ルテニウム錯体触媒を駆使した不斉シアノ化反応と水素化反応の開拓

• 研究課題/領域番号: 24350042
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 一部基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 大熊 毅 北海道大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (50201968)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2014年度)
• 配分額: 18,330千円 (直接経費: 14,100千円、間接経費: 4,230千円); 2014年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円); 2013年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円); 2012年度: 7,020千円 (直接経費: 5,400千円、間接経費: 1,620千円)
• キーワード: 触媒的不斉合成 / 不斉シアノ化反応 / 不斉水素化反応 / ケトン / イミン / シアン化化合物 / アルコール / アミン

研究成果の概要

研究者独自の光学活性ルテニウム・リチウム複合金属錯体触媒を用い、１）アルデヒド類およびアルジミン類のヒドロシアノ化、２）単純ケトン類およびα-アルコキシケトン類のシアノシリル化、３）α,β-不飽和ケトン類やアシルピロール類の共役シアノ化において、高い触媒活性（基質/触媒比：最高1万）とエナンチオ選択性（最高99%）を達成した。
二官能性ルテニウム錯体触媒を用い、１）ケトン類のフラッシュ（超高速）不斉水素化、２）N-アリールイミン類およびキノキサリン類やベンゾキサジン類の不斉水素化に成功した。１）においては、世界最高速の触媒回転効率、毎分3万5千回転と99%以上のエナンチオ選択性を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Novel Intramolecular Cyclization-Skeletal Reorganization of 2-Arylthiazoles under Photoirradiation (2015)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Moe Mizota, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 90 号: 1 ページ: 607-616
  • DOI: 10.3987/com-14-s(k)8
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Stereoselective Preparation of Spiro[4.4] Cyclic Compounds by the Photochemical Activation of Oxazoles (2015)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Moe Mizota, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 17 号: 1 ページ: 86-89
  • DOI: 10.1021/ol5032848
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] ケトン類およびイミン類の環境調和型不斉水素化触媒の開発と応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 雑誌名: ファルマシア 巻: 51 ページ: 295-299
  • NAID: 130007448048
• [雑誌論文] Asymmetric Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated N-Acylpyrroles with the Ru(phgly)2(binap)-CH3OLi Catalyst System (2014)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Kohei Yamauchi, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 16 号: 3 ページ: 808-811
  • DOI: 10.1021/ol403545b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 8-Oxoberbines and Related Benzolactams by Pd(OAc)2-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation (2013)
  • 著者名/発表者名: Mamoru Miyazawa, Takashi Tokuhashi, Akiyoshi Horibata, Takatoshi Nakamura, Yu Onozaki, Nobuhito Kurono, Hisanori Senboku, Masato Tokuda, Takeshi Ohkuma, Kazuhiko Orito
  • 雑誌名: J. Heterocyclic Chem. 巻: 50 号: S1
  • DOI: 10.1002/jhet.1044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Preparation of Diastereomerically Pure and Mixed (S)-PhGly/BIPHEP/Ru(II) Complexes and Their Catalytic Behavior with Li2CO3 in Asymmetric Cyanosilylation of Benzaldehyde (2013)
  • 著者名/発表者名: Nobuhito Kurono, Taiki Katayama, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 86 号: 5 ページ: 577-582
  • DOI: 10.1246/bcsj.20120351
  • NAID: 10031167849
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η6-Arene/TsDPEN-Ruthenium(II) Catalyst (2013)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Hironori Satoh, Noriyuki Utsumi, Kunihiko Murata, Kunihiko Tsutsumi, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 15 号: 12 ページ: 3030-3033
  • DOI: 10.1021/ol4012184
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Isomerization of Primary Allylic Alcohols into Chiral Aldehydes with the tol-binap/dbapen/Ruthenium(II) Catalyst (2013)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Keisuke Sato, Keita Azuma, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 52 号: 29 ページ: 7500-7504
  • DOI: 10.1002/anie.201303423
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of Quinoxalines, Benzoxazines, and a Benzothiazine Catalyzed by Chiral Ruthenabicyclic Complexes (2013)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Yu Saruwatari, Kotaro Isobe, Takeshi Ohkuma
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 巻: 355 号: 14-15 ページ: 2769-2774
  • DOI: 10.1002/adsc.201300604
  • 査読あり
• [雑誌論文] Design of Molecular Catalysts for Achievement of High Turnover Number in Homogeneous Hydrogenation (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Arai
