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Development of Chemoselective Catalytic Oxidation Accelerated by the Use of Electroanalysis and Capillary Electrophoresis-Mass Spectrometry

Planned Research

Project AreaDigitalization-driven Transformative Organic Synthesis (Digi-TOS)
Project/Area Number 21H05210
Research Category

Grant-in-Aid for Transformative Research Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Transformative Research Areas, Section (II)
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

笹野 裕介  東北大学, 薬学研究科, 准教授 (10636400)

Project Period (FY) 2021-09-10 – 2026-03-31
Project Status Granted (Fiscal Year 2025)
Budget Amount *help
¥36,920,000 (Direct Cost: ¥28,400,000、Indirect Cost: ¥8,520,000)
Fiscal Year 2025: ¥6,890,000 (Direct Cost: ¥5,300,000、Indirect Cost: ¥1,590,000)
Fiscal Year 2024: ¥6,630,000 (Direct Cost: ¥5,100,000、Indirect Cost: ¥1,530,000)
Fiscal Year 2023: ¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2022: ¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
Fiscal Year 2021: ¥9,880,000 (Direct Cost: ¥7,600,000、Indirect Cost: ¥2,280,000)
Keywords酸化反応 / 化学選択性 / 機械学習 / ラジカル / サイクリックボルタンメトリー / 有機電解合成 / ニトロキシルラジカル / キャピラリー電気泳動―質量分析
Outline of Research at the Start

医薬品分子等の高次複雑系分子を合成するためには、高度に化学選択的な反応と、反応条件の適切な選択が必要である。これまでに申請者らは、高度な化学選択性を示すニトロキシルラジカル触媒的アルコール酸化反応の開発に成功してきた。本研究では、領域内連携を駆動力として機械学習による上記反応の収率/選択性予測システムの構築を行う。さらに、電気化学による反応速度分析と電気泳動-質量分析の情報を取り込んだAI支援によって、新規酸化反応と新規触媒の開発を迅速に遂行する。

Outline of Annual Research Achievements

第三級アミンの空気酸化的脱アルキル化反応について、2年目までの検討で開発した反応の反応機構解析を行った。具体的には、(1) サイクリックボルタンメトリーによるニトロキシルラジカル触媒と第三級アミンの酸化電位の比較、(2) シクロプロピルアミン基質を用いたラジカルクロック実験、(3) 種々の置換基を有するベンジルアミン基質を用いたHammettプロットの作成、(4) ベンジルアミンのベンジル位を重水素化した基質を用いた速度論的同位体効果実験、の4つの実験を行った。その結果から、本反応の反応機構は基質によって異なり、SET-HAT機構またはプロトン引き抜き機構のいずれかで反応が進行していることが示唆された。続いて、本研究で開発した第三級アミンの脱アルキル化反応におけるイミニウムイオン中間体の有用性拡張を企図して、イミニウムイオン中間体へのシアン化物イオンの付加反応を検討した。その結果、アトロピン誘導体のシアノ化反応が高収率で進行する条件を見出した。
窒素ラジカル触媒の開発について、テトラゼンおよび対応するラジカルカチオンの単離とアルコール酸化触媒活性について検討した。その結果、テトラゼンラジカルカチオン塩の世界初の単離、構造決定に成功し、これが高いアルコール酸化触媒活性を示すことを明らかにした。
ニトロキシルラジカル触媒を用いるアルコール酸化反応の収率予測システムの開発について、2年目の検討に引き続き、予測システムの開発を行った。いくつかの記述子を検討したものの、予測精度の高いシステムの開発には至らず、データベースを再構築する必要があるという結論に至った。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

アミン酸化については、詳細な反応機構解析の結果、基質によって反応機構が異なるという興味深い知見を明らかにし、論文投稿への準備を整えた。
窒素ラジカル触媒の開発については、計画時は予定していなかった成果が得られた。2年目の検討で萌芽的知見を見出したテトラゼンとそのラジカルカチオン種の化学について、世界初のテトラゼンラジカルカチオン塩の単離とX線結晶構造解析やESRを含む構造解析に成功し、またこのテトラゼンラジカルカチオン塩が高いアルコール酸化触媒活性を発現することを見出した。以上の成果について特許出願を完了し、論文投稿に必要なデータの取得をほぼ完了した。
ニトロキシルラジカル触媒を用いるアルコール酸化反応の収率予測システムの開発については、予測精度は不十分であるものの、いくつかのシステムを構築した。

Strategy for Future Research Activity

第三級アミンの空気酸化的分子変換について、イミニウムイオン中間体への求核付加反応の適用性をさらに拡張する。具体的には、シアノ基以外に、フッ化物イオンやシリルエノールエーテルとの反応も検討する予定である。
窒素ラジカル触媒の開発については、テトラゼンラジカルカチオンの構造活性相関研究を行う。具体的には様々なトリシクロ骨格、ビシクロ骨格をもつテトラゼンおよび対応するラジカルカチオンを合成し、その酸化還元電位とアルコール酸化触媒活性を明らかにする。また、化学酸化剤を用いない電解酸化反応の開発に取り組む。電解酸化反応の開発には多数のパラメーターの迅速な最適化が鍵となるが、領域内共同研究によってベイズ最適化を用いて、その効率化を図る。
ニトロキシルラジカル触媒を用いるアルコール酸化反応の収率予測システムの開発については、「アクティブラーニング」の手法を活用して、情報科学的解析から広いケミカルスペースをカバーする基質を抽出し、新規のデータセットの取得を行い、これを用いて収率予測システムを再構築する。

Report

(3 results)
  • 2023 Annual Research Report
  • 2022 Annual Research Report
  • 2021 Annual Research Report
  • Research Products

    (47 results)

