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不斉酸化的炭素炭素結合形成反応の開発

Research Project

Project/Area Number 06857167
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHokkaido University

Principal Investigator

中島 誠  北海道大学, 薬学部, 講師 (50207792)

Project Period (FY) 1994
Project Status Completed (Fiscal Year 1994)
Budget Amount *help
¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 1994: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords酸化的カプリング / 酵素酸化 / 銅アミン錯体 / ビナフトール / 不斉合成
Research Abstract

テトラメチルエチレンジアミンと塩化銅(I)から容易に調製される錯体1が、酵素雰囲気下,ナフトールの酸化的カプリングに極めて有用であることを見いだした。触媒はわずか1mol%あれば十分であること,酸化剤として安価で安全な酵素、ひいては空気を利用できること、電子求引基を有す不活性な基質でもカプリングできること等、多くの利点を持つため、本反応はビナフトール誘導体の一般的合成法として活用できる。さらに、アミンとして光学活性な2を用いると、72%eeという高い不斉収率で不斉酸化が進行した。ナフトールの酸化的カプリングとしては文献上知られる最高の選択性を実現し、光学活性ビナフチル化合物の高効率合成の新手法を開拓した。

Report

(1 results)
  • 1994 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] M.Noji: "A New Catakytic System for Aerobic Oxidative Coupling of 2-Naphthol Derivatives by the Use of CuCl-Amine Complex:A Practical Synthesis of Binaphthol Derivatives." Tetrahedron Letters. 35. 7983-7984 (1994)

    • Related Report
      1994 Annual Research Report

URL: 

Published: 1994-04-01   Modified: 2016-04-21  

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