  • 雑誌名: Chem. Rec. 巻: VOL.12 号: 2 ページ: 284-289
  • DOI: 10.1002/tcr.201100019
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Amino Acid/BINAP/Ruthenium(II)-Lithium Phenoxide Catalyst Systems (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Uemura
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 巻: VOL.354 号: 10 ページ: 2023-2030
  • DOI: 10.1002/adsc.201200027
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Cyanation with the Chiral Ru-Li Combined Catalysts' (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Ohkuma
  • 雑誌名: Synlett 巻: VOL.23 号: 13 ページ: 1865-1881
  • DOI: 10.1055/s-0032-1316545
  • NAID: 120005306774
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of a 3-Arylisoquinoline Alkaloid, Decumbenine B (2012)
  • 著者名/発表者名: E. Kumazawa
  • 雑誌名: Eur. J. Ore. Chem. 巻: 2012 号: 24 ページ: 4622-4633
  • DOI: 10.1002/ejoc.201200262
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Hydrogenation of N-Arylimines Catalyzed by the Xyl-Skewphos/DPEN-Ruthenium(II) (2012)
  • 著者名/発表者名: N. Arai
  • 雑誌名: Adv. Synth, Catal. 巻: VOL.354 号: 11-12 ページ: 2089-2095
  • DOI: 10.1002/adsc.201200464
  • 査読あり
• [学会発表] アルキン誘導体安定化パラジウムナノ粒子触媒を用いる高選択的水素化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 小野寺希望、新井則義、出耒田 敦、堀 順一、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 理工学部船橋キャンパス／薬学部（船橋）
  • 年月日: 2015-03-27
• [学会発表] キラルRu/Li複合触媒によるα-イミノエステル類の不斉シアノ化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 鈴木一聡、坂口祐介、新田梨乃、黒野暢仁、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 理工学部船橋キャンパス／薬学部（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] キラルRu/Li複合触媒によるアルキニルケトン類の不斉シアノシリル化反応 (2015)
  • 著者名/発表者名: 山内康平、坂口祐介、黒野暢仁、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第９５春季年会
  • 発表場所: 日本大学 理工学部船橋キャンパス／薬学部（船橋）
  • 年月日: 2015-03-26
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives Catalyzed by the Ruthenium Complex/Lithium Compound Combined Systems (2015)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: 北海道大学大学院総合化学院創設５周年記念研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学（札幌）
  • 年月日: 2015-03-17
• [学会発表] Selective Hydrogenation Catalyzed by Alkyne Derivatives-Stabilized Palladium Nanoparticles (2015)
  • 著者名/発表者名: Nozomi Onodera, Noriyoshi Arai, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: 北海道大学大学院総合化学院創設５周年記念研究発表会
  • 発表場所: 北海道大学（札幌）
  • 年月日: 2015-03-17
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation and Isomerization Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes (2014)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: 8th Singapore International Chemistry Conference 2014
  • 発表場所: National University of Singapore (University Town, Singapore)
  • 年月日: 2014-12-16
  • 招待講演
• [学会発表] Enantioselective Hydrogenation and Isomerization with Chiral Ruthenium(II) Catalysts (2014)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: Eastin Hotel (Petaling Jaya, Malaysia)
  • 年月日: 2014-12-02
  • 招待講演
• [学会発表] ルテニウム錯体触媒を用いる不斉水素化反応の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日産化学学術講演会
  • 発表場所: 日産化学物質化学研究所（船橋）
  • 年月日: 2014-11-19
  • 招待講演
• [学会発表] 分子サイズのロボット＝分子触媒による不斉水素化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 第４回CSJ化学フェスタ２０１４
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-10-15
  • 招待講演
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Nitrogen Heteroaromatics Catalyzed by Chiral Ruthenabucyclic Complexes (2014)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Yu Saruwatari, Kotaro Isobe, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: The 24th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: University Claude Bernard Lyon 1（Lyon, France）
  • 年月日: 2014-09-15
• [学会発表] 医薬中間体「光学活性アルコール」の実用的製法 (2014)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: イノベーションジャパン２０１４
  • 発表場所: 東京ビックサイト（東京都江東区）
  • 年月日: 2014-09-11 – 2014-09-12
• [学会発表] 光学活性1-(2,6-Dichloro-3-fluorophenyl)ethanolの実用的製法の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 片山武昭、新井則義、難波孝則、村田邦彦、堤 邦彦、大熊 毅
  • 学会等名: 日本プロセス化学会 2014サマーシンポジウム
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2014-08-01
• [学会発表] Enantioselective 1,3-Hydrogen Migration of Primary Allylic Alcohols Catalyzed by Diphosphine-Ru(II) Complexes (2014)
