糖エステル化合物の新規生合成系の提唱を志向したチューリッポシド生合成経路の解明

• 研究課題/領域番号: 26850072
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 富山県立大学
• 研究代表者: 野村 泰治 富山県立大学, 工学部, 准教授 (40570924)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2018-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2017年度)
• 配分額: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円); 2016年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
• キーワード: 二次代謝 / 生合成 / 酵素 / 糖エステル / チューリッポシド / チューリッパリン / チューリッポシド変換酵素 / カルボキシルエステラーゼ

研究成果の概要

チューリップにおける主要二次代謝産物である糖エステル化合物「6-チューリッポシド（6-Pos）類」、および6-Posに由来する抗菌活性物質「チューリッパリン（Pa）類」の生合成に関する以下の知見が得られた。1) 6-アシルグルコースである6-Pos類は、1,6-ジアシル型Pos類を経由して生合成されている可能性が高い。2) 6-Pos生合成中間体と想定される1,6-ジアシル型Pos類の含有量は、チューリップの栽培品種と原種の間で大きく異なる。3) 6-Pos類からPa類への変換を触媒する「Pos変換酵素」には複数のアイソザイムが存在しており、組織ごとに異なるアイソザイムが発現している。

研究成果

• [雑誌論文] Molecular diversity of tuliposide B-converting enzyme in tulip (Tulipa gesneriana): identification of the third isozyme with a distinct expression profile (2018)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Ryo Kuchida, Naoki Kitaoka, Yasuo Kato
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: 印刷中 号: 5 ページ: 810-820
  • DOI: 10.1080/09168451.2018.1438170
  • 査読あり
• [雑誌論文] Function and application of a non-ester-hydrolyzing carboxylesterase discovered in tulip (2017)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: 81 号: 1 ページ: 81-94
  • DOI: 10.1080/09168451.2016.1240608
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Molecular diversity of tuliposide B-converting enzyme in tulip (Tulipa gesneriana): identification of the root-specific isozyme (2017)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Ayaka Ueno, Shinjiro Ogita, Yasuo Kato
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 巻: 印刷中 号: 6 ページ: 1185-1193
  • DOI: 10.1080/09168451.2017.1295806
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] 加水分解反応を触媒しないカルボキシルエステラーゼ ～チューリップの二次代謝生合成研究からの発見～ (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、加藤康夫
  • 雑誌名: 化学と生物 巻: 54 ページ: 797-803
  • NAID: 130006176416
  • 謝辞記載あり
• [雑誌論文] チューリップから発見された加水分解反応「非」触媒型カルボキシルエステラーゼの機能解析と物質生産への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、加藤康夫
  • 雑誌名: 酵素工学ニュース 巻: 76 ページ: 5-10
  • 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Molecular identification of tuliposide B-converting enzyme: a lactone-forming carboxylesterase from the pollen of tulip (2015)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Tatsunori Murase, Shinjiro Ogita, Yasuo Kato
  • 雑誌名: The Plant Journal 巻: 83 号: 2 ページ: 252-262
  • DOI: 10.1111/tpj.12883
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A stepwise protocol for induction and selection of prominent coniferous cell cultures for the production of β-thujaplicin (2015)
  • 著者名/発表者名: Shinjiro Ogita, Masahito Shichiken, Chizuru Ito, Toshiyuki Yamashita, Taiji Nomura, Yasuo Kato
  • 雑誌名: Natural Product Communications 巻: 10 ページ: 783-787
  • 査読あり
• [雑誌論文] Environmentally benign process for the preparation of antimicrobial α-methylene-β-hydroxy-γ-butyrolactone (tulipalin B) from bulip biomass. (2015)
  • 著者名/発表者名: T.Nomura, E. Hayashi, S. Kawakami, S. Ogita, and Y. Kato
  • 雑誌名: Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 巻: 79 号: 1 ページ: 25-35
  • DOI: 10.1080/09168451.2014.946395
  • 査読あり
• [学会発表] チューリップにおけるチューリッポシドB変換酵素の分子多様性：葉由来アイソザイムの同定 (2018)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、口田亮、酒本千穂、北岡直樹、加藤康夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] チューリッポシド変換酵素の基質特異性の検討：基質アルコール部位の影響 (2018)
  • 著者名/発表者名: 二永貴、野村泰治、北岡直樹、加藤康夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] チューリッポシド／チューリッパリン類の抗細菌活性の再評価 (2018)
  • 著者名/発表者名: 加藤康夫、中川恵蔵、近堂菜月、北岡直樹、野村泰治
  • 学会等名: 日本農芸化学会2018年度大会
• [学会発表] チューリップにおけるチューリッポシドB変換酵素の分子多様性：根由来アイソザイムの同定 (2017)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、上野綾香、加藤康夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2017年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2017-03-17
• [学会発表] 植物二次代謝産物による生体防御：生合成機構の解明とその利用 (2017)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治
  • 学会等名: 第44回日本毒性学会学術年会
  • 招待講演
• [学会発表] 酵素法による1-チューリッポシドAの合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、山口航平、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 第18回生体触媒化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2016-12-21
