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Creation of middle molecules that consist of glycoconjugates and pi-extended systems for controlling the biomolecules at single-molecule level

Planned Research

Project AreaMiddle molecular strategy: Creation of higher bio-functional molecules by integrated synthesis.
Project/Area Number 15H05840
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

Hamura Toshiyuki  関西学院大学, 理工学部, 教授 (20323785)

Project Period (FY) 2015-06-29 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥45,500,000 (Direct Cost: ¥35,000,000、Indirect Cost: ¥10,500,000)
Fiscal Year 2019: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2018: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2017: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2016: ¥8,840,000 (Direct Cost: ¥6,800,000、Indirect Cost: ¥2,040,000)
Fiscal Year 2015: ¥10,140,000 (Direct Cost: ¥7,800,000、Indirect Cost: ¥2,340,000)
Keywordsπ電子複合中分子 / イソアセノフラン / ペプチド-ペンタセン / ベルト状分子 / 高次イプチセン / 糖鎖分子 / 高次生物機能 / シングレットフィッション / 糖鎖π電子複合中分子 / 自己環形成反応 / イソベンゾフラン / ポリアセン / π共役ベルト状分子 / π電子系複合中分子 / イソベンゾフラントリマー / 細胞応答制御 / 高反応性分子 / ジデヒドロイソベンゾフラン / エンド選択的環付加反応 / シクラセン
Outline of Final Research Achievements

The reaction integration is one of the useful synthetic strategies to access to the aromatic skeleton with the desired substitution pattern since only a few steps are required to prepare the target molecule, and more importantly the formation of regioisomeric mixture can be avoided by search for the suitable reaction conditions in each step. In particular, utilization of the highly reactive molecules or reactive intermediates as a reactive platform in this reaction integration is powerful and straightforward tool in view of the rapid assembly of polycycles through the multiple annulation and/or functionalization onto a reactive core ring. Along these lines, we developed a new synthetic approach to poly-functionalized aromatic compounds, including pi-extended rubrenes, cylacenes, and iptycenes, using functionalized isobenzofurans as a reactive platform.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

複数の反応の情報をインプットした高反応性分子の連続的環化付加反応を中心とする反応集積化によって、一次元・二次元・三次元にπ共役系が拡張された様々なπ共役系中分子を自在に合成できるようになった。この方法論を可能にする合成上の最大のポイントは、キノイド型合成ブロックとして有用なイソベンゾフランの単離・精製法を編み出したことである。これにより、次元性の制御が可能な多種多様なイソベンゾフランの合成や発生が可能になり、これらを合成ブロックとする斬新な分子設計と独自の合成戦略によって、既存法では合成困難な多様なπ電子構造の構築が可能になった。

Report

(6 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • 2016 Annual Research Report
  • 2015 Annual Research Report
  • Research Products

    (64 results)

All 2020 2019 2018 2017 2016 2015 Other

All Journal Article (12 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 12 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (49 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 7 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

  • [Journal Article] Intramolecular benzoallene-;alkyne cycloaddition initiated by site-selective SN2’ reaction of epoxytetracene en route to π-extended pyracylene2019

    • Author(s)
      K. Kitamura, K. Asahina, K. Adachi, T. Hamura*
    • Journal Title

      Chem. Commun.

      Volume: 55 Issue: 74 Pages: 11021-11024

    • DOI

      10.1039/c9cc05500b

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    • Author(s)
      R. Sato,* S. Eda, H. Sugiyama, H. Uekusa, T. Hamura,* and T. Mori *
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: 7 Issue: 11 Pages: 3294-3299

    • DOI

      10.1039/c8tc06603e

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      Kitamura Kei、Asahina Kenta、Nagai Yusaku、Zhang Keshu、Nomura Shogo、Tanaka Katsunori、Hamura Toshiyuki
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 16 Issue: 47 Pages: 9143-9146

    • DOI

      10.1039/c8ob02450b

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    • Author(s)
      S. Matsuoka, J. Sunna, K. Miyakawa, Y. Chuda, R. Sugimoto, T. Hamura
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 24 Issue: 71 Pages: 18886-18889

    • DOI

      10.1002/chem.201804655

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      M. Ito, A. Mera, T. Mashita, T. Seki, J. Nakayama, E. Ohashi, K. Sangit, T. Hamura, H. Ito, K. Nanba
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 24 Issue: 67 Pages: 17727-17730

    • DOI

      10.1002/chem.201804733

    • NAID

      120006768206

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      Kitamura Kei、Asahina Kenta、Nagai Yusaku、Sugiyama Haruki、Uekusa Hidehiro、Hamura Toshiyuki
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 24 Issue: 53 Pages: 14034-14038

    • DOI

      10.1002/chem.201803294

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    • Author(s)
      H. Tozawa, T. Kakuda, K. Adachi, T. Hamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 19 Issue: 15 Pages: 4118-4121

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01932

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      戸澤仁志、北村圭、羽村季之
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      Chem. Lett.

