アラインの多成分連結反応を基盤とする芳香環オルト位ダブル官能基化

• 研究課題/領域番号: 19750080
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 吉田 拡人 広島大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (40335708)
• 研究期間 (年度): 2007 – 2008
• 研究課題ステータス: 完了 (2008年度)
• 配分額: 2,840千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 240千円); 2008年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2007年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
• キーワード: アライン / 多成分連結反応 / 芳香環 / ダブル官能基化

研究概要

極めて高い反応性,および求電子性を有するアラインに,アミンやアミノシラン等の飽和型中性求核剤を作用させて発生させた双性イオンを鍵中間体とし,そのアニオン部位をカルボニル化合物や二酸化炭素等の求電子剤で捕捉することで,アラインを反応母体とする新しい三成分連結反応を開発した.これらの反応を基盤とし,芳香環オルト位を一挙にダブル官能基化するための新しい手法を確立するとともに,多様な置換芳香族化合物の直截的合成を達成した.

研究成果

• [雑誌論文] Direct Access to Anthranilic Acid Derivatives via CO2 Incorporation ReactionUsing Arynes. (2008)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Takami Morishita, Joji Ohshita
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 3845-3847
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes for ortho-Selective Double Functionalization of Aromatic Skeletons. (2008)
  • 著者名/発表者名: Takami Morishita, Hiroyuki Fukushima,Hiroto Yoshida, Joji Ohshita, Atsutaka Kunai
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 5452-5457
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes for ortho-Selective Double Functionalization of Aromatic Skeletons (2008)
  • 著者名/発表者名: 森下隆実
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 5452-5457
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Access to Anthranilic Acid Derivatives via CO_2 Incorporation Reaction Using Arvnes (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人
  • 雑誌名: Org. Lett. 10 ページ: 3845-3847
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes. (2007)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Takami Morishita,Hiroyuki Fukushima, Joji Ohshita,Atsutaka Kunai
  • 雑誌名: Org. Lett. 9 ページ: 3367-3370
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-Component Coupling of Arynes, Aminosilanes, and Aldehydes (2007)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人
  • 雑誌名: OrganicLetters 9 ページ: 3367-3370
  • 査読あり
• [学会発表] Three-Component Coupling Using Arynes and Nitrogen Nucleophiles for ortho-Selective Double Functionalizationof Aromatic Skeletons. (2008)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Takami Morishita
  • 学会等名: JojiOhshitaISOS-XV P139
  • 発表場所: 済州島(韓国)
  • 年月日: 2008-06-03
• [学会発表] アライン、アミン、二酸化炭素の三成分連結反応によるアントラニル酸誘導体合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人,森下隆実,大下浄治
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス(東京)
  • 年月日: 2008-03-30
• [学会発表] Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes: Double Functionalization of Aromatic Skeletons. (2007)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Takami Morishita, JojiOhshita
  • 学会等名: 第1回アジアケイ素化学会議,P059, 蔵王ハイツ
  • 発表場所: 蔵王
  • 年月日: 2007-11-02
• [学会発表] Three-Component Coupling Using Arynes and Aminosilanes: Double Functionalization of Aromatic Skeletons. (2007)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Takami Morishita, Joji Ohshita OMCOS-14, P-314
  • 学会等名: なら100年会館
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2007-08-05
• [学会発表] アライン、アミノシランおよびイミンの三成分連結反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人,森下隆実,大下浄治,九内淳尭
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会,1D7-08, 関西大学千里山キャンパス
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-03-25
• [学会発表] Three-Component Coupling of Arynes,Aminosilanes and Aldehydes. (2006)
  • 著者名/発表者名: Hiroto Yoshida, Takami Morishita, Joji Ohshita, Atsutaka Kunai
  • 学会等名: 第53回有機金属化学討論会, PB257, 大阪市立大学杉本キャンパス
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2006-09-09
• [学会発表] アライン、アミノシランおよびアルデヒドの三成分カップリングによる2-アミノベンジルアルコール誘導体合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 吉田拡人,森下隆実,福島浩之,大下浄治,九内淳尭
  • 学会等名: 日本化学会第86春季年会,2H3-29, 日本大学船橋キャンパス
  • 発表場所: 船橋
  • 年月日: 2006-03-28