放射光X線による医薬品共結晶体の物性予測制御法の研究

• 研究課題/領域番号: 26460057
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 物理系薬学
• 研究機関: 公益財団法人高輝度光科学研究センター
• 研究代表者: 杉本 邦久 公益財団法人高輝度光科学研究センター, 利用研究促進部門, 研究員 (00512807)
• 研究期間 (年度): 2014-04-01 – 2017-03-31
• 研究課題ステータス: 完了 (2016年度)
• 配分額: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円); 2016年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2015年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円); 2014年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
• キーワード: 共結晶体 / 放射光 / 精密構造解析 / 物性予測 / 物性予測制御 / 放射光X線

研究成果の概要

Caffeine-Oxalic acid及びCaffeine-Malonic acidの共結晶体の精密構造解析により、Malonic acidにより構築されるCaffeine共結晶体は、Oxalic acidにより構築されるCaffeine共結晶体に比べて弱い水素結合により構築されていることが定量的に分かった。本研究による共結晶体の物理量の可視化法は、熱・湿度安定性や溶解性などを制御している分子間相互作用を定量的に解析することができる。これらは、医薬品共結晶体の迅速な安定性予測や効率的な分子設計が可能であり、今後、新規医薬品の物性を制御する標準的な技術として発展することが期待される。

研究成果

• [国際共同研究] オーフス大学(デンマーク)
• [雑誌論文] Structural characterization of caffeine-oxalic acid co-crystals from the powder diffraction pattern at the SPring-8 BL02B2 beamline (2017)
  • 著者名/発表者名: K. Sugimoto, S. Kawaguchi, M. Takemoto
  • 雑誌名: Powder Diff. 巻: 印刷中 号: S1 ページ: S19-S26
  • DOI: 10.1017/s088571561700032x
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Mixed-Valence Nickel Bis(azamacrocycle) Compounds with Ghost-Leg-type Sheets (2017)
  • 著者名/発表者名: Ryota Hashiguchi, Kazuya Otsubo, Masato Maesato, Kunihisa Sugimoto, Akihiko Fujiwara, Hiroshi Kitagawa
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 56 号: 14 ページ: 3838-3841
  • DOI: 10.1002/anie.201610515
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Electronic Perturbation of Supramolecular Conjugates of Porphyrins and Phthalocyanines (2017)
  • 著者名/発表者名: N. Mihara, Y. Yamada, S. Akine, K. Sugimoto, and K. Tanaka
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 53 号: 14 ページ: 2230-2232
  • DOI: 10.1039/c6cc09590a
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Physical properties and crystal structure analysis of double-perovskite NdBaMn2O6 by using single crystals (2017)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada, H. Sagayama, K. Higuchi, T. Sasaki, K. Sugimoto, T. Arima
  • 雑誌名: Phys. Rev. B 巻: 95 号: 3 ページ: 035101-035101
  • DOI: 10.1103/physrevb.95.035101
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tunneling Motion and Antiferroelectric Ordering of Lithium Cations Trapped inside Carbon Cages (2016)
  • 著者名/発表者名: Shinobu Aoyagi, Akio Tokumitu, Kunihisa Sugimoto, Hiroshi Okada, Norihisa Hoshino, and Tomoyuki Akutagawa
  • 雑誌名: J. Phys. Soc. Jpn. 巻: 85 号: 9 ページ: 094605-094605
  • DOI: 10.7566/jpsj.85.094605
  • NAID: 210000134082
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Carrier concentration dependence of structural disorder in thermoelectric Sn1-xTe (2016)
  • 著者名/発表者名: M. Sist, E. M. J. Hedegaard, S. Christensen, N. Bindzus, K. F. F. Fischer, H. Kasai, K. Sugimoto, B. B. Iversen
  • 雑誌名: IUCrJ 巻: 2 号: 5 ページ: 377-388
  • DOI: 10.1107/s2052252516012707
  • NAID: 120007129384
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Time-resolved Crystal Structure Analysis of Resonantly Vibrating Langasite Oscillator (2016)
  • 著者名/発表者名: S. Aoyagi, H. Osawa, K. Sugimoto, S. Takeda, C. Moriyoshi and Y. Kuroiwa
  • 雑誌名: Jpn. J. Appl. Phys. 巻: 55 号: 10S ページ: 10TC05-10TC05
  • DOI: 10.7567/jjap.55.10tc05
  • NAID: 210000147184
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Structurally Diverse Polynuclear Copper(I) Complexes Bridged by Pyrimidine-, Pyrazine-, and Triazine-based Ligands with Several 2-Pyridyl Groups (2016)
  • 著者名/発表者名: M. Maekawa, et al.
  • 雑誌名: ChemistrySelect 巻: 1 号: 13 ページ: 3812-3822
  • DOI: 10.1002/slct.201600791
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Bis(dipyrrinato)zinc(II) Complexes: Emission in the Solid State (2016)
  • 著者名/発表者名: M. Tsuchiya, R. Sakamoto, M. Shimada, Y. Yamanoi, Y. Hattori, K. Sugimoto, E. Nishibori, H. Nishihara
  • 雑誌名: Inorg. Chem. 巻: 55 号: 12 ページ: 5732-5734
  • DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00431
  • 査読あり
• [雑誌論文] First-Order Structural Change Accompanied by Yb Valence Transition in YbInCu4 (2016)
  • 著者名/発表者名: S. Tsutsui, K. Sugimoto, R. Tsunoda, Y. Hirose, T. Mito, R. Settai, M. Mizumaki
  • 雑誌名: J. Phys. Soc. Jpn. 巻: 85 号: 6 ページ: 063602-063602
  • DOI: 10.7566/jpsj.85.063602
  • NAID: 210000133947
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ultrafine Metal-Organic Right Square Prism-Shaped Nanowires (2016)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Otake, Kazuya Otsubo, Kunihisa Sugimoto, Akihiko Fujiwara, Hiroshi Kitagawa
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 22 ページ: 6448-6451
  • DOI: 10.1002/anie.201601678
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Correlation of superconductivity with crystal structure in (NH3)yCsxFeSe (2016)
  • 著者名/発表者名: Lu Zheng, Xiao Miao, Yusuke Sakai, Hidenori Goto, Eri Uesugi, Ritsuko Eguchi, Saki Nishiyama, Kunihisa Sugimoto, Akihiko Fujiwara and Yoshihiro Kubozono
  • 雑誌名: Phys. Rev. B 巻: 93 号: 10 ページ: 104508-104508
  • DOI: 10.1103/physrevb.93.104508
  • NAID: 120006382537
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Neutral-Type One-Dimensional Mixed-Valence Halogen-Bridged Platinum Chain Complexes with Large Charge-Transfer Band Gaps (2016)
  • 著者名/発表者名: Ken-ichi Otake, Kazuya Otsubo, Kunihisa Sugimoto, Akihiko Fujiwara, Hiroshi Kitagawa
  • 雑誌名: Inorg. Chem. 巻: 55 号: 5 ページ: 2620-2626
  • DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02980
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Heterometallic Ag(I)-Ir(III) hydride coordination polymers bridged by Ir(III) metalloligands (2016)
  • 著者名/発表者名: M. Maekawa, Y. Kubo, K. Sugimoto, Takashi Okubo, T. Kuroda-Sowa and M. Munakata
  • 雑誌名: European Journal of Inorganic Chemistry 巻: (1) 号: 1 ページ: 78-91
  • DOI: 10.1002/ejic.201500996
  • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Water-triggered macroscopic structural transformation of a metal-organic framework (2016)
  • 著者名/発表者名: M. Ohtani, K. Takase, P. Wang, K. Higashi, K. Ueno, N. Yasuda, K. Sugimoto, M. Furuta, K. Kobiro
  • 雑誌名: CrystEngComm 巻: 18 号: 11 ページ: 1866-1870
  • DOI: 10.1039/c6ce00031b
  • 査読あり
• [雑誌論文] Kinetically "locked" metallomacrocycle (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Nishino, Y. Yamada, S. Akine, K. Sugimoto, K. Tanaka
  • 雑誌名: Dalton Trans. 巻: 45 号: 9 ページ: 3831-3837
  • DOI: 10.1039/c5dt04635a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Orthorhombic distortion and orbital order in the vanadium spinel FeV2O4 (2016)
  • 著者名/発表者名: S. Kawaguchi, H. Ishibashi, S. Nishihara, S. Mori, J. Campo, F. Porcher, O. Fabelo, K. Sugimoto, J. Kim, K. Kato, M. Takata, H. Nakao, Y. Kubota
  • 雑誌名: Phys. Rev. B 巻: 93 号: 2 ページ: 3831-3837
  • DOI: 10.1103/physrevb.93.024108
