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抗腫瘍性を有する長鎖アルキル置換フェナジン系抗性物質の合成研究

Research Project

Project/Area Number 06660128
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Bioproduction chemistry/Bioorganic chemistry
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

北原 武  東京大学, 農学部, 教授 (40087573)

Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
KeywordsHigh pressure reaction / lavanducyanin / Phenajinomycin / N-alkylated phenajinone
Research Abstract

前年度に我々が開発したフェナジノールの活性化アルキル化剤による直接アルキル化法は複雑な置換基を持つN-アルキルフェナジノン類の最初の合成法となったが、アルキル鎖が長くなると脱離が起きて反応収率の極端な低下を招いた。例えばラバンデュシアニン3ではわずか8%位であった。本年度我々は種々検討した結果超高圧反応法を用いると収率が大巾に改善されることを見い出した。例えば1の場合旧法(トリフラート法,TpOAg-RBr法)では高々17%だったものが高圧法では50%までに上昇した。又2の場合は旧法では全く得られなかったのにたいし、高圧法では30%収率で得られた。さらに条件検討を行っており、まだまだ収率の向上が期待出来、本骨格合成法として確立出来そうである。高圧法を用いたところラバンデュシアニン3も現時点で29%収率で得られた。フェナジノマイシン4の合成に関しては光学活性側鎖(○で囲んだ部分)の調製が完成し供給が可能になったので(少量では4が得られることを確認したが)現在大量化を進めて居る。近々高圧反応も大量で行ない、1、2、3、4をはじめ類縁化合物を得て活性試験に供する予定である。

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All Other

All Publications (2 results)

  • [Publications] 北原武他: "Synthetic studies on phenazine antibiotics and antheridic acid" Pure & Appl.Chem.66. 2083-2086 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] 北原武・木下義晴: "Concise Construction of N-alkylated phenajinone skeletons:Synchesis of lauanducyanin(WS-9659A)" Synlett. (印刷中). (1995)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report

URL: 

Published: 1994-04-01   Modified: 2016-04-21  

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