| Project/Area Number |
06672131
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| Research Category |
Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Research Foundation Itsuu Laboratory |
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Principal Investigator |
村竹 英昭 乙卯研究所, 研究員 (60142064)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
岡部 一顕 乙卯研究所, 研究員 (80194380)
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| Project Period (FY) |
1994
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1994)
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| Budget Amount *help |
¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
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| Keywords | デュオカルマイシンSA / 抗腫瘍性抗生物質 / 光学分割 / キラルカラム / 光学選択的不斉合成 / フラン類縁体 |
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| Research Abstract |
1.光学活性デュオカルマイシンSA(1)の合成と実用性を指向したルート改善(村竹担当) 既報の(±)-1合成ルートにおける中間体から導いたベンジルエーテル体(±)-2のHPLC分析(研究補助金によるChiralcel OD使用)で両対掌体が容易に分離できる[hexane-i-PrOH(2:1),1ml/min,t_R=12.7min for(S)-and 17.3min for(R)-enantiomer,α=1.48]事を見い出した。本法では更に、(R)-(+)-3の2級水酸基をMitsunobu反転して(S)-(-)-3へ容易に変換可能であり、デュオカルマイシン系抗生物質における初の光学選択的ルートを確立できたことになる。現在リンゴ酸をキラル源とする(+)-1の光学特異的合成研究を展開中。
2.1の類縁体合成(岡部担当) 1の類縁体として手始めにfuran analogueの合成を検討した。上記合成ルートをそのまま適用する事が出来ず幾つかの困難があったが、4を原料とする前駆体5の合成を達成できた。窒素上置換基を導入して薬理活性試験に供する。キラルカラムを用いた中間原料の光学分割も検討予定。
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