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ヘテロ芳香族の触媒的 CH カップリング反応と共役系の拡張した機能材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 22350042
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関神戸大学

研究代表者

森 敦紀  神戸大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90210111)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
18,460千円 (直接経費: 14,200千円、間接経費: 4,260千円)
2012年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2011年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2010年度: 11,700千円 (直接経費: 9,000千円、間接経費: 2,700千円)
キーワード選択的合成 / 反応 / オリゴチオフェン / マグネシウムアミド / ニッケル触媒 / デンドリマー / カップリング反応 / ヘテロ芳香族化合物 / Grignard反応剤 / 多官能性 / チオフェン / チアゾール / ドナー・アクセプター / CHカップリング / 位置選択的 / グラジエント型オリゴチオフェン / リチウムtブトキシド / 塩化アリール / パラジウム触媒
研究概要

チオフェン-チオフェン,チオフェン-チアゾール結合形成などのヘテロ芳香族の触媒的カップリング反応をCH結合を利用しておこない,ヘテロ芳香族どうしのCHカップリング反応に適した触媒設計,反応設計(添加剤効果,溶媒効果など)をすることで,π共役の拡張したヘテロ芳香族オリゴマーを簡便に合成することができる手法の確立をめざし研究をおこなった。目標生成物の構造多様性を活かし,置換基グラジエント型オリゴチオフェン,ドナー・アクセプター性をもつヘテロ芳香族オリゴマーを種々合成し,有機色素増感太陽電池,有機薄膜半導体などの有機機能材料創製をめざした。

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (26件)

すべて 2013 2012 2011 2010 その他

すべて 雑誌論文 (13件) (うち査読あり 13件) 学会発表 (9件) (うち招待講演 1件) 図書 (2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Concise Synthesis of Well-Defined Linear and Branched Oligothiophenes with Nickel-Catalyzed Regiocontrolled Cross Coupling of 3-Substituted Thiophenes by Catalytically-Generated Magnesium Amide2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Go Tatsuta, Kohei Murakami, Shunsuke Tamba, Atsushi Sugie, and Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J

      巻: 19(5) 号: 5 ページ: 1658-1665

    • DOI

      10.1002/chem.201203331

    • NAID

      120006220761

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies on the preference of multiple coupling in the introduction of thiophene ring into poly-halogenated aromatic compounds with nickel NHC catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 54 号: 15 ページ: 1976-1979

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2013.01.127

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation of Metalated Thiophenes with Grignard Reagent and Catalytic Secondary Amine for the Cross Coupling Reaction with Aryl Halides2012

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Atsushi Sugie and Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett.

      巻: 53 (9) ページ: 1173-1176

    • NAID

      120006220752

    • URL

      http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.12.108.

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-H Arylation of 3-Substituted Thiophene with Regioselective Deprotonation by TMPMgClLiCl and Transition Metal Catalyzed Cross Coupling2012

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 号: 1 ページ: 255-266

    • DOI

      10.3987/contents-12-86-01

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Shota Tanaka2012

    • 著者名/発表者名
      Generation of Metalated Thiophenes with Grignard Reagent and Catalytic Secondary Amine for the Cross Coupling Reaction with Aryl Halides
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 53 号: 9 ページ: 1173-1176

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.12.108

    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Well-defined Head-to-tail-type Oligothiophenes by Regioselective Deprotonation of 3-Substituted Thio-phenes and Nickel-catalyzed Cross Coupling Reaction2011

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka, Shunsuke Tamba, Daiki Tanaka, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133(42) 号: 42 ページ: 16734-16737

    • DOI

      10.1021/ja205953g

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-H Functionalization polycondensation of chlorothiophenes in the presence of nickel catalyst with stoichiometric or catalytically-generated magnesium amide2011

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tamba, Keisuke Shono, Atsushi Sugie, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 133(25) 号: 25 ページ: 9700-9703

    • DOI

      10.1021/ja2033525

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書 2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Seleno-analogue of MK-organic Dye for Photovoltaic Cells Prepared by C-H Functionalization Reactions of Selenophene Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tamba, Ryosuke Fujii, Atsunori Mori, Kohjiro Hara, and Nagatoshi Koumura
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 40 (9) ページ: 922-924

    • URL

      http://dx.doi.org/10.1246/cl.2011.922.