  • 著者名/発表者名: Noriyoshi Arai, Keisuke Sato, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: The XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: ロイトン札幌（札幌）
  • 年月日: 2014-07-15
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Alkynyl Ketones with the η6-Arene/TsDPEN-Ruthenium(II) Catalyst (2014)
  • 著者名/発表者名: Hironori Satoh, Noriyoshi Arai, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: The XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: ロイトン札幌（札幌）
  • 年月日: 2014-07-15
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives Catalyzed by the Ruthenium Complex/Lithium Compound Combined Systems (2014)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: The XXVI International Conference on Organometallic Chemistry
  • 発表場所: ロイトン札幌（札幌）
  • 年月日: 2014-07-14
• [学会発表] オキサゾール類およびチアゾール類の光活性化を利用した新規分子内環化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 溝田 萌、新井則義、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2014年夏季研究発表会
  • 発表場所: 苫小牧工業高等専門学校（苫小牧）
  • 年月日: 2014-07-12
• [学会発表] アルキン誘導体安定化パラジウムナノ粒子触媒を用いる高選択的水素化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小野寺希望、新井則義、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2014年夏季研究発表会
  • 発表場所: 苫小牧工業高等専門学校（苫小牧）
  • 年月日: 2014-07-12
• [学会発表] アルキン誘導体安定化パラジウムナノ粒子を用いるアルキン類の部分水素化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小野寺希望、新井則義、大熊 毅
  • 学会等名: 第２６回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学（札幌）
  • 年月日: 2014-07-05
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives Catalyzed by the Ruthenium Complex/Lithium Compound Combined Systems (2014)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: The 3rd Frontier Chemistry Center International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学（札幌）
  • 年月日: 2014-06-13 – 2014-06-14
• [学会発表] η^6-Arene/TsDPEN-Ru(II)錯体触媒を用いるアルキニルケトン類の不斉水素化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] 新規ルテナビシクロ錯体触媒を用いたキノキサリン類の不斉水素化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-24
• [学会発表] アルキン誘導体を保護剤としたPdナノ粒子によるニトロアレーン類の高効率かつ官能基選択的水素 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] BINAP/DBAPEN-Ru(II)錯体触媒を用いたアリルアルコール類の不斉異性化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] キラル銅錯体を用いたα,α-二置換α-ヒドロキシエステル類のエナンチオマー選択的カルバモイル (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] ルテニウムリチウム複合錯体触媒を用いる α,β-不飽和カルボニル化合物の不斉共役シアノ化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 立命館大学びわこ・くさつキャンパス、草津(滋賀)
  • 年月日: 2013-03-22
• [学会発表] キラル銅触媒によるα-ヒドロキシエステル類の速度論分割 (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: JST推薦シーズ 新技術説明会
  • 発表場所: JST東京本部別館ホール、市ヶ谷(招待講演)
  • 年月日: 2013-03-11
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation for Practical Synthesis of Chiral Molecules (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: The 4th Symposium on Academic Exchange and Collaborative Research between MRC-ETHZ and FoE-HU
  • 発表場所: 北海道大学、札幌(招待講演)
  • 年月日: 2013-02-21
• [学会発表] 医薬原料「光学活性アルコール類」の工業的合成 -NEDO成功事例紹介- (2013)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: イノベーションジャパン２０１３
  • 発表場所: 東京ビックサイト、東京都江東区
  • 招待講演
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Ruthenium Complex/Lithium Compound Combined Systems (2013)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry
  • 発表場所: 京都国際会議場、京都
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by the Ruthenium Complex/Lithium Compound Combined Systems (2013)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Sakaguchi, Nobuhito Kurono, Takeshi Ohkuma
  • 学会等名: Frontier Chemistry Center The 2nd International Symposium
  • 発表場所: 北海道大学、札幌
• [学会発表] Construction of Fused Ring Frameworks through a Novel Photocyclization of α-Arylthiophene Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] RUCY (Chiral Ruthenabicyclic Complexes) : Pre-catalyst for Rapid, Enantioselective, and Wide-scope Hydrogenation of Ketones (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2012-11-14
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Imines Catalyzed by the Xylskewphos/DPEN-Ruthenium(II)Complex (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2012-11-14
