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多店相互作用が可能な不斉空間の構築

Research Project

Project/Area Number 06225215
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionNagaoka University of Technology

Principal Investigator

青山 安宏  長岡技術科学大学, 工学部, 教授 (00038093)

Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,400,000 (Direct Cost: ¥2,400,000)
Keywords多点相互作用 / 不斉空間 / レゾルシン四量体 / 多孔質有機結晶 / 水素結合 / CH-Π相互作用
Research Abstract

(1)ホストーゲスト間のCH-パイ相互作用の解明と不斉誘起の機構
レゾルシン環状四量体と極性の高いゲストとの錯形成がゲストーホスト間のCH-パイ相互作用(CH-パイ水素結合)により駆動されること、およびこのような相互作用が不斉誘起をもたらすことを、熱力学パラメーター、H/D同位体効果を含む種々の物理化学的手法により明らかにした。また、この相互作用の本質が誘起双極子相互作用であることも解明した。
(2)L-プロリン基を有するレゾルシン環状四量体の不斉NMRシフト試薬としての利用
標題の不斉ホスト化合物にキラルなゲストがとこまれると、光学異性体により構造が異なり、これがホストの環電流効果に基づくゲストのNMRシフトの違いとして識別できる。このように、不斉ホストが不斉NMRシフト試薬として利用できることを明らかにした。これは、アミノ酸などの光学純度を決定するための、非常に簡便にして高精度の分析法を提供するものである。
(3)多孔質有機結晶のゲストとりこみ能
アントラセンのビスレゾルシン誘導体は水素結合ネットワークにより分子状のシートを形成し、生じた空孔には水から極性有機化合物、さらには炭化水素に至る極めて多彩なゲスト分子を、気相、液相、固相の種々の物理状態から化学量論的にとりこむことが明らかになった。

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] Ryoji Yanagihara: "Chiral Host-Guest Interaction. A Water-Soluble Calix[4]resorcarene Having L-Proline Moieties As a Nonlanthanide Chiral NMR Shift Reagent." J.Org.Chem.59. 6865-6866 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] Yasuhiro Aoyama: "Use of Supramolecular Cavities Maintained by Hydrogen-Bonded Network in Molecular Crystals As a Novel Binding Site for Guests in Water" Tetrahedron. 51. 343-350 (1995)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] Yasuhiro Aoyama: "Hydrogen-Bonded Network and Enforced Supramolecular Cavities in Molecular Crystals: An Orthogonal Aromatic Triad Strategy" Supramolecular Chem.(in press).

    • Related Report
      1994 Annual Research Report

URL: 

Published: 1994-04-01   Modified: 2018-06-07  

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