核酸の自己集合化を利用した新しい分子集合体の開発に関する研究

Research Project

Project/Area Number	06740483
Research Category	Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
Allocation Type	Single-year Grants
Research Field	Organic chemistry
Research Institution	Osaka University
Principal Investigator	今堀博大阪大学, 産業科学研究所, 助手 (90243261)
Project Period (FY)	1994
Project Status	Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help	¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000) Fiscal Year 1994: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords	核酸 / グアニン / 自己集合化 / 分子集合体 / 水素結合
Research Abstract	グアニン塩基間の相互作用による四量体構造のモデル化合物として、グアニン塩基同士が9位の位置でアルキルスペーサーで連結された二量体の合成を試みた。まずCalusenらの方法により5-アミノイミダゾール-4-カルボキシアミドより9-[(2-ヒドロキシエトキシ)メチル]グアニン(1)を合成した。(1)のグアニン部分のアミノ基と9位の側鎖上のヒドロキシ基をピリジン中ベンゾイルシアニドによりベンゾイル基で保護した後(収率78%)、メタノール中ナトリウムメトキシドによりヒドロキシ基を脱保護した(収率47%)。この9位の側鎖上のヒドロキシ基をピリジン中メシルクロリドによりメシル化し(収率49%)、さらにアセント中でヨウ化ナトリウムによりヨード体(2)(収率72%)に変換した。(2)をアセトニトリル中炭酸カリウム存在下にN,N'-ジメチル-1、3-プロパンジアミンと反応させたところ、一個のみグアニンが反応したアミン化合物(3)を60%の収率で得た。(2)と(3)を同様の条件下に反応させても目的のグアニン二量体は得られなかったので、おそらく化合物(3)内でグアニン部分とアミン部分が水素結合等により会合していると思われる。グアニン塩基同士が7位でアルキル基により連結された二量体は同様の合成経路により合成されており、9位で連結された二量体はグアニン部分がより水素結合しやすい構造を持つため、今回合成できなかったと考えられる。現在相互作用しにくいスペーサーを検討中である。