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固体発光型蛍光色素創成の方法論の確立と固体機能性色素材料の創出

研究課題

研究課題/領域番号 18750174
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機工業材料
研究機関広島大学

研究代表者

大山 陽介  広島大学, 大学院・工学研究科, 助教 (60403581)

研究期間 (年度) 2006 – 2007
研究課題ステータス 完了 (2007年度)
配分額 *注記
2,400千円 (直接経費: 2,400千円)
2007年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
2006年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワード固体蛍光 / 蛍光性色素 / 結晶構造 / 色素増感太陽電池 / 有機エレクトロルミネッセンス
研究概要

以下に、有機EL用蛍光性色素および色素増感太陽電池用色素として、新しい複素多環系色素の開発に関する研究成果についてまとめた。
1.オキサゾロカルバゾール系蛍光性色素の固体蛍光性と有機EL特性
新規なオキサゾロカルバゾール系蛍光性色素3aと4aをN-アルキル化した誘導体3b-3dと4b-4dを合成し、固体状態での蛍光発光性について調べた。固体状態での蛍光発光強度は、3d(φ=0.22)>3c(φ=0.20)>4d(φ=0.17)>4c(φ=0.13)>4b(φ=0.11)〓3b(φ=0.10)≫4a(φ=0.03)≫3a(φ=-)の順に増大した。以上の結果から、N-アルキル化によって色素間の分子間相互作用が緩和され、色素3と4の固体蛍光性が著しく改善されることがわかった。色素3aと3dを発光体として用いたEL素子の測定結果を基に、固体発光性とEL特性の相関性を明らかにした。
2.Donor-π-Acceptor型増感色素の配向制御と色素増感太陽電池の光電変換特性
カルボキシル基の結合位置を様々に変化させた新規なオキサゾール系蛍光性色素5a-5dをを用いた色素増感太陽電池を作製し、IPCE測定を行った結果、色素5a-5dで光電変換効率(η)に大きな相違が見られた。カルボキジル基が色素骨格に非当役的に結合した色素5bのη値は、カルボキシル基が色素骨格に共役的に結合した色素5aのη値と同程度であった。色素5bの高い光電変換特性は、色素のアクセプター部位(シアノ基)がTiO_2表面に接近することで、効率的な電子注入達成された結果であると考えられる。以上の結果から、TiO_2電極上での増感色素の配向性は、色素増感太陽電池の光電変換特性に強く影響を及ぼすことがわかった。

報告書

(2件)
  • 2007 実績報告書
  • 2006 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (1件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells based on donor-acceptor πconjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorescent dyes with carboxyl group on different positions of chromophore skeleton2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 5

      ページ: 2046-2054

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Solid-state Fluorescence Properties 0f Structural Isomers of Novel Benzofuror[2,3-c]loxazolocarbazole-type Fluorescent Dves2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      European Joiunal of Organic Chemistry 22

      ページ: 3613-3621

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A facile synthesis of solid-emissive fluorescent dyes:dialkylbenzo[2,1-d]furan-6-one-type fluorophores with strong blue and green fluorescence emission properties2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 5791-5793

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dye-sensitized solar cells based on novel doncff-acceptor π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole-type fluorescent dyes、exhibiting solid-state florescence2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      New Journal of Chemistry 31

      ページ: 2076-2082

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis,X-ray crystal structures,and solid-state fluorescence properties of 3-dibutylamino-6-phenylnaphtho[2,3-b]furan-11(6H)-one derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry 30

      ページ: 5010-5019

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of new-type donor-acceptor π-conjugated benzofuro[2,3-c]oxazolo[4,5-a]carbazole fluorescent dyes and their photovoltaic performances of dye-sensitized solar cells2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 48

      ページ: 9167-9170

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-state fluorescence changes of naphthooxazole-type fluorophores upon inclusion of organic solvent molecules2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Dyes and Pigments 77

      ページ: 315-322

    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-emissive fluorophores constructed by a non-planar heteropolycyclic structure with bulky substituents : synthesis and X-ray crystal structures2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry (印刷中)

    • NAID

      120001073514

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Heterocyclic quinol-type fluorophores : Synthesis, X-ray crystal structures, and solid-state photophysical properties of novel-5-hydroxy-5-substituent-benzo[b]naphtho[1,2-d]furan-6-one and 3-hydroxy-3-substituent-benzo[kl]xanthen-2-one derivatives2006

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Chemistry- A European Journal

      ページ: 7827-7838

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Molecular design of novel non-planar heteropolycyclic fluorophores with bulky substituents : convenient synthesis and solid-state fluorescence characterization2006

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry 4

      ページ: 3406-3409

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [雑誌論文] Dramatic Effects of the Substituents on the Solid-state Fluorescence Properties of Structural Isomers of Novel Benzofuro[2,3-c]oxazolocarbazole-type Fluorophores2006

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 8

      ページ: 902-903

    • NAID

      10018187729

    • 関連する報告書
      2006 実績報告書
  • [学会発表] 新規なオキサソロカルバゾール系蛍光性色素の固体蛍光性と有機EL特性2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 学会等名
      第31回有機電子移動化学討論会-エレクトロオーガニックケミストリー討論会
    • 発表場所
      鳥取大学
    • 年月日
      2007-06-14
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書
  • [図書] 機能性色素の合成と応用技術2007

    • 著者名/発表者名
      大山 陽介
    • 総ページ数
      28
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • 関連する報告書
      2007 実績報告書

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公開日: 2006-04-01   更新日: 2016-04-21  

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