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Development of novel reactions through organo/metal hybrid catalysis

Planned Research

Project AreaHybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
Project/Area Number 17H06449
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas (Research in a proposed research area)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKanazawa University

Principal Investigator

Ohmiya Hirohisa  金沢大学, 薬学系, 教授 (40508876)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2022-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2021)
Budget Amount *help
¥53,950,000 (Direct Cost: ¥41,500,000、Indirect Cost: ¥12,450,000)
Fiscal Year 2021: ¥9,750,000 (Direct Cost: ¥7,500,000、Indirect Cost: ¥2,250,000)
Fiscal Year 2020: ¥14,560,000 (Direct Cost: ¥11,200,000、Indirect Cost: ¥3,360,000)
Fiscal Year 2019: ¥14,560,000 (Direct Cost: ¥11,200,000、Indirect Cost: ¥3,360,000)
Fiscal Year 2018: ¥9,750,000 (Direct Cost: ¥7,500,000、Indirect Cost: ¥2,250,000)
Fiscal Year 2017: ¥5,330,000 (Direct Cost: ¥4,100,000、Indirect Cost: ¥1,230,000)
Keywords触媒・化学反応プロセス / 触媒・化学プロセス
Outline of Final Research Achievements

Benzylation and allylation of aldehyde acyl anions were enabled by the merger of a thiazolium N-heterocyclic carbene catalyst and a palladium/bisphosphine catalyst in a synergistic manner. Owing to the mildness of the reaction conditions, various functional groups were tolerated in the substrates. The reaction between aromatic aldehydes and aryl or allyl electrophiles with a silylboronate utilizing a chiral copper/N-heterocyclic carbene catalyst and a palladium/bisphosphine catalyst in a synergistic manner occurred with high enantioselectivities to deliver the three-component coupling products, chiral silyl-protected secondary alcohol derivatives.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、高選択的炭素-炭素結合形成反応を最適な触媒を複数の触媒を同時に用い、その機能を協働的に生かすことで実現できた。本研究で開発された高選択的炭素-炭素結合形成反応は、環境調和、省資源、省エネルギー、低炭素社会の実現に資することができる有機合成技術である。

Report

(6 results)
  • 2021 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2020 Annual Research Report
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (168 results)

All 2022 2021 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (35 results) (of which Peer Reviewed: 35 results,  Open Access: 5 results) Presentation (129 results) (of which Int'l Joint Research: 20 results,  Invited: 32 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] Direct Photoexcitation of Borate Enabling Minisci Reaction2022

    • Author(s)
      Kemmochi, M.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Asian. J. Org. Chem.

      Volume: 11 Issue: 1 Pages: 1-5

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100640

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    • Author(s)
      Mukai, M.; Nagao, K.; Yamaguchi, S.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 95 Issue: 2 Pages: 271-277

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210349

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    • Author(s)
      Watanabe, K.; Takeda, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2022 Issue: 8

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200005

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  • [Journal Article] Catalytic Reductive Cross-Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles2021

    • Author(s)
      Mitsui, A.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 27 Issue: 24 Pages: 7094-7098

    • DOI

      10.1002/chem.202100763

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    • Author(s)
      Sumida, Y.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Chem. Soc. Rev.

      Volume: 50 Issue: 11 Pages: 6320-6332

    • DOI

      10.1039/d1cs00262g

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    • Author(s)
      Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 91 Pages: 132212-132212

    • DOI

      10.1016/j.tet.2021.132212

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    • Author(s)
      Ota, K.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 23 Issue: 11 Pages: 4420-4425

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c01358

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      Kobayashi, R.; Shibutani, S.; Nagao, K.; Ikeda, Z.; Wang, J.; Ib__ez, I.; Reynolds, M.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 23 Issue: 14 Pages: 5415-5419

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c01745

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      Matsuki, Y.; Ohnishi, N.; Kakeno, Y.; Takemoto, S.; Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Nat. Commun.

