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近接する四価硫黄を含むビススルフィン類の合成と反応性の解明

Research Project

Project/Area Number 02247209
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

加藤 晋二  岐阜大学, 工学部, 教授 (40021589)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 石原 秀晴  岐阜大学, 工業短期大学部, 教授 (60021599)
村井 利昭  岐阜大学, 工学部, 助教授 (70166239)
Project Period (FY) 1990
Project Status Completed (Fiscal Year 1990)
Budget Amount *help
¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Fiscal Year 1990: ¥700,000 (Direct Cost: ¥700,000)
Keywordsビスチオアシル スルフィド / アシル チオアシル スルフィド / チオアシル スルフィン スルフィド / ビススルフィン スルフィド / ジアシル ジスルフィド
Research Abstract

ビスチオアシル スルフィド類は分子内に硫黄で結ばれた2個のチオカルボニル基を有しており,酸化によっり高原子価硫黄のスルフィンもしくはスルホンを2個以上もったビススルフィン スルフィドまたはビズスルホンスルフィドの合成が可能になると考えられる。またそれらの構造及び反応性の解明は重要である。本研究ではビスチオアシル スルフィド類の簡便な合成法の確立とそれらの酸化(過酸化水素とメタクロロ過安息香酸(mーCPBAと略す)によるビススルフィン スルフィドの合成を検討した。
結果:ビスチオアシル スルフィドはジチオカルボン酸ピペリジニウム塩と2ークロロー1ーメチルピリジニウム塩との反応から容易に合成できる方法を見い出した。ビスチオアシル スルフィドを過酸化水素で酸化するとジアシル ジスルフィドをほゞ定量的に生成する。しかしmーCPBAでの酸化はアシル チオアシル ジスルフィドとアシルスルフィン スルフィドを生成することを見い出した。立体的にかさ高いビス(2,4,6ートリメチルベンゼンチオイル)スルティドEmーCPBAで酸化するとチオアシル スルフィン スルフィドと目的のビススルフィン スルフイドが合成・単離できることを見い出した。ビススルフィン スルフィドは淡黄色の結晶で酵素,水に対して安定である。現有この結晶についてX線についてX線構造解析を行なっている。
ビスチオアシル ジスルフィドのmCPBA酸化からは対応するビススルフィン ジスルフィドが40〜70%の好収率で単離できることを見い出した。さらにチオアシル スルフィン ジスルフィドも生成・単離できることを見い出した。これら生成物のスペクトルによる構造解析を進めており,当年度の目的は十分達成できたものと考えている。

Report

(1 results)
  • 1990 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] S.Kato,E.Yasui,M.Itoh,T.Murai,H.Ishihara: "Reaction of Bis(thioacyl) Sulfides with Hydrogen Peroxide and mーChloroperbenzoic Acid:Isolation Bis(solfine) Sulfides" Bull.Chem.Soc.Jpn.64. (1991)

    • Related Report
      1990 Annual Research Report

URL: 

Published: 1990-04-01   Modified: 2016-04-21  

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