海産由来超微量毒シガトキシン及びポリカバノシドAの合成

• Project/Area Number: 06225201
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Institution: Hokkaido University
• Principal Investigator: 村井 章夫 北海道大学, 理学部, 教授 (20000838)
• Project Period (FY): 1994
• Project Status: Completed (Fiscal Year 1994)
• Budget Amount: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000); Fiscal Year 1994: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
• Keywords: シガトキシン / ヘミブレベトキシンB / ポリカバノシドA / 全合成 / 海産毒

Research Abstract

食中毒シガテラの毒の本体であるシガトキシンは13環からなる縮環型ポリエーテルである。このうち、今年度はBC環,GH環,およびKLM環部の構築に成功した。さらにシガトキシン全合成の基礎実験として4環性ポリエーテルである赤潮毒ヘミブレベトキシンBの全合成研究を行なった。その結果極めて効率的且つ高立体選択的に母核の4環性エーテル部分の構築に成功し,この化合物の全合成も時間の問題と思われる。
一方,海藻毒成分として単離され,未だ絶対配置が決定されていないポリカバノシドAの全合成研究も行なった。その結果テトラヒドロフラン部,テトラヒドロピラン部の夫々の光学鏡像体の構築を完了した。2糖部分については,モデル化合物の効率的な構築に成功し,その結果糖部分の相対配置は,L-フコースとD-キシロース誘導体の組み合わせ,又はその鏡像体であることを明らかにした。

Research Products

• [Publications] T.OKA: "Construction of the C46-C55 Fragment of Ciguatoxin" Chemistry Letters. 1611-1614 (1994)
• [Publications] N.HAYASHI: "Synthesis of the Tehrahydrofuran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A" Chemistry Letters. 2143-2146 (1994)
• [Publications] S.AMANO: "Synthesis of the Tetrahydropyran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A" Chemistry Letters. 2147-2150 (1994)
• [Publications] F.Fei: "Synthesis of the A- and B-Ring System of Hemibreve-toxin-B" Chemistry Letters. 23-24 (1995)
• [Publications] K.FUJIWARA: "Synthesis and Relative Configuration of the Sugar Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A" Chemistry Letters. (印刷中). (1995)
• [Publications] 村井章夫: "化学" 化学同人, 454 (1994)