| Project/Area Number |
05680499
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| Research Category |
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Bioorganic chemistry
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
丹羽 治樹 名古屋大学, 理学部, 助教授 (20135297)
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| Project Period (FY) |
1993
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1993)
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| Budget Amount *help |
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1993: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
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| Keywords | オトネシン / 大環状 / ピロリチジン / アルカロイド / レトロネシン / セネシオニン / 合成 |
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| Research Abstract |
大環状ジエステル型ピロリチジンアルカロイドの合成研究を行った。
1.セネシオニン(1)の合成:光学活性(E)-ラクトン(2)を保護されたセネシン酸(3)に導き、(+)-レトロネシン(4)と位置選択的に結合環化させ、光学活性セネシオニン(1)の合成を達成した。
2.(±)-オトネシン(5)の合成:ヒドロキシエステル(6)から10段階の反応により(±)-オトネシン(5)の改良合成を達成した。
3.(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)の合成:ジカルボン酸(8)をモノエステル(9)に導いた後、(±)-オトネシン(5)と位置選択的に結合環化させ、(±)-オトネシン12員環ジエステル(7)を合成した。
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