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新規インド-ル系抗がん剤の合成化学的作用機作の解明

Research Project

Project/Area Number 03152015
Research Category

Grant-in-Aid for Cancer Research

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

福本 圭一郎  東北大学, 薬学部, 教授 (50004586)

Project Period (FY) 1991
Project Status Completed (Fiscal Year 1991)
Budget Amount *help
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 1991: ¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Keywordsシグマ-トロピ-転位 / マイケル付加 / 抗腫瘍性抗生物質 / CCー1065 / CPIユニット / インド-ル / インドリン / L1210リンパ性白血病細胞
Research Abstract

L1210リンパ性白血病細胞に対して臨床で用いられているアドリアマイシンより400倍強い制癌活性を示す抗生物質CCー1065(1)の活性発現の本体であるシクロプロピルピロロインド-ル(CPI)ユニット(6)の合成に成功した。
すなわち、mーニトロアニソ-ルから定量的に得られるフェニルヒドロキシルアミン誘導体(2)とプロピオ-ル酸メチルとの連続するマイケル付加ー[3,3]シグマ-トロピ-転位反応により3ーカルボメトキシインド-ル誘導体(3)を66%の収率で一挙に合成し、続いて化合物(3)をインドリンへと還元後、アミノ基を位置選択的に導入して化合物(4)とした。次に、第三の環形成を行いアセテ-ト(5)へと変換後、Winstein反応を用いて当初目的としたCPIユニット(6)の合成を達成した。

Report

(1 results)
  • 1991 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] Masahiro Toyota: "Tandem Michael Additionー[3,3]Sigmatropic Rearrangement Processes.Part II.Construction of Cyclopropa[3,4]Pyrrolo[3,2ーe]indolー4ーone(CPI)Unit of Antitumour Antibiotic CCー1065" J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1.(1992)

    • Related Report
      1991 Annual Research Report

URL: 

Published: 1991-04-01   Modified: 2016-04-21  

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