• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

フッ素で機能化された光学活性有機金属反応剤の開発

Research Project

Project/Area Number 06650985
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 有機工業化学
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

酒井 貴志  岡山大学, 工学部, 助教授 (00170556)

Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords光学活性 / ルイス酸 / C2対称化合物 / 不斉合成 / オキサザボロリジン
Research Abstract

本研究では、ベンゼン環部の水素をすべてフッ素で置換した光学活性化合物1および2を合成することに成功し、それらをあたらしい不斉認識剤、不斉反応剤などに用いることができるかどうかについて検討した。化合物1はペンタフルオロベンズアルデヒドから、3工程でまずラセミ体2a(X=O)を合成し、次に、カンファースルホン酸で光学分割した。絶対配置をX-線構造解析で決定した。また、この反応経路を応用すれば、1、2-ジオール体も収率よく合成できる事が分かった。それを、さらに、1、2-ジアミン体2bに変換することも検討している。化合物1は電子欠損ベンゼン環を持つため、電子豊富な官能基と、ルイス酸-ルイス塩基の関係で相互作用し、それを鍵とした不斉認識が可能と考えられる。実際、化合物1をα-ハロカルボン酸存在下にFNMRを測定すると、ペンタフルオロフェニルのフッ素部分に著しい変化が見られた。化合物2a(M=BH)は,1(X=O)にBH_3-THFを作用させると、結晶として生成した。これは、新しいキラルルイス酸として興味が持たれる。ケトンを対象にその還元能力について検討した所、不斉還元ができることが分かった。以上のように本研究では、新しいキラルフッ素化化合物の合成に成功しており、その物理的、化学的特性を今後ひき続き明らかにしていきたい。

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] 渡邊久幸: "(Trifluoroacetimidoyl)lithiums and Their Reaction with Electrophiles" The Journal of Organic Chemistry. 第59巻. 758-761 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report

URL: 

Published: 1994-04-01   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi