| Project/Area Number |
06640684
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| Research Category |
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | University of Toyama |
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Principal Investigator |
樋口 弘行 富山大学, 理学部, 助教授 (00165094)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
尾島 十郎 富山大学, 理学部, 教授 (00018988)
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| Project Period (FY) |
1994
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1994)
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| Budget Amount *help |
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
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| Keywords | 架橋アヌレノン / 単環性アヌレノン / シクロヘプタトリエン / 環電流効果 / カルボニル / 配座異性体 / 平衡混合物 |
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| Research Abstract |
本研究では、シクロネプタトリエン環を含む大環状共役ケトン類、すなわち、一架橋あるいは二架橋[17]-,[19]-,[21]-,[23]-,および[25]-アヌレノン類を合成し、それらの性質を検討した。
(1)同じπ-電子数をもつ単環性アヌレノン類と比較検討した結果、いずれも架橋基をもつ7員環の存在が分子骨格の平面性を低下させ、誘起環電流効果を弱めることが明らかになった。
(2)2と3はカルボニル基の分極によりともに周辺18π電子系を形成するが、2に比べて3の方が分子骨格に存在する歪が小さく、若干強い反磁性環電流効果を示した。
(3)[23]アヌレノン4はCDCl_3中では下に示す単一構造で存在し、CF_3CO_2D中ではいくつかの異性体の混合物として存在する。一方、[25]アヌレノンは、CDCl_3中では7と8から成る約3:2の平衡混合物として存在し、CF_3CO_2D中では8のみの構造異性体として存在することが明らかになった。
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