• [学会発表] チューリップ栽培品種におけるジアシル型チューリッポシド類の同定と酵素法による1-チューリッポシドAへの変換 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、山口航平、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 第60回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 網走
  • 年月日: 2016-10-29
• [学会発表] 1,6-ジアシル型チューリッポシドを基質とした1-アシル型チューリッポシドの酵素合成 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、山口航平、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 第51回植物化学調節学会
  • 発表場所: 南国
  • 年月日: 2016-10-28
• [学会発表] Enzymatic synthesis of 1-tuliposide A using tuliposide-converting enzyme, a lactone-forming carboxylesterase discovered in tulip (2016)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Yasuo Kato
  • 学会等名: 55th Annual Meeting of the Phtochemical Society of North America
  • 発表場所: Davis, USA
  • 年月日: 2016-08-06
  • 国際学会
• [学会発表] A facile method for the preparation of 1-tuliposide A using tuliposide-converting enzyme, a lactone-forming carboxylesterase discovered in tulip (2016)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Yasuo Kato
  • 学会等名: Gordon Research Conference on Biocatalysis 2016
  • 発表場所: Biddeford, USA
  • 年月日: 2016-07-10
  • 国際学会
• [学会発表] 有用植物二次代謝産物の生合成機構に関する生化学および分子細胞遺伝学的研究 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治
  • 学会等名: 日本農芸化学会中部支部第176回例会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2016-07-09
  • 招待講演
• [学会発表] 加水分解反応を触媒しないカルボキシルエステラーゼ「チューリッポシド変換酵素」の構造解析と有用物質生産への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治
  • 学会等名: 第17回酵素応用シンポジウム
  • 発表場所: 北名古屋
  • 年月日: 2016-06-03
  • 招待講演
• [学会発表] チューリッポシド変換酵素による1-チューリッポシドAの酵素合成法の確立 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、山口航平、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2016年度大会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2016-03-27
• [学会発表] チューリップ花粉におけるチューリッポシドB変換酵素の発見と機能解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、村瀬達紀、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 第67回日本生物工学会大会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 2015-10-26
• [学会発表] チューリップ抗菌性二次代謝産物の活性化に関わる新規カルボキシルエステラーゼの発見 (2015)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 第67回日本生物工学会大会
  • 発表場所: 鹿児島
  • 年月日: 2015-10-26
  • 招待講演
• [学会発表] チューリップの花粉特異的に発現するチューリッポシドB変換酵素 (2015)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、村瀬達紀、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 植物化学調節学会第50回大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2015-10-23
• [学会発表] Molecular identification of tuliposide B-converting enzyme: a lactone-forming carboxylesterase from the pollen of tulip (2015)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Shinjiro Ogita, Yasuo Kato
  • 学会等名: 18th Japanese-German Workshop on Enzyme Technology
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2015-09-13
  • 国際学会
• [学会発表] Molecular identification of tuliposide B-converting enzyme: a lactone-forming carboxylesterase from the pollen of tulip (2015)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Shinjiro Ogita, Yasuo Kato
  • 学会等名: 54th Annual Meeting of the Phytochemical Society of North America
  • 発表場所: Urbana-Champaign, USA
  • 年月日: 2015-08-08
  • 国際学会
• [学会発表] ラクトン形成を触媒するカルボキシルエステラーゼ（１）：チューリップ花粉からのチューリッポシドB変換酵素の精製および性状解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、村瀬達紀、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] ラクトン形成を触媒するカルボキシルエステラーゼ（２）：チューリップ花粉からのチューリッポシドB変換酵素遺伝子の単離および機能解析 (2015)
  • 著者名/発表者名: 野村泰治、村瀬達紀、荻田信二郎、加藤康夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2015年度大会
  • 発表場所: 岡山大学
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Molecular diversity of tuliposide A-converting enzyme involved in the conversion of tuliposide A to antimicrobial tulipalin A in tulip. (2014)
  • 著者名/発表者名: Taiji Nomura, Shinjiro Ogita, Yasuo Kato
  • 学会等名: The 1st Joint Seminar of New Core to Core Program (CCP)
  • 発表場所: Bangkok, Thailand
  • 年月日: 2014-08-10 – 2014-08-11
• [図書] Amino Acids in Higher Plants (Chapter 20: Involvement of tryptophan-pathway-derived secondary metabolism in the defence responses of grasses.) (2015)
  • 著者名/発表者名: Atsushi Ishihara, Tetsuya Matsukawa, Taiji Nomura, Masayuki Sue, Akira Oikawa, Yozo Okazaki, Shinichi Tebayashi
  • 総ページ数: 632
  • 出版者: CABI Publishing