      Volume: 12 Issue: 1 Pages: 3848-3848

    • DOI

      10.1038/s41467-021-24144-2

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    • Author(s)
      Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 23 Issue: 15 Pages: 5865-5870

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c01996

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      Nakagawa, M.; Nagao, K.; Ikeda, Z.; Reynolds, M.; Ib__ez, I.; Wang, J.; Tokunaga, N.; Sasaki, Y.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 13 Issue: 18 Pages: 3930-3933

    • DOI

      10.1002/cctc.202100803

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    • Author(s)
      Kusakabe, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 23 Issue: 18 Pages: 7242-7247

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c02639

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  • [Journal Article] Light-Driven N-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates2021

    • Author(s)
      Sato, Y.; Goto, Y.; Nakamura, K.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 11 Issue: 21 Pages: 12886-12892

    • DOI

      10.1021/acscatal.1c04153

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    • Author(s)
      Shibutani, S.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 23 Issue: 5 Pages: 1798-1803

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.1c00211

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    • Author(s)
      Ota, K; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 22 Issue: 10 Pages: 3922-3925

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c01199

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    • Author(s)
      Sato, Y.; Nakamura, K.; Yabushita, K.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.

      Volume: 93 Issue: 9 Pages: 1065-1069

    • DOI

      10.1246/bcsj.20200122

    • NAID

      130007905673

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      Ishii, T.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
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      Chem. Sci.

      Volume: 11 Issue: 22 Pages: 5630-5636

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      10.1039/d0sc01538e

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      Sato Yukiya、Nakamura Kei、Sumida Yuto、Hashizume Daisuke、Hosoya Takamitsu、Ohmiya Hirohisa
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      Journal of the American Chemical Society

      Volume: - Issue: 22 Pages: 9938-9943

    • DOI

      10.1021/jacs.0c04456

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      Ohmiya, H.
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      ACS Catal.

      Volume: 10 Issue: 12 Pages: 6862-6869

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      Kondo, Y.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
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      Chem. Commun.

      Volume: 56 Issue: 54 Pages: 7471-7474

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      Kakeno, Y.; Kusakabe, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
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      ACS Catal.

      Volume: 10 Issue: 15 Pages: 8524-8529

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      Sato, Y.; Miyamoto, Y.; Sumida, Y.; Hosoya, T.; Ohmiya, H.
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      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 18 Issue: 34 Pages: 6598-6601

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      Takeda, M.; Nagao, K.; Ohmiya, H.
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      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 59 Issue: 50 Pages: 22460-22464

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      Shibutani Shotaro、Kodo Taiga、Takeda Mitsutaka、Nagao Kazunori、Tokunaga Norihito、Sasaki Yusuke、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 3 Pages: 1211-1216

    • DOI

      10.1021/jacs.9b12335

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      Mitsui Atsuhisa、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
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      Organic Letters

      Volume: 22 Issue: 3 Pages: 800-803

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b04144

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      Yuasa Akihiro、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
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      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      Volume: 16 Pages: 185-189

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      Ohnishi Nagisa、Yasuda Shigeo、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 8 Issue: 7 Pages: 1133-1135

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      Ishii Takuya、Ota Kenji、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 36 Pages: 14073-14077

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      Takeda Mitsutaka、Mitsui Atsuhisa、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 8 Pages: 3664-3669

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    • Author(s)
      Takemoto Shunsuke、Ishii Takuya、Yasuda Shigeo、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: - Issue: 5 Pages: 937-940

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190012

    • NAID

      130007649755

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      Ishii Takuya、Kakeno Yuki、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 9 Pages: 3854-3858

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      Takeda Mitsutaka、Yabushita Kenya、Yasuda Shigeo、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Issue: 50 Pages: 6776-6779

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      Haruki Hiroki、Yasuda Shigeo、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
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      Volume: 25 Issue: 3 Pages: 724-727

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      Yabushita Kenya、Yuasa Akihiro、Nagao Kazunori、Ohmiya Hirohisa
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 1 Pages: 113-117

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      S. Yasuda, T. Ishii, S. Takemoto, H. Haruki, H. Ohmiya
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      Volume: 57 Issue: 11 Pages: 2938-2942

