Enantioselective, and Wide-scope Hydrogenation of Ketones (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: 京都国際会議場、(京都)
  • 年月日: 2011-08-12
• [学会発表] ルテニウム錯体//C_6H_5OLi触媒系を用いるα,β-不飽和ケトン類の不斉共役シアノ化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2011年夏季研究発表会
  • 発表場所: 室蘭工業大学、(室蘭)
  • 年月日: 2011-07-23
• [学会発表] ルテニウム錯体/C_6H_5OLi触媒系を用いるα,β-不飽和ケトン類の不斉共役シアノ化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 第23回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学、(札幌)
  • 年月日: 2011-07-02
• [学会発表] Cu(I)触媒による逆電子要請分子内イミニウムエン反応を用いた4-アミノ-3-メチレンクロマン類の簡便合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会2011
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] ルテニウム-リチウム複合錯体を用いるアルデヒド類の不斉ヒドロシアノ化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会2011
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] ルテニウム錯体/c 6H 50Li触媒系を用いるα,β-不飽和ケトン類の不斉共役シアノ化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会2011
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス(神秦川県)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] BINAP/IPHAN-Ru (II)錯体触媒によるビシクロケトン類の不斉水素化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会2011
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス(神奈川県)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Enantioselective Hydrocyanation of Aldehydes Catalyzed by Ruthenium-Lithium Combined Complexes. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 2010環太平洋国際化学会議(PACIFICHEM2010)
  • 発表場所: ハワイコンベンションセンター(ワイキキ、米国)
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] 医薬合成中間体「光学活性アルコール類」の高効率合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 北海道大学工学系イノベーションフォーラム2010
  • 発表場所: 東京駅サピアタワー(東京都)
  • 年月日: 2010-09-17
• [学会発表] Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and a-Keto Esters with the Chiral Ru-Li Combined Catalysts. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: Joint Pre-Symposium on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: National Taiwan University, Taipei, Taiwan 招待講演
  • 年月日: 2010-07-18
• [学会発表] Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and α-Keto Esters Catalyzed by the Chiral Ru-Li Combined Systems (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 22nd International Symposium on Chirality(ISCD-22)
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター,札幌
  • 年月日: 2010-07-15
• [学会発表] Asymmetric Cyanosilylation of Aldehydes and α-Keto Esters Catalyzed by the Chiral Ru-li Combined Systems (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 22nd International Symposium on Chirality (ISCD-22)
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター(北海道) 招待講演
  • 年月日: 2010-07-15
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Acylsilanes and Bicyclic Ketones Catalyzed by Diphosphine/Picolyl Amine-Ru(II) Complexes. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 22nd International Symposium on Chirality (ISCD-22)
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター(北海道)
  • 年月日: 2010-07-14
• [学会発表] Asymmetric Cyanosilylation of a-Keto Esters Catalyzed by the [Ru (phgly) 2 (BINAP)]C 6H 5OLi System. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 22nd International Symposium on Chirality (ISCD-22)
  • 発表場所: 札幌コンベンションセンター(北海道)
  • 年月日: 2010-07-14
• [学会発表] ブラシと単純アルケンとの分子内光環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 第22回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: さっぽろ芸術文化の館(北海道)
  • 年月日: 2010-07-03
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by ChiralRu(II)Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: BIT's lst Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2010(WCCAS-2010)
  • 発表場所: Beijing International Convention Center(BICC) Beijing, China
  • 年月日: 2010-05-20
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by Chiral Ru(II) Complexes. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: BIT's 1^<st> Annual World Congress of Catalytic Asymmetric Synthesis-2010 (WCCAS-2010)
  • 発表場所: Beijing International Convention Center (BICC), Beijing, China 招待講演
  • 年月日: 2010-05-20
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Ketones with Chiral Ru(II) Catalysts. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: Organic Synthesis Symposium at BUCT (Beijing University of Chemical Teclmology)
  • 発表場所: Beijing University of Chemical Technology (BUCT), Beijing China 招待講演
  • 年月日: 2010-05-20
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Acylsilanes and Bicylic Ketones Catalyzed by Diphosphine/Picolyl amine Ruthenium(II) Complexes. (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 第21回日本医薬精密化学会議
  • 発表場所: 京都ガーデンパレス(京都府)
  • 年月日: 2010-05-09
