| Project/Area Number |
06672087
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| Research Category |
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Chiba University |
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Principal Investigator |
鳥澤 保廣 千葉大学, 薬学部, 講師 (80119601)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
中川 昌子 千葉大学, 薬学部, 教授 (40009171)
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| Project Period (FY) |
1994
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1994)
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| Budget Amount *help |
¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
Fiscal Year 1994: ¥1,400,000 (Direct Cost: ¥1,400,000)
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| Keywords | ジヒドロピリジノン / ジエノフィル / 分子間Diels-Alder反応 / Manzamine A / Ircinal A / 分子内Diels-Alder反応 / アゾシン誘導体 / 3-ハロピリジノン |
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| Research Abstract |
既に、3-置換ジヒドロピリジノンとシロキシジエンとの分子間Diels-Alder反応を基盤とする合成戦略により既にManzamine A(1)及びIrcinal A(2)に共通のABCD環の構築に成功した。
今回はさらにその発展として光学活性なジエノフィルの合成を目指し以下の点に焦点を絞り研究を展開した。
1)光学活性アゾシン環の合成のための基本反応の確立
2)光学活性3-置換ジヒドロピリジノン(ジエノフィル)の効率のよい合成法
即ち、不斉源としてL-serineより大量合成可能なGarner Aldehydeを用いWitting反応及び分子内SN2型閉環反応により光学活性アゾシン誘導体(3)の合成法を確立した。
次に3-ハロジヒドロピリジノン類の簡便な一般的合成法を確立し、L-serineより得られる光学活性アラニル亜鉛化合物とのPd触媒coupling反応について検討を行った。その結果光学活性アミノ酸誘導体(4)の合成法を確立することができた。以上の分子間Diels-Alder反応によるアプローチに加え分子内Diels-Alder反応によるアプローチも試みた。
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