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オトネシン型大環状ピロリチジンアルカロイドの化学合成と発癌機構の有機化学的研究

Research Project

Project/Area Number 05680499
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Bioorganic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

丹羽 治樹  名古屋大学, 理学部, 助教授 (20135297)

Project Period (FY) 1993
Project Status Completed (Fiscal Year 1993)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1993: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Keywordsオトネシン / 大環状 / ピロリチジン / アルカロイド / レトロネシン / セネシオニン / 合成
Research Abstract

大環状ジエステル型ピロリチジンアルカロイドの合成研究を行った。
1.セネシオニン(1)の合成:光学活性(E)-ラクトン(2)を保護されたセネシン酸(3)に導き、(+)-レトロネシン(4)と位置選択的に結合環化させ、光学活性セネシオニン(1)の合成を達成した。
2.(±)-オトネシン(5)の合成:ヒドロキシエステル(6)から10段階の反応により(±)-オトネシン(5)の改良合成を達成した。
3.(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)の合成:ジカルボン酸(8)をモノエステル(9)に導いた後、(±)-オトネシン(5)と位置選択的に結合環化させ、(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)を合成した。

Report

(1 results)
  • 1993 Annual Research Report

URL: 

Published: 1993-04-01   Modified: 2016-04-21  

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