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      Hirohisa Ohmiya
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      第19回 次世代を担う有機化学シンポジウム
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      AIMECS 2021
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      大宮寛久
    • Organizer
      有機元素化学セミナー
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  • [Presentation] 銅触媒によるアルデヒドとイミンの不斉還元的クロスカップリング2019

    • Author(s)
      三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
    • Organizer
      モレキュラー・キラリティー シンポジウム2019
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      掛布優樹・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
    • Organizer
      第8回JACI/GSCシンポジウム
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  • [Presentation] 協働型N-ヘテロ環カルベン/パラジウム触媒によるアルデヒドアシルアニオンのアリル化反2019

    • Author(s)
      大西汀紗・春木大輝・安田茂雄・長尾一哲・大宮寛久
    • Organizer
      第8回JACI/GSCシンポジウム
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  • [Presentation] アルデヒドとイミンを用いた銅触媒不斉還元的カップリング2019

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      三井惇央・長尾一哲・大宮寛久
    • Organizer
      第66回有機金属化学討論会
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      佐藤由季也・中村渓・藪下絢矢・長尾一哲・大宮寛久
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      第66回有機金属化学討論会
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      石井卓也・掛布優樹・太田健治・長尾一哲・大宮寛久
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  • [Presentation] アルデヒドとケトンを用いた銅触媒クロスピナコールカップリング2019

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      2019年度有機合成化学北陸セミナー
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  • [Presentation] 協働型N-ヘテロ環カルベン/パラジウム触媒系によるアルデヒドアシルアニオンのアリル化2019

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      竹本俊佑・石井卓也・安田茂雄・大宮寛久
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      2019年度有機合成化学北陸セミナー
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  • [Presentation] 塩基触媒と有機ボロン酸エステルを用いたアルデヒド、ケトンあるいはイミンの第三級アルキル化2019

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      佐藤由季也・中村渓・長尾一哲・大宮寛久
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      2019年度有機合成化学北陸セミナー
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      2019年度有機合成化学北陸セミナー
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      長尾一哲・石井卓也・掛布優樹・太田健治・大宮寛久
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      Hirohisa Ohmiya
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      Hirohisa Ohmiya
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      ACP Lectureship in Kaist
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    • Author(s)
      Mitsutaka Takeda, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
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      The 1st Symposium International on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand "Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones by Copper Catalysis
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      Takuya Ishii, Yuki Kakeno, Kazunori Nagao, Hirohisa Ohmiya
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      The 1st Symposium International on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand "Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones by Copper Catalysis
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      Hirohisa Ohmiya
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    • Author(s)
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      Takuya Ishii, Yuki Kakeno, Kenji Ota, Kazunori Nagao and Hirohisa Ohmiya
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      27th ISHC Congress
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  • [Presentation] N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aldehydes2019

    • Author(s)
      Hirohisa Ohmiya
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      ICCEOCA-14
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      藪下絢矢・長尾一哲・大宮寛久
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      日本化学会第99春季年会
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      竹田光孝・長尾一哲・大宮寛久
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      日本化学会第99春季年会
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  • [Presentation] N-ヘテロ環カルベン触媒によるアルデヒドの脱炭酸型アルキル化を用いたケトン合成2019

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      掛布優樹・石井卓也・長尾一哲・大宮寛久
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
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      大西汀紗・春木大輝・長尾一哲・安田茂雄・大宮寛久
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会
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      石井卓也・掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
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      日本化学会第99春季年会
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      竹田光孝・三井 惇央・長尾一哲・大宮寛久
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  • [Presentation] アルデヒドとケトンあるいはイミンを用いた銅触媒還元的カップリング2019

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      石井卓也・掛布優樹・長尾一哲・大宮寛久
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      日本薬学会第139年会
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      大宮寛久
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      大宮寛久
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      竹本俊佑・石井卓也・安田茂雄・大宮寛久
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      竹田光孝・ 藪下絢矢・安田茂雄・大宮寛久
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      第65回有機金属化学討論会
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      Hirohisa Ohmiya
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      Hirohisa Ohmiya
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      大宮寛久
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      大宮寛久
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Published: 2017-07-04   Modified: 2023-01-30  

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