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裸のパラジウムO価錯体触媒を活用した反応の開発とその合成的応用

Research Project

Project/Area Number 06227269
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionOkayama University of Science

Principal Investigator

萬代 忠勝  岡山理科大学, 工学部, 教授 (80131621)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 辻 二郎  岡山理科大学, 工学部, 教授 (00016685)
Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords活性パラジウム触媒 / イソプロペニル化 / ギ酸還元 / ビタミンD_3 / CD環セグメント
Research Abstract

我々は、裸のパラジウムO価錯体触媒を開発し、ビタミンD_3のCD環セグメントの不斉合成を試みた。即ち、1、3-シクロペンタンジオン誘導体の不斉分子内Horner-Emmons反応により、98%deで得られたケトエステル5をイソプロペニル化したのち、炭酸エステル12bとした。我々の開発した活性パラジウム触媒を用いて、12bをギ酸還元することによってβ-配向のオレフィン13aを主生成物(13a/13b=10/1)として得ることができた。これからケトン14へ変換したのち、数工程を経てCD環セグメント2へ効率良く導くことができた。この活性パラジウム触媒によるギ酸還元法は、この合成プロジェクトの要になる反応である。
なお、この研究は以下の論文として発表した。
A new candidate for a properly substituted CD ring component of vitamin D_3 via intramolecular asymmetric olefination of a 1,3-cyclopentanedione derivative T.Mandai,Y.Kaihara,J.Tsuji,J.Org.Chem.,59,5847-5849(1994)

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] T.Mandai,Y,Kaihara J.Tsuji: "A new candidate for a properly substituted CD ring component of vitamin D_3 via intramolecular asymmetric olefination of a 1,3-cyclopentanedione derivative" J.Org.Chem.,. 59. 5847-5849 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report

URL: 

Published: 1994-04-01   Modified: 2018-06-07  

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