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アラインを活用した芳香族縮合環骨格構築法の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 22685021
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機工業材料
研究機関広島大学

研究代表者

吉田 拡人  広島大学, 大学院・工学研究院, 准教授 (40335708)

研究期間 (年度) 2010 – 2012
研究課題ステータス 完了 (2012年度)
配分額 *注記
23,140千円 (直接経費: 17,800千円、間接経費: 5,340千円)
2012年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2011年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2010年度: 11,700千円 (直接経費: 9,000千円、間接経費: 2,700千円)
キーワードアライン / 芳香族縮合環骨格
研究概要

アラインの極めて高い求電子性を利用し,クマリンやアクリダンなどの有用芳香族縮合複素環を一段階合成する手法を開発した.いずれの反応もアラインと炭素-ヘテロ元素二重結合種(ジメチルホルムアミド,イミン)との形式的[2+2]環付加により形成されるオルト-キノイド種(オルトキノンメチド,オルトアザキシリレン)を鍵中間体とし,続くエステルエノラートや二分子目のアラインとの[4+2]環付加を経て進行するユニークな環骨格構築法である.

報告書

(4件)
  • 2012 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2011 実績報告書
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2012 2011 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Aryne Insertion Reactions into Carbon-Carbonδ-Bonds2012

    • 著者名/発表者名
      Hiroto Yoshida, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 23 ページ: 1725-1732

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multicomponent Coupling Reaction of Arynes for Construction of Heterocyclic Skeletons2012

    • 著者名/発表者名
      Hiroto Yoshida, Ken Takaki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 85 ページ: 1333-1349

    • NAID

      40019281393

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-component Coupling UsingArynes and DMF: Straightforward Access to Coumarins via ortho-Quinone Methides2011

    • 著者名/発表者名
      Hiroto Yoshida, Yu Ito, Joji Ohshita
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 47 ページ: 8512-8514

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Three-component coupling using arynes and DMF : straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides2011

    • 著者名/発表者名
      吉田拡人, 伊藤優, 大下浄治
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 47 号: 30 ページ: 8512-8514

    • DOI

      10.1039/c1cc11955a

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アラインとDMF を用いた三成分連結反応:オルトキノンメチドを経由するクマリン合成2012

    • 著者名/発表者名
      吉田拡人,伊藤優,高木謙
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] アラインとDMFを用いた三成分連結反応:オルトキノンメチドを経由するクマリン合成2012

    • 著者名/発表者名
      古田拡人, 伊藤優, 高木謙
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族化合物の合成化学2011

    • 著者名/発表者名
      吉田拡人
    • 学会等名
      第43回構造有機若手の会
    • 発表場所
      広島県竹原市
    • 年月日
      2011-08-03
    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書
  • [学会発表] 芳香族化合物の合成化学2011

    • 著者名/発表者名
      古田拡人
    • 学会等名
      第43回構造有機若手の会
    • 発表場所
      広島県竹原市(招待講演)
    • 年月日
      2011-08-03
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [備考] ホームページ

    • URL

      http://home.hiroshima-u.ac.jp/ktlab/Top/Top.html

    • 関連する報告書
      2012 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2010-08-23   更新日: 2019-07-29  

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