メチレンアセタールの新たな反応性の開拓とその複素環合成への応用

• 研究課題/領域番号: 26460023
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 近畿大学
• 研究代表者: 前川 智弘 近畿大学, 薬学部, 准教授 (40363890)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2016年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2015年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2014年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: メチレンアセタール / エポキシド / N,O-アセタール / 脱保護反応

研究成果の概要

ジオール類の保護基であるメチレンアセタールの新規変換反応について研究を行い、以下の成果を得た。
（1）メチレンアセタールに対してフェニルチオトリメチルシランとN-ブロモスクシンイミドを作用させることで新規開裂反応が進行し、対応するブロモホルメート体が得られることを見いだした。（2）ブロモホルメート体をNaOMeで処理することにより、対応するエポキシド体へと変換することに成功し、さらにメチレンアセタール体からの一段階での変換にも成功した。（3）アミノアルコール由来のメチレンアセタール体でも同様の反応が進行することを見いだした。

研究成果

• [学会発表] メチレンアセタールの新奇変換反応;ブロモホルメート体への変換とエポキシ環合成への応用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 〇前川智弘，野方美沙，中村光，藤岡弘道
  • 学会等名: 第42回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 静岡市清水文化会館 マリナート（静岡）
  • 年月日: 2016-11-07
• [学会発表] メチレンアセタールの温和な条件下での変換反応 ―ブロモホルメート体への変換― (2016)
  • 著者名/発表者名: 前川智弘，○野方美沙，中村光，藤岡弘道
  • 学会等名: 日本プロセス化学会 2016サマーシンポジウム
  • 発表場所: 名古屋国際会議場（名古屋）
  • 年月日: 2016-07-28
• [学会発表] メチレンアセタールからブロモホルメート体への変換反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 野方美沙
  • 学会等名: 日本薬学会第136年会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 2016-03-29