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NCSおよびNCSモデルハイブリッドの核酸認識と切断機構

Research Project

Project/Area Number 02250206
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

平間 正博  東北大学, 理学部, 教授 (30165203)

Project Period (FY) 1990
Project Status Completed (Fiscal Year 1990)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 1990: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Keywordsネオカルジノスタチン・クロモフォア / ビシクロ[8.3.0]トリデカジインジエン / バ-グ・マン環化反応 / DNA切断 / 2ービドロキシー7ーメトキシー5ーメチルー1ーナフタレンカルボン酸 / 塩基特異性
Research Abstract

これまでに合成したNCSクロモフォア・アナログ(ビシクロ[8.3.0]トリデカジインジエン構造のケトン類)は正宗・バ-グマン型芳香環化を室温で容易に起こすこと、しかもチオ-ルのような求核剤ばかりでなく、RS・やHOO・のようなラジカルもトリガ-になることを明らかにした。しかし、それらのDNA切断活性はほとんど認められなかった。極端な脂溶性とDNA認識部位を持たないのが主原因と考えられた。そこで、NCSクロモフォアの第二世代アナログとして、5員環部にDNA認識部位を結合可能なアルコ-ルを持ったビシクロ[8.3.0]トリデカジインジエンー6ーオン誘導体を設計した。光学的に純粋なS配置アルコ-ルの合成と、そのNCSクロモフォアと同じナフトエ-トを有するエステルの合成に成功した。この2ーヒドロキシー7ーメトキシー5ーメチルー1ーナフタレンカルボン酸部は、DNA二重らせんのTーA塩基対にインタ-カレ-トして、クロモフォアのDNA切断塩基特異性(T>A》C>G)に最も重要な役割を果たしていると考えられる。第二世代モデルの生物活性を検討した結果、水溶性を改良したアルコ-ル誘導体に抗菌活性やDNA切断活性が現われた。

Report

(1 results)
  • 1990 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All Other

All Publications (6 results)

  • [Publications] Kenshu Fujiwara: "Two.Diverse Modes of Aromatization of a New 10ーMembered Ring Analogue of Neocarzinostatin Chromophore" Tetrahedron Letters. 31. 4329-4332 (1990)

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  • [Publications] Toshiyuki Tanaka: "Oxidative Triggering for Aromatization of the Neocarzinostatin Chromophore" Tetrahedron Letters. 31. 5947-5950 (1990)

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  • [Publications] 藤原 憲秀: "ビラジカルを発生する抗腫瘍性天然物とモデルの化学" 現代化学. 14-21 (1990)

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  • [Publications] Kenshu Fujiwara: "Enyne[3]cumulene.Synthesis and Mode of Aromatization" J.Org.Chem.56. 1688-1689 (1991)

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  • [Publications] Masaji lshiguro: "Modeling Study of the Structure of Macromolecular Antitumor Antibiotics,Neocarzinostatin.the Origin of the Stabilization of the Chromophore." J.Med.Chem.

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  • [Publications] Toshiyuki Tanaka: "Proton NMR Studies on the Chromophore Binding Site in Neocarzinostatin Complex"

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Published: 1990-04-01   Modified: 2016-04-21  

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