新規アロステリック型シクロファンレセプターの開発

• Project/Area Number: 06740479
• Research Category: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Organic chemistry
• Research Institution: Nagoya Institute of Technology
• Principal Investigator: 迫 克也 名古屋工業大学, 工学部, 助手 (90235234)
• Project Period (FY): 1994
• Project Status: Completed (Fiscal Year 1994)
• Budget Amount: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000); Fiscal Year 1994: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
• Keywords: アロステリック機能 / シクロファン / テトラチアフルバレン(TTF) / レセプター

Research Abstract

近年、問題になっているトリハロメタン類を、外的因子によって捕捉の調整が可能なアロステリック型機能を有するホスト分子は、汚染物質の有効利用を考える上で、重要な役割を果たすと期待されている。そこで、このようなアロステリック機能を有するホスト分子として、テトラチアフルバレン(TTF)と芳香環部位を組み合わせたシクロァンレセプターを分子設計した。解決すべき課題は、アロステリック機能を発揮するために欠かせない芳香環を有するユニット(m-キシレン、p-キシレン、2,6-ルチジン)と1,3-ジチオール-2-チオンとの反応によって、シクロファン骨格を効率よく構築することである。
今回、1,3-ビス(ブロモメチル)ベンゼンあるいは、1,4-ビス(ブロモメチル)ベンゼンと1,3-ジチオール-2-チオンを高度希釈条件下で反応させることで、それぞれ、中程度の収率(20-30%)でアロステリックレセプターの重要な前駆体であるシクロファンを得た。1,3-ビス(ブロモメチル)ベンゼンと1,3-ジチオール-2-チオンの反応では、マススペクトル、^1HNMRより2:2で反応しており、得られたシクロファンは、二量体であった。また、1,4-ビス(ブロモメチル)ベンゼンと1,3-ジチオール-2-チオンの反応では、マススペクトル、^1HNMRより2:2で反応した二量体と3:3で反応した三量体がほぼ1:1で得られた。二量体と三量体の分離を行っている。
今後、よりアロステリック機能が期待できる2,6-ルチジンとの二量体シクロファンを合成し、さらに得られた二量体シクロファンと対応する1,3-ジチオール-2-チオンとカップリング反応を行う予定である。目的としているテトラチアフルバレン骨格を有するシクロファンレセプターを得た後、分光学的手法によって、アロステリック機能およびトリハロメタン類に対する抱接能の評価を行うつもりである。