      Volume: 46 Issue: 5 Pages: 703-706

    • DOI

      10.1246/cl.170137

    • NAID

      130005655717

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    • Author(s)
      工藤涼司、北村圭、羽村季之
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 46 Issue: 1 Pages: 25-28

    • DOI

      10.1246/cl.160884

    • NAID

      130005308325

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    • Author(s)
      R. Akita, K. Kawanishi, T. Hamura
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 17 Issue: 12 Pages: 3094-3097

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b01364

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      S. Eda, F. Eguchi, H. Haneda, T. Hamura
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      Chem. Commun.

      Volume: 51 Issue: 27 Pages: 5963-5966

    • DOI

      10.1039/c5cc00077g

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      S. Eda, T. Hamura
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 20 Issue: 10 Pages: 19449-19462

    • DOI

      10.3390/molecules201019449

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      日本化学会第96回春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 1,3-ジアルキニルイソベンゾフランの効率的合成2016

    • Author(s)
      工藤 涼司・朝比奈 健太・北村 圭・羽村 季之
    • Organizer
      日本化学会第96回春季年会
    • Place of Presentation
      同志社大学(京都府・京田辺市)
    • Year and Date
      2016-03-25
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] Efficient Access to Novel pi-Conjugated Compounds Using Reactive Molecules2016

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      第48回構造有機化学若手の会
    • Place of Presentation
      白浜荘(滋賀県・高島市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 高反応性分子を駆使した高次縮環π電子系分子の創製2016

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      第3回次世代の有機化学・広島シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学(広島県・東広島市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] ベンザインとイソベンゾフランの連続的環付加反応を利用した置換ペンタセンの合成2016

    • Author(s)
      江田昌平,羽村季之
    • Organizer
      第2回新学術領域研究「反応集積化が導く中分子戦略: 高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
    • Place of Presentation
      民営国民宿舎ニュー砂丘荘(鳥取県・鳥取市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] π拡張型ルブレン類の合成と物性2016

    • Author(s)
      北村 圭,朝比奈健太,長井由作,張 可樹,羽村季之
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場(広島県・広島市)
    • Related Report
      2016 Annual Research Report
  • [Presentation] 置換イソベンゾフランの効率的合成法の開発2015

    • Author(s)
      工藤涼 司、朝比奈健太、中山涼介、北村 圭、羽村季之
    • Organizer
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • Year and Date
      2015-10-13
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Presentation] 高反応性分子を駆使した高次縮環π電子系分子の創製2015

    • Author(s)
      羽村季之
    • Organizer
      第31回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台(兵庫県・淡路市)
    • Year and Date
      2015-08-28
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 自己環形成反応を鍵とするベルト状分子の合成研究2015

    • Author(s)
      浜田和貴・北村 圭・羽村季之
    • Organizer
      第31回若手化学者のための化学道場
    • Place of Presentation
      淡路夢舞台(兵庫県・淡路市)
    • Year and Date
      2015-08-27
    • Related Report
      2015 Annual Research Report
  • [Book] Organic Synthetic Reaction under Kinetic Control2018

    • Author(s)
      S. Yagai, T. Hamura, M. Numata (Eds)
    • Total Pages
      245
    • Publisher
      ELSEVIER
    • ISBN
      9780128121269
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Remarks] 関西学院大学理工学部 環境・応用化学科 羽村研究室

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/hamura/

    • Related Report
      2019 Annual Research Report 2018 Annual Research Report 2017 Annual Research Report
  • [Remarks] 関西学院大学理工学部 環境・応用化学科 羽村研究室

    • URL

      http://www.kg-applchem.jp/hamura/

    • Related Report
      2016 Annual Research Report

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Published: 2015-07-02   Modified: 2022-11-04  

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