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Bright Solid-State Emission of Disilane-Bridged Donor-Acceptor-Donor and Acceptor-Donor-Acceptor Chromophores (2016)
  • 著者名/発表者名: M. Shimada, M. Tsuchiya, R. Sakamoto, Y. Yamanoi, E. Nishibori, K. Sugimoto, H. Nishihara
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 号: 9 ページ: 3022-3026
  • DOI: 10.1002/anie.201509380
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescence and phosphorescence of a series of silicon-containing six-membered-ring molecules (2016)
  • 著者名/発表者名: T. Nakashima, M. Shimada, Y. Kurihara, M. Tsuchiya, Y. Yamanoi, E. Nishibori, K. Sugimoto, H. Nishihara
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem. 巻: 805 ページ: 27-33
  • DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.12.042
  • 査読あり
• [雑誌論文] Quantitative analysis of intermolecular interactions in orthorhombic rubrene (2015)
  • 著者名/発表者名: V. R. Hathwar, M. Sist, M. R. V. Jorgensen, A. H. Mamakhel, X. Wang, C. M. Hoffmann, K. Sugimoto, J. Overgaarda, B. Iversen
  • 雑誌名: IUCrJ 巻: 2 号: 5 ページ: 563-574
  • DOI: 10.1107/s2052252515012130
  • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
• [雑誌論文] Bis(dipyrrinato)metal(II) coordination polymers: Crystallization, exfoliation into single wires, and electric conversion ability (2015)
  • 著者名/発表者名: Ryota Matsuoka, Ryojun Toyoda, Ryota Sakamoto, Mizuho Tsuchiya, Ken Hoshiko, Tatsuhiro Nagayama, Yoshiyuki Nonoguchi, Kunihisa Sugimoto, Eiji Nishibori, Tsuyoshi Kawai, Hiroshi Nishihara
  • 雑誌名: Chemical Science 巻: in press 号: 5 ページ: 2853-2858
  • DOI: 10.1039/c5sc00273g
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Optical Properties of Disilane-Bridged Donor Acceptor Architectures: Strong Effect of Substituents on Fluorescence and Nonlinear Optical Properties (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Shimada, Y. Yamanoi, T. Matsushita, T. Kondo, E. Nishibori, A. Hatakeyama, K. Sugimoto, H. Nishihara
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 137 号: 3 ページ: 1024-1027
  • DOI: 10.1021/ja511177e
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A compact planar low-energy-gap molecule with a donor-acceptor-donor nature based on a bimetal dithiolene complex (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Hayashi, K. Otsubo, T. Kato, K. Sugimoto, A. Fujiwara, H. Kitagawa
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 51 号: 87 ページ: 15796-15799
  • DOI: 10.1039/c5cc06149k
  • NAID: 120005698011
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Atomic motion of resonantly vibrating quartz crystal visualized by time-resolved X-ray diffraction (2015)
  • 著者名/発表者名: S. Aoyagi, H. Osawa, K. Sugimoto, A. Fujiwara, S. Takeda, C, Moriyoshi, Y. Kuroiwa
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett. 巻: 107 号: 20 ページ: 201905-201905
  • DOI: 10.1063/1.4935591
  • 査読あり
• [雑誌論文] Thermally, Operationally, and Environmentally Stable Organic Thin-Film Transistors Based on Bis[1]benzothieno[2,3-d:2 ',3 '-d ']naphtho[2,3-b:6,7-b ']dithiophene Derivatives: Effective Synthesis, Electronic Structures, and Structure-Property Relationship (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Abe, T. Mori, I. Osaka, K. Sugimoto, K. Takimiya