All 2024 2023 2022 2021 Other

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results,  Open Access: 5 results) Presentation (34 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 13 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Electrochemical Characterization of a Novel Organoelectrocatalyst, 7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-7-ol (ABHOL), and Its Application to Electrochemical Sensors2024

    • Author(s)
      Masaki Toda, Kyoko Sugiyama, Fumiya Sato, Yusuke Sasano, Tsutomu Fujimura, Yoshiharu Iwabuchi, Katsuhiko Sato
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 72 Issue: 3 Pages: 249-252

    • DOI

      10.1248/cpb.c23-00710

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2024-03-01
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  • [Journal Article] Sequential click modification of a lithium-ion endohedral fullerene connecting small molecules through a dieneazide linker2023

    • Author(s)
      Fujiki Shogo、Takada Takumi、Nagasawa Shota、Okada Hiroshi、Sasano Yusuke、Kwon Eunsang、Matsuo Yutaka、Iwabuchi Yoshiharu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 59 Issue: 9 Pages: 1237-1240

    • DOI

      10.1039/d2cc06301h

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  • [Journal Article] Asymmetric Total Synthesis of Cytotrienin A: Late‐Stage Installation of C11 Side Chain onto the Macrolactam Scaffold2023

    • Author(s)
      Tateishi Yuki、Sato Ryo、Komatsu Shingo、Noguchi Masatsugu、Nagasawa Shota、Sasano Yusuke、Kanoh Naoki、Iwabuchi Yoshiharu
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 62 Issue: 29 Pages: 1-6

    • DOI

      10.1002/anie.202303140

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  • [Journal Article] Determination of antibiotics by amperometry using nortropine N-oxyl, a highly active nitroxyl radical.2023

    • Author(s)
      Ono T, Sato F, Kumano M, Komatsu S, Sugiyama K, Watanabe K, Yoshida K, Sasano Y, Fujimura T, Iwabuchi Y, Kashiwagi Y, Sato K.
    • Journal Title

      Anal Sci.

      Volume: 39 Issue: 10 Pages: 1771-1775

    • DOI

      10.1007/s44211-023-00388-4

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    • Author(s)
      Yuse Kuriyama, Yusuke Sasano, Yoshiharu Iwabuchi
    • Journal Title

      Frontiers in Chemistry

      Volume: 11 Pages: 1251299-1251299

    • DOI

      10.3389/fchem.2023.1251299

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    • Author(s)
      Masaki Nishijima, Yusuke Sasano, Yoshiharu Iwabuchi, Yasuyuki Araki
    • Journal Title

      ACS Omega

      Volume: 8 Issue: 51 Pages: 49067-49072

    • DOI

      10.1021/acsomega.3c06902

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  • [Journal Article] Electrochemical reactions of highly active nitroxyl radicals with thiol compounds2023

    • Author(s)
      Masayuki Kumano, Kyoko Sugiyama, Fumiya Sato, Sachiko Komatsu, Kazuhiro Watanabe, Tetsuya Ono, Kentaro Yoshida, Yusuke Sasano, Yoshiharu Iwabuchi, Tsutomu Fujimura, Yoshitomo Kashiwagi, Katsuhiko Sato
    • Journal Title

      Analytical Sciences

      Volume: 39 Pages: 369-374

    • DOI

      10.1007/s44211-022-00246-9

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    • Author(s)
      Masaki Toda, Yusuke Sasano, Masaya Takahashi, Shogo Fujiki, Koki Kasabata, Tetsuya Ono, Katsuhiko Sato, Yoshitomo Kashiwagi, Yoshiharu Iwabuchi
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 88 Issue: 3 Pages: 1434-1444

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c02327

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  • [Journal Article] 4-Chloro-2-azaadamantane N-Oxyl (4-Cl-AZADO): A Readily Preparable Organocatalyst for NOx Co-catalyzed Aerobic Alcohol Oxidation2023

    • Author(s)
      Shota Nagasawa, Yusuke Sasano, Yoshiharu Iwabuchi
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 12 Issue: 4

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300031

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      Shota Nagasawa, Yusuke Sasano, Yoshiharu Iwabuchi
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 105 Issue: 1 Pages: 61-61

    • DOI

      10.3987/rev-21-sr(r)2

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      笹野裕介、大城彩里、吉永昌平、權垠相、梶本真司、荒木保幸、高橋昌也、佐藤勝彦、信田尚毅、跡部真人、岩渕好治
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      日本化学会第104春季年会(2024)
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      日本薬学会第144年会
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      嶋林春樹、佐々木稜太、笹野裕介、岩渕好治
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      笹野裕介
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      嶋林春樹、笹野裕介、佐々木稜太、岩渕好治
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      第12回JACI/GSCシンポジウム
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      笹野裕介
    • Organizer
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      Yusuke Sasano
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      Yusuke Sasano
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      Yusuke Sasano
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      笹野裕介
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      Yuse Kuriyama, Shun-ichiro Uesugi, Yoshihiko Hoshino, Yusuke Sasano, Yoshiharu Iwabuchi
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      Shuhei Akutsu, Yusuke Sasano, Mengxuan Zhang, Takeharu Yoshii, Haruki Shimabayashi, Yoshiharu Iwabuchi
    • Organizer
      令和5年度化学系学協会東北大会及び日本化学会東北支部80周年記念国際会議
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      Yusuke Sasano, Yuse Kuriyama, Shun-ichiro Uesugi, Yoshihiko Hoshino, Yoshiharu Iwabuchi
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    • Inventor(s)
      笹野裕介、岩渕好治、大城彩里、權垠相
    • Industrial Property Rights Holder
      笹野裕介、岩渕好治、大城彩里、權垠相
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2023-185949
    • Filing Date
      2023
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URL: 

Published: 2021-10-22   Modified: 2025-06-20  

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