| 研究課題/領域番号 |
23350043
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 神戸大学 |
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研究代表者 |
林 昌彦 神戸大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60192704)
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| 研究期間 (年度) |
2011-04-01 – 2014-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2013年度)
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| 配分額 *注記 |
19,760千円 (直接経費: 15,200千円、間接経費: 4,560千円)
2013年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2012年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
2011年度: 14,300千円 (直接経費: 11,000千円、間接経費: 3,300千円)
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| キーワード | メソ化合物 / 光学活性シッフ塩基 / 光学活性トリオール / オキシピリン類 / オゾン酸化 / シッフ塩基配位子 / オキシリピン類 / 光学活性アミノジオール / 光学活性ジアミノオール / 不斉合成 / 光学活性触媒 / 不斉アリル位酸化 / 不斉中心炭素 |
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| 研究概要 |
メソ化合物である4，5－エポキシシクロヘキサ―1－エンに対し、独自に開発した銅(I)-N,N-二座シッフ塩基錯体触媒（5 mol%）存在下にt-ブチル過安息香酸を用いてアリル位に不斉酸素導入反応を行うと(3S,4S,5S)-3-ベンゾイロキシ-4-エポキシヘキサ-1-エンが化学収率54%、不斉収率84%eeで得られた。ベンゾイル基をp-ニトロベンゾイル基に変換した後、再結晶をすることにより光学純度を100%にできた。
次に、エポキシドを水で開環し、続いて二重結合部分をオゾン酸化することにより鎖状の三連続光学活性トリオールを合成した。この方法はオキシピリン類の合成に有効である。
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