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cross Coupling on Gold Nanoparticles.Effect of Reinforced Affinity of Organic Group with Bipedal Thiol2011

    • 著者名/発表者名
      Atsushi Sugie
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 号: 12 ページ: 1450-1452

    • DOI

      10.1246/cl.2011.1450

    • NAID

      10030221816

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-catalyzed Dehydrobrominative Polycondensation for the Practical Preparation of Regioregular Poly (3-substitutedthiophene)s2011

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tamba
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 ページ: 398-399

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of Seleno-analogue of MK-organic Dye for Photovoltaic Cells Prepared by C-H Functionalization Reactions of Selenophene Derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      Shunuske Tamba
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 40 ページ: 922-924

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-catalyzed C-H Functionalization of Heteroarenes with Aryl Bromides and Chlorides2010

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tamba, Youhei Okubo, Shota Tanaka, Daiki Monguchi, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 75 (20) 号: 20 ページ: 6998-7001

    • DOI

      10.1021/jo101433g

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iterative Extension of Thiophene Ring Leading to Head-to-tail-type Oligothiophenes via Stepwise CH Arylation and Halogen Exchange Sequence2010

    • 著者名/発表者名
      Shunsuke Tanba, Atsushi Sugie, Naoyuki Masuda, Daiki Monguchi, Nagatoshi Koumura, Kohjiro Hara, Atsunori Mori
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 82 (1) 号: 1 ページ: 505-529

    • DOI

      10.3987/com-13-s(s)12

    • NAID

      120006220730

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] C-H coupling reactions of heteroaromatic compounds by transition-matal catalysis, Atsunori Mori2013

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori
    • 学会等名
      4th International conference for Young Chemists 20-13 (4thICYC2013)
    • 発表場所
      Penang, Malaysia, Keynote Lecture
    • 年月日
      2013-01-31
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of well-defined linear and branched oligothiophenes by regioselective metalation and nickel-catalyzed cross-coupling sequence2012

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori, Shota Tanaka, Daiki Tanaka, Kohei Murakami, Go Tatsuta, Shunsuke Tamba, and Atsushi Sugie
    • 学会等名
      Cambodian Malaysian Chemical Conference (CMCC) 2012
    • 発表場所
      Angkor Century Resort & Spa, Siem Reap, Cambodia
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書 2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 分岐状オリゴチオフェン合成における多重カップリングの反応性2012

    • 著者名/発表者名
      立田 豪
    • 学会等名
      有機合成化学協会関西支部若手セミナー
    • 発表場所
      神戸薬科大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of well-defined oligothiophene dendrimers by regioselectivedeprotonation and nickel-catalyzed cross coupling2012

    • 著者名/発表者名
      Shota Tanaka
    • 学会等名
      7th. International Conference on Chemisty of Functional Organic Chemicals
    • 発表場所
      東京大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] オリゴチオフェン,ポリチオフェンの実用的な合成法2012

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      第44回 有機合成セミナー(2012)「新製品創出のための有機合成」
    • 発表場所
      大阪市工業研究所
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いるチオフェンのC-Hカップリング重合における金属アミドの効果2012

    • 著者名/発表者名
      丹波俊輔
    • 学会等名
      第59回有機金属討論会
    • 発表場所
      大阪大学
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [学会発表] 遷移金属触媒を用いた2-ハロ-3-置換チオフェンのC-Hカップリング重合2011

    • 著者名/発表者名
      丹波俊輔
    • 学会等名
      第57回高分子研究発表会(神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館
    • 年月日
      2011-07-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] オリゴチオフェン、ポリチオフェンの革新的合成法開発:ヘテロ芳香族 CH 結合でのクロスカップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      第2回「光・電子材料科学における現状と展望」
    • 発表場所
      香川大学工学部
    • 年月日
      2011-05-27
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] オリゴチオフェン、ポリチオフェンの革新的合成法開発:ヘテロ芳香族CH結合でのクロスカップリング反応2011

    • 著者名/発表者名
      森敦紀
    • 学会等名
      第2回「光・電子材料科学における現状と展望」研究会
    • 発表場所
      香川大学工学部(香川県)(招待講演)
    • 年月日
      2011-05-27
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [図書] TCIメール2012

    • 著者名/発表者名
      田中将太
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      東京化成工業
    • 関連する報告書
      2012 実績報告書
  • [図書] 有機合成化学協会誌 69 巻,11 号(英文版特集号)1201-1211, Transition metal-catalyzed bond-forming reactions at the C-H bond of heteroaromatic compounds.

    • 著者名/発表者名
      Atsunori Mori
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://wiki.livedoor.jp/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [産業財産権] ポリチオフェン重合用触媒およびポリ(置換チオフェン)の製造方法2010

    • 発明者名
      岡本秀二,目黒 晃,森 敦紀
    • 権利者名
      綜研化学,神戸大学
    • 出願年月日
      2010-07-26
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2025-11-18  

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