  • 雑誌名: Chem. Mater. 巻: 27 号: 14 ページ: 5049-5057
  • DOI: 10.1021/acs.chemmater.5b01608
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Dinuclear and polymeric copper(I) ethylene adducts bridged by bis-pyridyl derivatives of 1,2,4-triazole and 1,2,4,5-tetrazine (2015)
  • 著者名/発表者名: M. Maekawa, K. Sugimoto, T. Okubo, T. Kuroda-Sowa, M. Munakata
  • 雑誌名: Inorganica Chimica Acta 巻: 426 ページ: 64-70
  • DOI: 10.1016/j.ica.2014.10.028
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Porous coordination polymers with ubiquitous and biocompatible metals and a neutral bridging ligand (2015)
  • 著者名/発表者名: Shin-ichiro Noro, Junya Mizutani, Yuh Hijikata, Ryotaro Matsuda, Hiroshi Sato, Susumu Kitagawa, Kunihisa Sugimoto, Yasutaka Inubushi, Kazuya Kubo, and Takayoshi Nakamura
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 6 号: 1 ページ: 5851-5851
  • DOI: 10.1038/ncomms6851
  • NAID: 120005745622
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] A Ferromagnetically Coupled Fe42 Cyanide-Bridged Nanocage (2015)
  • 著者名/発表者名: S. Kang, H. Zheng, T. Liu, K. Hamachi, S. Kanegawa, K. Sugimoto, Y. Shiota, S. Hayami, M. Mito, T. Nakamura, M. Nakano, M. Baker, H. Nojiri, K. Yoshizawa, C. Duan, and O. Sato
  • 雑誌名: Nature Communications 巻: 6 号: 1 ページ: 5955-5955
  • DOI: 10.1038/ncomms6955
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] 放射光X線による結晶構造解析の実際と展望 (2014)
  • 著者名/発表者名: 杉本邦久
  • 雑誌名: 日本結晶学会誌 巻: 56 号: 5 ページ: 296-300
  • DOI: 10.5940/jcrsj.56.296
  • NAID: 130004714198
  • ISSN: 0369-4585, 1884-5576
  • 査読あり / オープンアクセス
• [雑誌論文] Anomalous x-ray scattering studies of functional disordered materials (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Kohara, H. Tajiri, C. H. Song, K. Ohara, L. Temleitner, K. Sugimito, A. Fujiwara, L. Pusztai, T. Usuki, S. Hosokawa, Y. Benino, N. Kitamura and K. Fukumi
  • 雑誌名: Journal of Physics: Conference Series 巻: 502 ページ: 12014-6
  • DOI: 10.1088/1742-6596/502/1/012014
  • NAID: 120006697190
  • 査読あり
• [雑誌論文] “Structure of Tm2 and Tm2C2 Encapsulated in Low Symmetry C82(Cs(6)) Fullerene Cage by Single Crystal X-ray Diffraction” (2014)
  • 著者名/発表者名: Y.Sado
  • 雑誌名: Chem.Phys.Lett. 巻: 600 ページ: 38-42
  • DOI: 10.1016/j.cplett.2014.03.047
  • 査読あり
• [雑誌論文] Evidence of electronic polarization of the As ion in the superconducting phase of F-doped LaFeAsO (2014)
  • 著者名/発表者名: J. Kim, A. Fujiwara, T. Sawada, Y. Kim, K. Sugimoto, K. Kato, H. Tanaka, M. Ishikado, S. Shamoto, and M. Takata
  • 雑誌名: IUCrJ 巻: 1-3 号: 3 ページ: 155-159
  • DOI: 10.1107/s2052252514005636
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hierarchical Dielectric Orders in Layered Ferroelectrics Bi_2SiO_5 (2014)
  • 著者名/発表者名: Younghun Kim, Jungeun Kim, Akihiko Fujiwara, Hiroki Taniguchi, Sungwng Kim, Hiroshi Tanaka, Kunihisa Sugimoto, Kenichi Kato, Mitsuru Itoh, Hideo Hosono, and Masaki Takata
  • 雑誌名: IUCrJ 巻: vol.1 号: 3 ページ: 160-164
  • DOI: 10.1107/s2052252514008008
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structures of Stacked Ionic Assemblies of Tetracationic and Tetraanionic Porphyrins (2014)
  • 著者名/発表者名: Yamada, Y.; Matsumoto, S.; Yamada, K.; Nishino, T.; Mihara, N.; Sugimoto, K.; Tanaka, K.
