多縮環芳香族化合物の高度利用を目指した光化学反応の開発

Research Project

Project/Area Number	04650779
Research Category	Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	Synthetic chemistry
Research Institution	University of Miyazaki
Principal Investigator	志摩健介宮崎大学, 工学部, 教授 (20029862)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	中林健一宮崎大学, 教育学部, 講師 (60201670) 保田昌秀宮崎大学, 工学部, 助教授 (00174516)
Project Period (FY)	1992
Project Status	Completed (Fiscal Year 1992)
Budget Amount *help	¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000) Fiscal Year 1992: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Keywords	多縮環芳香族化合物 / 光電子移動反応 / アポルフィン / 1-アミノ-2-テトラロン / フタル酸
Research Abstract	ベンゼンやトルエンなどの単環性の芳香族炭化水素は工業原料として広く利用されているが、ナフタレンやフェナントレンなどの多縮環芳香族炭化水素の用途は限られており、新しい用途開発が望まれている。そこで、本研究では光化学反応を利用した多縮環芳香族炭化水素の高度利用を目的として次の研究を行った。 (1)フェナントレンを原料に用いるアポルフィンの合成。アリルアミン、アミノアルコール、アミノアセタールのような二官能性アミンによる光アミノ化反応をフェナントレンについて行ない、9‐位にアミノ基を導入した。これをトリフロオロメタンスルホン酸やフッ化ホウ素ガスで処理することで環化反応を行い、薬理活性のあるアポルフィン化合物の合成を簡便に行う方法を開発した。 (2)2‐アルコキシナフタレンを原料に用いる1‐アミノ‐2‐テトラロンの合成。 2‐ナフトールのアルキル化で簡単に合成できるアルコキシナフタレンをアルキルアミンによって光アミノ化反応を行い1位にアミノ基を導入した。アセチル化反応の後フッ化ホウ素エーテル錯体によって処理することで重要な合成中間体である1‐アルキルアミノ‐2‐テトラロンを合成した。 (3)ナフタレンを原料を原料に用いるフタル酸の合成。酸素雰囲気下、酢酸イオン存在下、メチルナフタレン類を9,10‐ジシアノアントラセン光増感酸素酸化反応を行うと効率良くメチル置換フタル酸が合成できることが分かった。