シクロデキストリンの機能発現のメカニズムNMRによる研究

• Project/Area Number: 05750727
• Research Category: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: 工業分析化学
• Research Institution: Kyushu University
• Principal Investigator: 久保山 美登里 九州大学, 中央分析センター, 助手 (70191799)
• Project Period (FY): 1993
• Project Status: Completed (Fiscal Year 1993)
• Budget Amount: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000); Fiscal Year 1993: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
• Keywords: シクロデキストリン / 包接化合物 / 長鎖二塩基酸 / NMR

Research Abstract

現在工業生産されているシクロデキストリンの90%以上は、食品分野での使用であり、多機能型食品素材として広く利用されている。最近では、これら従来のいわゆる普通環シクロデキストリンにマルトオリゴ糖を付加し、溶解度の向上した分岐型シクロデキストリンが開発されてきたが、本研究においてはシクロデキストリンの包接機能発現に関する基礎的研究という観点からまず普通環シクロデキストリンについて検討した。将来的には分岐型についても比較検討したい。シクロデキストリンを使用した多くの特許、使用例からもわかるように、種々の分子と包接複合体を形成するという解釈だけで安易にシクロデキストリンが使用されていることは否定できないように考えられる。そこでこの包接化合物の構造について少しでも情報を得ることが可能ならば、更に効率よい使用法、応用に発展できよう。その第一段階として、まず長鎖二塩基酸のナトリウム塩とシクロデキストリンはNMR時間域において安定な錯体を形成することを明らかにした。更に詳細な検討により、モル比1:1の安定な包接化合物を形成する必要条件として二塩基酸のメチレン鎖が10以上であること、シクロデキストリンの種類は“alpha"型であること、溶液のpHはシクロデキストリンの2級水酸基が解離する程度の塩基性であることなどを見出した。また2次元NMR及びNOE差スペクトルにより、シクロデキストリンは長鎖二塩基酸のメチレン鎖の中央部に位置することを確認した。次に、天然油脂中に存在するパルミチン酸やステアリン酸に及ぼすシクロデキストリンの効果について検討したところ、現時点では、NMR時間域で安定な包接化合物を得ることは困難であったが、種々実験条件を変えて検討することも考えている。先に述べた長鎖二塩基酸は、潤滑油、可塑剤など工業原料としても利用されているのでシクロデキストリンとの包接化合物はこの分野においても利用されるのではないかと考えられた。一方、分析化学の分野において最近キャピラリー電気泳動分析が高感度な分析法として注目されているが、この分離溶液に脂肪酸の誘導体と包接化合物を形成するシクロデキストリンを添加することにより各種脂肪酸誘導体の分離度及び感度が向上するのではないかと推察された。