| Project/Area Number |
02231226
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Aoyama Gakuin University |
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Principal Investigator |
光延 旺洋 青山学院大学, 理工学部, 教授 (90082792)
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| Project Period (FY) |
1990
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1990)
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| Budget Amount *help |
¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Fiscal Year 1990: ¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
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| Keywords | ウロ-ス / グリカ-ル / 立体選択性 / 位置選択性 / アリル系グリニヤ-ル試薬 / マイシナミシンI |
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| Research Abstract |
1.活性化された糖質化合物と有機金属化合物との反応
3ー0ーメシルグリカ-ル1にトリメチルアルミニウムを反応させた場合には、1αー異性体2と1βー異性体3が生成比4〜6.5:1で生成し、メチルトリイソプロポキシチタニウムを反応させたときには、3ーメチル誘導体4が優先的に得られることが分かった。
アリル系グリニヤ-ル試薬は選択的に1ーエノー3ーウロ-ス5のカルボニル基と反応し、糖環の下側からの攻撃で生成した化合物6と上側からの攻撃で生成した化合物7が1:1の割合で得られた。一方、アリル系チタン化合物やアリル系アルミニウム化合物と反応させた場合には6と7の生成比は4〜10:1に向上することが分かった。
2.マイシナミシンIのフラグメントの合成
ジアンヒドロ糖8からアルデヒド9を合成したあと、3段階でマイシナミシンIのCー4〜Cー9フラグメントと等価な化合物10を合成した。
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