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隣接関与基をもつ不斉配位子の開発と接触的不斉合成への応用

Research Project

Project/Area Number 06225230
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

阿知波 一雄  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10012626)

Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords隣接関与基 / 新規不斉配位子 / BHMP / 2-ビニルピペラジン / 2-ビニルモルホリン
Research Abstract

側鎖にカルボキシル基を有するBHMP類がパラジウム錯体触媒を用いる不斉合成に有効的であることがわかったため、今回我々は、さらに同じπ-アリルパラジウム中間体を経て反応について検討することとした。そこで、生理活性物質として有用であるmorphorin,piperazine類のone-pot不斉合成を行った。アルゴン気流下、Pd(0)と不斉ビスホスフィン配位子とで調製したTHF溶液中、Et_3N,1,4-diacetoxy-cis-2-butene(1)と2-benzylamino)ethanol(2)とを加え反応を行った結果、2-Vinylmorphorineの不斉合成に於いては選択性を最高83.2%eeにまで向上することに成功した。また同様に2-Vinylpiperazineについても検討した結果、選択性を41.6%eeにまで向上することに成功した。(Scheme1)これは、側鎖のカルボキシル基と求核剤との相互作用により、選択性を獲得したものと考えている。一般にヘテロ環構築の不斉合成は難しいとされており、側鎖の官能基の効果を利用して選択性を獲得した例は、今回我々が初めてである。現在、他のヘテロ環の不斉合成についても検討している。

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All Other

All Publications (3 results)

  • [Publications] Toshiaki Morimoto: "Preparations of Chiral Pyrrolidines Bearing Two Different Types of Phosphino Groups and Theis Use in Efficient Catalytic Asymmetric Hydrogenation" Chem.Pharm.Bull.42. 481-488 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] Shunji Sakuraba: "Asymmetric Heck-type Hydroarylation of Norbornene with Phenyl Triflate Catalyzed by Palladium Complexes of Chiral(β-N-Sulfonylarinoalkyl)phosphrnes" Synlett.291-292 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] Toshiaki Morimoto: "Efficient Asymmetric Hydrogenation of Imines Catalyzed by a Neutral Iridium(I)Complex of(4R,5R)-MOD-DIOP" Chem.Pharm.Bull.42. 1951-1953 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report

URL: 

Published: 1994-04-01   Modified: 2018-06-07  

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