| Project/Area Number |
05780426
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Bioorganic chemistry
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| Research Institution | Tokushima Bunri University |
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Principal Investigator |
山田 英俊 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (90200732)
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| Project Period (FY) |
1993
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1993)
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| Budget Amount *help |
¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 1993: ¥1,200,000 (Direct Cost: ¥1,200,000)
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| Keywords | 甘味 / 配糖体 / サポニン / ポリポドシド / オスラジン / 合成 |
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| Research Abstract |
1988年にKinghornらが単離したポリポドシドAはシダ植物Polypodium glycyrrhizaの甘味成分で、無糖の600倍の甘味を有している。Kinghornはその構造決定において、近緑のサポニンであるオスラジンとの比較により、その6,7デヒドロ体であるという結論を導いている。本研究者は先にオスラジンの全合成を行い、従来の構造式の誤りを指適し、改めて構造研究を行って、真の構造を導いた。従って、ポリポドサイドAの構造も見直すことが必要となり、本研究に着手した。先にオスラジン全合成に用いた中間体から、オスラジンアグリコンのDELTA^<6,7>体を合成し、一方ポリポドシドAの酵素加水分解によって得たアグリコレと比較したところ、良い一致をみた。したがって、ポリポドシドAはオスラジンのDELTA^<6,7>デヒドロ体である事が証明され、22位、25位、26位の立体化学がR,S,Rに改められねばならないことを明らかにした。
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