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アクリロニトリルの接触水和反応によるエチレンシアンヒドリンの選択的合成

Research Project

Project/Area Number 01550638
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 有機工業化学
Research InstitutionSaitama University

Principal Investigator

松田 常雄  埼玉大学, 工学部, 教授 (40008826)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 杉山 和夫  埼玉大学, 工学部, 助手 (80114213)
Project Period (FY) 1989
Project Status Completed (Fiscal Year 1989)
Budget Amount *help
¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 1989: ¥1,500,000 (Direct Cost: ¥1,500,000)
Keywordsアクリロニトリル / 水和 / エチレンシアンヒドリン / ビス(2-シアノエチル)エ-テル / 塩基性触媒
Research Abstract

今までアクリロニトリル(I)の水和によるアクリルアミド合成の触媒および反応機構について研究して来た。この実績を基に同じ水和反応でも触媒が異なればエチレンシアンヒドリン(II)が生成する。特に塩基性触媒では(II)ばかりでなく、一旦生成した(II)が原料の(I)と反応してビス(2ーシアノエチル)エ-テル(III)を生成する。さらにアクリルアミドまでも(量は少ないが)生成し、分析が非常に面倒になる。本研究ではその分析法をまず確立し、ついでどのような触媒と反応操作で選択的に(II)を生成するのかを目的として研究した。まず分析方法であるが、FIDガスクロマトグラフを用い、カラムとしてジエチレングリコ-ルアジペ-ト+りん酸・クロモゾルブが反応物、生成物の分離にすぐれていること、さらに内部標準物質としてエチレングリコ-ル・モノエチルエ-テルが最適であることを見出した。
水酸化ナトリウム水溶液を触媒として水和反応を行い、生成物を分析する際、この反応混合溶液をガスクロマトグラフに直接導入するとカラムばかりでなく検出器まで破損してしまう。塩酸で中和してから挿入すればよいが、そのときには塩が生成し、カラムが損傷をうける。そこでガラスウ-ルを10〜15cmつめたカラムを分離カラムの挿入端側につなぎ、そこに塩が析出するようにしてカラムの保護が出来た。水酸化ナトリウムを触媒とする均一触媒反応では分析に面倒な点があったので、マグネシアやカルシアのような固体塩基触媒で反応を行った。しかし難溶性の固体塩基触媒の一部が水にとけ反応を促進するということがわかった。したがって均一触媒を固体上に固定し分析を容易にする試みとして、ナトリウム化合物を固体塩基触媒にド-プした触媒を用い、反応物と触媒が接触している時間を種々調節して、副反応生成物である(III)の生成を抑える方法を検討している。

Report

(1 results)
  • 1989 Annual Research Report
  • Research Products

    (4 results)

All Other

All Publications (4 results)

  • [Publications] 松田常雄: "塩基性触媒によるアクリロニトリル水和反応生成物のガスクロマトグラフによる分析" Bull.Chem.Soc.Jpn.

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  • [Publications] 杉山和夫: "酸化ニッケル触媒によるアクリロニトリルの液相水和反応" 日本化学会誌. 208-210 (1986)

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  • [Publications] 杉山和夫: "Heterogeneous Hydration of Acrylonitrile over the Metal Oxide Catalysts in Liquid Phase" Bull.Chem.Soc.Jpn. 59. 2983-2989 (1986)

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  • [Publications] 杉山和夫: "Liquid-Phase Hydration of Acrylonitrile to Actylamide over the Manganese Dioxide Catalyst" Bull.Chem.Soc.Jpn. 60. 453-456 (1987)

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      1989 Annual Research Report

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Published: 1989-04-01   Modified: 2016-04-21  

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