• [学会発表] MsDPEN-Cp^*イリジウム錯体触媒を用いる芳香属複素環状ケトシ類の不斉水素化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会(2010)
  • 発表場所: 大阪、近畿大学
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] フランと単純アルケンとの光増感分子内環化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会(2010)
  • 発表場所: 大阪、近畿大学
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] Ru(phgly)_2(binap)錯体を用いるα-ケトエステル類の斉シアノシリル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会(2010)
  • 発表場所: 大阪、近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] Xylskewphos/PICA-ルテニウム錯体を触媒に用いる実用的な3-キヌクリジノンの不斉水素化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会(2010)
  • 発表場所: 大阪、近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] パラジウムナノ粒子-テトラブチルアンモニウムボロヒドリド触媒系によるアルキン類の高活性かつ高選択的な部分水素化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会(2010)
  • 発表場所: 大阪、近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Acylsilanes and Bicylic Ketones Catalyzed by Diphosphine/Picolyl amine Ruthenium(II)Complexes (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 北海道大学触媒化学研究センター 20周年記念国際シンポジウム
  • 発表場所: 札幌、北海道大学
  • 年月日: 2009-12-07
• [学会発表] 銅触媒によるラセミα-ヒドロキシエステル類の速度論分割の研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2009年夏季研究発表会
  • 発表場所: 苫小牧、苫小牧工業高等専門学校
  • 年月日: 2009-07-11
• [学会発表] フランと単純アルケンとの光増感Diels-Alder反応の開発研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2009年夏季研究発表会
  • 発表場所: 苫小牧、苫小牧工業高等専門学校
  • 年月日: 2009-07-11
• [学会発表] BINAP/DMAPEN-Ru(II)錯体触媒を用いるカルコン類の不斉水素化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 第21回 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 札幌、北海道厚生年金会館
  • 年月日: 2009-07-04
• [学会発表] 医薬合成鍵中間体「光学活性アミノアルコール類」の高効率合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: ファーマiジャパン 研究成果発表フォーラム
  • 発表場所: 東京、東京ビッグサイト
  • 年月日: 2009-07-02
• [学会発表] 不飽和化合物の不斉還元 (2009)
  • 著者名/発表者名: 大熊毅
  • 学会等名: 平成21年度前期(春季)有機合成化学講習会
  • 発表場所: 東京、日本薬学会長井記念館長井記念ホール
  • 年月日: 2009-06-18
• [図書] Privileged Chiral Ligands and Catalysts (BINAP) (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Ohkuma
  • 総ページ数: 53
  • 出版者: Wiley-VCH
• [図書] Science of Synthesis : Stereoselective Synthesis 2 ; Stereoselective Reactions of Carbonyl and Imino Groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Takeshi Ohkuma, Georg Thieme Verlag KG
  • 出版者: Reduction of Carbonyl Compound : Hydrogenation
• [図書] Science of Synthesis : Stereoselective Synthesis 2 ; Stereoselective Reactions of Carbonyl and Imino Groups (Reduction of Carbonyl Compound : Hydrogenation) (2010)
  • 著者名/発表者名: N.Arai
  • 総ページ数: 49
  • 出版者: Georg Thieme Verlag KG
• [備考]
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.acjp/os/Welcome.html
• [備考] 国際シンポジウムの講演動画(学会発表(1))が公開された
  • URL: http://www.mcip.hokudai.acjp/eng/4002video_lectures/video_lecture_asymmetric_cyana.html
• [備考] 市販開始した不斉水素化触媒「RUCY-XylBINAP」がChemical & Engineering News 0ctoberl7,2011,pp.40-41に広告掲載さた。
  • URL: http://www.cendigital.org/cendigital/20111017_sub?sub_id=51bdigXxgDUd#pg43
• [備考] 本研究成果の一部がNano-scale robots work the irmagicのタイトルでNature Jobs, 22 September2011, p5(北海道大学特集号)に掲載された
  • URL: http://www.nature.com/naturejobs/2011/110922/full/njO355.html#/nano-scale-robots-work-their-magic
• [備考] 研究成果の一部が記事として「化学工業日報」2011年6月29日版に掲載された「超高速の不斉水素化触媒」
• [備考]
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.ac.jp/Welcome.html
• [備考]
  • URL: http://www.mcip.hokudai.ac.jp/eng/4002video_lectures/video_lecture_asymmetric_cyana.html
• [備考]
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.ac.jp/index.html
• [備考]
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.ac.jp/index.html
• [産業財産権] 光学活性アミン化合物の製造方法 (2012)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2012-019742
  • 出願年月日: 2012-02-01
• [産業財産権] 光学活性アルコール化合物の製造方法 (2011)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2011-092511
  • 出願年月日: 2011-04-18
• [産業財産権] 光学活性アミノニトリル化合物およびその製造方法 (2011)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2011-221938
  • 出願年月日: 2011-10-06
• [産業財産権] ジアステレオ選択的にアリレコール化合物を製造する方法 (2010)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2010-279411
  • 出願年月日: 2010-12-15
• [産業財産権] 光学活性アルコール化合物の製造方法 (2010)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2010-279412
  • 出願年月日: 2010-12-15
• [産業財産権] 光学活性β-ケトニトリル化合物およびその製造方法 (2010)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2010-026762
  • 出願年月日: 2010-02-09
• [産業財産権] 光学活性シアノヒドリン化合物類 (2009)
  • 発明者名: 大熊毅,黒野暢仁,植村真人,森浩幸
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2009-001112
  • 出願年月日: 2009-11-12
• [産業財産権] 光学活性シアノヒドリン化合物類およびその製造方法 (2009)
  • 発明者名: 大熊毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2009-258736
  • 出願年月日: 2009-11-12