Project/Area Number |
04F04386
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Research Category |
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
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Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 外国 |
Research Field |
Organic chemistry
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Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
Principal Investigator |
三上 幸一 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
HUGUENOT F. A.
HUGUENOT Floren Andre 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 外国人特別研究員
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Project Period (FY) |
2004 – 2005
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2005)
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Budget Amount *help |
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2004: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
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Keywords | α-トリフルオロメチル / 金属エノラート / 不斉アルドール反応 |
Research Abstract |
キラルなトリフルオロメチルCF_3化合物は、医薬品や液晶の材料として極めて重要となっており、その不斉合成法の開発が注目されている。その観点から我々は、α-トリフルオロメチルCF_3金属エノラートの生成とその不斉アルドール反応の開発を研究している。しかしα-トリフルオロメチル金属エノラートの発生は、金属とフッ素の強い相互作用のために容易にフッ素がβ脱離してしまい、不可能だと考えられてきた。そこで我々は、様々な遷移金属エノラートを検討した結果、α-トリフルオロメチル金属エノラートの効率的な発生法を開発した。特にチタンを対カチオンとすることで、フッ素がβ脱離しない金属エノラートの効率的な発生法の開発に成功した。また、他の遷移金属エノラートとの発生の可能性も見出しつつある。こうしてα-トリフルオロメチルケトンの金属エノラート及び、フルオラールの高アンチ選択的アルドール反応に基づく合成法を開発した。さらに、不斉触媒によるα,β-"ビストリフルオロメチル"カルビノールのシン-及びアンチ-ジアステレオ選択的な不斉合成法も開発中である。非フッ素化学においては、金属エノラートの発生は有機合成化学の中心となる常套手段である。またフッ素化学においては、金属エノラートの発生自体がチャレンジングであり、初めてキラルなα-トリフルオロメチル金属エノラートの生成に成功し、その不斉アルドール反応の開発についても現実のものとしてきている。
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