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 43 号: 8 ページ: 1377-1379
  • DOI: 10.1246/cl.140392
  • NAID: 130004677574
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hirshfeld atom refinement for modelling strong hydrogen bonds. (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Woinska, D. Jayatilaka, M. A. Spackman, A. J. Edwards, P. M. Dominiak, K. Wozniak, E. Nishibori, K. Sugimoto and S. Grabowsky
  • 雑誌名: Acta Cryst. 巻: A70 号: 5 ページ: 483-498
  • DOI: 10.1107/s2053273314012443
  • 査読あり
• [学会発表] Controlled Self-Assembly of a 2-D Sheet Coordination Polymer and Monomer Containing Eight-Membered Cu4I4 Ring Crown Motif (2016)
  • 著者名/発表者名: Kunihisa Sugimoto, Masahiko Maekawa, Takayoshi Kuroda-Sowa
  • 学会等名: The 14th Conference of the Asian Crystallographic Association (AsCA2016)
  • 発表場所: Hanoi, Vietnam
  • 年月日: 2016-12-04
  • 国際学会
• [学会発表] 八員環Cu4I4クラウンモチーフを有する金属錯体の結晶構造 (2016)
  • 著者名/発表者名: 杉本邦久、前川雅彦、黒田孝義
  • 学会等名: 平成28年度日本結晶学会年会
  • 発表場所: 茨城県立県民文化センター（茨城県水戸市）
  • 年月日: 2016-11-17
• [学会発表] 先端放射光で物質の成り立ちを探究する (2016)
  • 著者名/発表者名: 杉本邦久
  • 学会等名: 第6回CSJ化学フェスタ2016
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2016-11-14
• [学会発表] Structural characterization of co-crystal caffeine with dicarboxylic acid from powder diffraction (2016)
  • 著者名/発表者名: Kunihisa Sugimoto, Syogo Kawaguchi, Michitaka Takemoto
  • 学会等名: 15th European Powder Diffraction Conference
  • 発表場所: Bari, Italy
  • 年月日: 2016-06-12
  • 国際学会
• [学会発表] Crystal engineering of cocrystals: air-stable cyclohexasulfur as cocrystal (2015)
  • 著者名/発表者名: Kunihisa Sugimoto
  • 学会等名: The Collaborative Conference on Crystal Growth
  • 発表場所: Hong Kong, Chaina
  • 年月日: 2015-12-14
  • 国際学会 / 招待講演
• [学会発表] 先端放射光SPring-8で物質機能の起源を解き明かす (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉本邦久
  • 学会等名: 第5回CSJ化学フェスタ2015
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京都江戸川区）
  • 年月日: 2015-10-13
  • 招待講演
• [学会発表] 放射光X線による構造解析の現状と将来 (2014)
  • 著者名/発表者名: 杉本邦久
  • 学会等名: 日本結晶学会年会
  • 発表場所: 東京大学本郷キャンパス（東京都文京区）
  • 年月日: 2014-11-01 – 2014-11-03
  • 招待講演
• [学会発表] Direct Visualization of Energy-transferred Excited State in Europium Complex with a Single Helical Ligand (2014)
  • 著者名/発表者名: Kunihisa Sugimoto, Akihiko Fujiwara, Masaki Takata, Hiroshi Tanaka, Miki Hasegawa
  • 学会等名: International Union of Materials Research Societies, International Conference in Asia
  • 発表場所: 福岡大学七隈キャンパス（福岡県福岡市）
  • 年月日: 2014-08-24 – 2014-08-28
• [学会発表] Direct Visualization of Energy-transferred Excited State in Eu Complex (2014)
  • 著者名/発表者名: Kunihisa Sugimoto, Akihiko Fujiwara, Masaki Takata, Hiroshi Tanaka, Miki Hasegawa
  • 学会等名: XXIII Congress and General Assembly, International Union of Crystallography
  • 発表場所: Montreal, Canada
  • 年月日: 2014-08-05 – 2014-08-12
• [備考] SPring-8/JASRI利用研究促進部門
  • URL: http://rud.spring8.or.jp/member/0006544.html
• [備考] 高輝度光科学研究センター・利用研究促進部門・メンバー
  • URL: http://rud.spring8.or.jp/member/0006544.html
• [備考] SPring-8 Web site・メンバーデータ
  • URL: http://www.spring8.or.jp/ja/memberdata/mdataview?id=141065
• [備考] 杉本 邦久さんのプロフィール
  • URL: http://www.spring8.or.jp/ja/memberdata/06544