• [学会発表] Catalyst-Controlled Diastereoselection in the Asymmetric Hydrogenation of Heterocycloalkyl Ketones (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2012-11-14
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by the Ruthenium (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: The 12th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: リーガロイヤルホテル京都、京都
  • 年月日: 2012-11-13
• [学会発表] Construction of Fused Ring Framework by Photochemical Activation of Furan and Thiophene Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: Polish-Japanese Seminar
  • 発表場所: AGH University of Science and Technology, Cracow (Poland)
  • 年月日: 2012-09-05
• [学会発表] Asymmetric Conjugate Cyanation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: Polish-Japanese Seminar
  • 発表場所: AGH University of Science and Technology, Cracow (Poland)
  • 年月日: 2012-09-05
• [学会発表] ルテナビシクロ錯体触媒を用いるキノキサリン類の不斉水素化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2012年夏季研究発表会
  • 発表場所: 旭川工業高等専門学校、旭川
  • 年月日: 2012-08-04
• [学会発表] Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Imines Catalyzed by Ru(II)Complexes (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 2012 Hokkaido University & Peking University Joint Symposium
  • 発表場所: 北海道大学、札幌(招待講演)
  • 年月日: 2012-07-17
• [学会発表] ルテナビシクロ錯体触媒を用いたキノキサリン類の不斉水素化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大熊 毅
  • 学会等名: 第24回 万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学、札幌
  • 年月日: 2012-07-07
• [学会発表] η6-Arene/TsDPEN-Ru(II)錯体触媒を用いるアルキニルケトン類の不斉水素化反応
  • 著者名/発表者名: 佐藤裕典、新井則義、大熊 毅
  • 学会等名: 第25回万有札幌シンポジウム
  • 発表場所: 北海道大学、札幌
• [学会発表] ルテニウム/リチウム複合錯体触媒を用いるα,β-不飽和カルボニル化合物の不斉共役シアノ化反応
  • 著者名/発表者名: 坂口祐亮、黒野暢仁、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2013年夏季研究発表会
  • 発表場所: 北見工業大学、北見
• [学会発表] チオフェン類の光活性化を利用した新規炭素縮環系骨格構築手法の開発
  • 著者名/発表者名: 溝田 萌、田中皓一朗、新井則義、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会北海道支部2013年夏季研究発表会
  • 発表場所: 北見工業大学、北見
• [学会発表] 光照射による2-アリールチアゾール類の新規分子内環化―骨格組み替え反応
  • 著者名/発表者名: 新井則義、溝田 萌、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学・東山キャンパス、名古屋
• [学会発表] オキサゾール類の光活性化を利用した高立体選択的環化反応
  • 著者名/発表者名: 溝田 萌、新井則義、大熊 毅
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋大学・東山キャンパス、名古屋
• [図書] Comprehensive Chirality, Vol.5 (Reduction-Hydrogenation : C=○ ; Chemoselective ) (2012)
  • 著者名/発表者名: T. Ohkuma
  • 総ページ数: 31
  • 出版者: Elsevier
• [備考] 所属機関研究者ホームページ
  • URL: http://researchers.general.hokudai.ac.jp/profile/ja.NdPJqMJLAsv96qNLmm41Sg==.html
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.ac.jp/os/Welcome.html
• [備考] 所属機関研究者ホームページ
  • URL: http://researchers.general.hokudai.ac.jp/profile/ja.NdPJqMJLAsv96qNLmm41Sg==.html
• [備考] 研究室ホームページ
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.ac.jp/os/Welcome.html
• [備考]
  • URL: http://researchers.general.hokudai.ac.jp/profile/ja.NdPJqMJLAsv96qNLmm41Sg==.html
• [備考]
  • URL: http://os-cp.eng.hokudai.ac.jp/os/Welcome.html
• [産業財産権] 光学活性2級アルコールの製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学、関東化学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-156016
  • 出願年月日: 2013-07-26
• [産業財産権] 光学活性2級アルコールの製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学、関東化学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-156036
  • 出願年月日: 2013-07-26
• [産業財産権] 光学活性３－置換クロマン－４－オール化合物の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学、日本曹達
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-177329
  • 出願年月日: 2013-08-28
• [産業財産権] 光学活性アミン化合物の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2013-017845
  • 出願年月日: 2013-01-31
• [産業財産権] 光学活性アミン化合物の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 出願年月日: 2013-01-31
  • 外国
• [産業財産権] 光学活性アミン化合物の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 出願年月日: 2013-02-01
  • 外国
• [産業財産権] 光学活性アルデヒドの製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2013-044065
  • 出願年月日: 2013-03-06
• [産業財産権] 光学活性第三級アルコール誘導体の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2013-045569
  • 出願年月日: 2013-03-07
• [産業財産権] 芳香族アミン化合物の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2013-045958
  • 出願年月日: 2013-03-07
• [産業財産権] 光学活性アミンの製造方法 (2012)
  • 発明者名: 大熊 毅
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 2012-197246
  • 出願年月日: 2012-09-07