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高度に酸素官能基化されたジテルペン類の全合成

Research Project

Project/Area Number 06680548
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Bioorganic chemistry
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

松田 冬彦  北海道大学, 理学部, 講師 (10219446)

Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1994: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Keywordsジテルペン / ビニグロール / 二ヨウ化サマリウム
Research Abstract

高度に酸素官能基化された多環性ジテルペン類の中には顕著な生理活性を示すものが多数知られている。グラヤノトキシン,ビニグロール,タキソ-ル,インゲノールエステルなどがその代表例である。いずれの場合も効率的な不斉全合成が強く望まれている。本年度はビニグロール(1)の合成研究を行った。8-6縮環系の構築についてモデル実験を行った。ジヒドロカルボンより合成したアルデヒド(2)を二ヨウ化サマリウムと反応させると,ホモアリルアルコール(3)がほぼ定量的に得られた。6-6縮環系の形成方法についても検討した。やはりジヒドロカルボンから合成したβ-アセトキシケトン(4)を二ヨウ化サマリウムで処理すると,ケトン-オレフィン-カップリング反応が高立体選択的に進行し,シス-デカリン-ジオール(5)のみを与えた。

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (7 results)

All Other

All Publications (7 results)

  • [Publications] T.Kan,S.Niva,S.Ito,F.Matsuda,H.Shirahama: "Stereoselective Ciydization Mediated by SmI_2" J.Org.Chem.59. 5111-5113 (1994)

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      1994 Annual Research Report
  • [Publications] T.Kan,S.Hosokawa,S.Nara,F.Matsuda,H.Shirahama: "Total Synthesis of (-)-Grayanatoxin" J.Org.Chem.59. 5532-5534 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] M.Kawatsura,F.Matsuda,H.Shirahama: "SmI_2-Promated Ketore-Olfin Couplings" J.Org.Chem.59. 6900-6901 (1994)

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      1994 Annual Research Report
  • [Publications] T.Kan,M.Oikawa,S.Hosokawa,F.Matsuda,H.Shirahama: "Diastereafacially Selective Diels-Alder Reaction of Benzylpenteneate" Synlett. 801-804 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] T.Kan,M.Oikawa,S.Hosokawa,F.Matsuda,H.Shirahama: "Stereocontialled Constuiction of CD-Ring of Grayanatexin" Synlett. 805-808 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report
  • [Publications] M.Kawatsura,K.Hosaka,F.Matsuda,H.Shirahama: "SmI_2-Mediated Intermolecular Ketone-Olefin Couplings" Synlett. (印刷中). (1995)

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      1994 Annual Research Report
  • [Publications] F.Matsuda,H.Shirahama: "Studies in Natural Praduits Chemistry" Elseuier, 738 (1994)

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      1994 Annual Research Report

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Published: 1994-04-01   Modified: 2016-04-21  

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