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触媒量のPd/C―エチレン系によるフェノールおよびレゾルシノール誘導体の製造法

研究課題

研究課題/領域番号 15K13758
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分基金
研究分野 グリーン・環境化学
研究機関神戸大学

研究代表者

林 昌彦  神戸大学, 理学研究科, 教授 (60192704)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2015年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
キーワードパラジウム触媒 / 酸化反応 / フェノール / レゾルシノール / レスベラトロール / パラジウム / Pd/C / エチレン
研究成果の概要

触媒量のPdC存在下、エチレン雰囲気下でシクロヘキサノンとアルコールを作用させると、フェノールのアルキルエーテルが高収率で得られた。シクロヘキサノンの代わりにシクロへキセノンを基質に用いるとフェノールが高収率で得られた。さらに、同条件下、1,3-シクロヘキサジオンを反応させるとレゾルシノールのジアルキルエーテル体が得られ、さらに、炭酸カリウムを添加することにより、レゾルシノールが得られた。この方法を、抗酸化機能を持つポリフェノールの一種であるレスベラトロールの合成に適用することができた。

報告書

(3件)
  • 2016 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2015 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち国際共著 5件、 査読あり 6件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (9件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Study on the photo-induced nitric oxide-releasing ability of 4-alkoxy furoxans2017

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, R.; Takazawa, S.; Ando, A.; Hayashi, M.; Tohda, R.; Tsubaki, M
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem

      巻: 2017 号: 5 ページ: 619-626

    • DOI

      10.1002/ajoc.201700030

    • NAID

      120006414035

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Stynthesis of alkynyl furoxans. Rare carbon-carbon bond forming reaction on a furoxan ring2017

    • 著者名/発表者名
      Matsubara, R.; Eguchi, S.; Ando, A.; Hayashi, M
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 15 号: 9 ページ: 1965-1969

    • DOI

      10.1039/c7ob00181a

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Dehydrogenative Formation of Resorcinol Derivatives Using Pd/C Ethylene Catalytic System2017

    • 著者名/発表者名
      El-Deeb, I. Y.; Funakoshi, T.; Shimomoto, Y.; Hayashi, M
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 82 号: 5 ページ: 2630-2640

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b03037

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Selective Synthesis of Partially Protected D-Talopyranosides and D-Gulopyranosides via Catalytic Asymmetric Dihydroxylation: Multiplier Effects of Substrate Control and Catalyst Control2016

    • 著者名/発表者名
      Namito, Y.; Michigami, K.; Nagahashi, T.; Matsubara, R.; Hayashi, M
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 号: 23 ページ: 6058-6061

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03000

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Conversion of Cyclohexanones to Alkyl Aryl Ethers Using a Pd/C Ethylene System2016

    • 著者名/発表者名
      El-Deeb, I. Y.; Tian, M.; Funakoshi, T.; Matsubara, R.; Hayashi, M
    • 雑誌名

      Eur. J. Org. Chem.

      巻: 2016 号: 2 ページ: 409-413

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601362

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Concise Synthesis of Asymmetrically 4,5-Disubstituted 9,9-Dimethyl-9H-xanthenes2015

    • 著者名/発表者名
      R. Matsubara,* M. Koide, Y.-S. Shin, T. Shimada, M. Hayashi
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 47 号: 02 ページ: 187-192

    • DOI

      10.1055/s-0034-1379368

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ハロフロキサンの新規合成法の開発と光応答性一酸化窒素ドナーへの応用2016

    • 著者名/発表者名
      安藤祥大 松原亮介、髙沢紗緒里、林 昌彦
    • 学会等名
      日本化学会 第6回 CSJ化学フェスタ2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-11
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アルキニル基を有するフロキサン合成法の開発とその応用”2016

    • 著者名/発表者名
      江口修平 松原亮介、安藤祥大、林 昌彦
    • 学会等名
      日本化学会 第6回 CSJ化学フェスタ2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-11
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉ジヒドロキシ化反応を用いた希少糖合成2016

    • 著者名/発表者名
      波戸陽一 道上恭佑、永橋孝明、松原亮介、林 昌彦
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(石川県・金沢市)
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Pd/C-エチレン系を用いたレゾルシノール誘導体の脱水素型合成法2016

    • 著者名/発表者名
      El-Deeb Ibrahim, 舟越 達哉, 田 苗苗, 松原 亮介, 林 昌彦
    • 学会等名
      第63回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      早稲田大学(東京都・新宿区)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉ジヒドロキシ化反応を用いた希少糖合成2016

    • 著者名/発表者名
      波戸 陽一・永橋 孝明・道上 恭佑・松原 亮介・林 昌彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京都府・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis of 2,3-Unsaturated Sugars Using Aluminium Aryloxide2016

    • 著者名/発表者名
      Afiq Md Idros, Yoichi Namito, Ryosuke Matsubara, Masahiko Hayashi
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京都府・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] Practical synthesis of resorcinol derivatives using Pd/C__ethylene system2016

    • 著者名/発表者名
      EL-DEEB, Ibrahim; FUNAKOSHI, Tatsuya; DEN, Tian; MATSUBARA, Ryosuke; HAYASHI, Masahiko
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京都府・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] 光応答性一酸化窒素ドナーの開発2016

    • 著者名/発表者名
      髙沢紗緒里、松原亮介、安藤祥大、林 昌彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京都府・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [学会発表] シアノ基の光感受性保護基の開発2016

    • 著者名/発表者名
      馬 慧穎・松原 亮介・林 昌彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学・京都府・京田辺市
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www2.kobe-u.ac.jp/~mhayashi/

    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書
  • [産業財産権] フロキサン化合物及びその製造方法2015

    • 発明者名
      松原亮介、安藤祥大、林 昌彦
    • 権利者名
      松原亮介、安藤祥大、林 昌彦
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2015-004799
    • 出願年月日
      2015-05-14
    • 関連する報告書
      2015 実施状況報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-22  

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