| Project/Area Number |
07241222
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Institution | Tokyo Institute of Technology |
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Principal Investigator |
市村 國宏 東京工業大学, 資源化学研究所, 教授 (90232412)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
林 ゆう子 東京工業大学, 資源化学研究所, 教務職員 (30218599)
工藤 一秋 東京工業大学, 資源化学研究所, 助手 (80251669)
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| Project Period (FY) |
1995
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1995)
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| Budget Amount *help |
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 1995: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
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| Keywords | レゾルシン / カリックスレゾルシンアレン / 表面吸着 / ラングミュア吸着 / 平衡吸着定数 / 飽和吸着量 / ピレン / 水面展開膜 |
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| Research Abstract |
1 脂肪族アルデヒドとレゾルシンとの縮合反応によって、環状4量体であるカリッスクレゾルシンアレン(CRA)のクラウン体を合成し、その構造をNMRスペクトルによって確認した。合成したCRAのトルエン溶液に石英板を所定時間浸漬し、トルエンで短時間洗浄してからシリカ表面に吸着したCRAを紫外線吸収スペクトルによって見積もった。CRA濃度と吸着量の関係を求めたところ、典型的なラングミュア吸着挙動を示した。吸着等温式から平衡吸着定数ならびに飽和吸着量を求めた。また、比較のために、4量体構造のCRAの1単位に相当するアルキル置換レゾルシンの吸着挙動を同様に調べたところ、平行吸着定数はCRAが2桁大きいことが明らかとなった。さらに、CRAの飽和吸着量は、水面展開膜のπ-A曲線から求めた分子占有面積から見積もられる値と良い一致を示した。このことは、CRAが最密充填に近い形で単分子吸着しているものと推察される。
2 上記のCRAをブロム酢酸エチルと反応させ、このエステル誘導体をアルカリ加水分解することによって8つのカルボキシル基を導入した誘導体を合成した。また、エステル誘導体を水素化アルミニウムリチウムによって還元して、8つのヒドロキシエトキシ基が導入されたCRAを合成した。
3 機能団で置換されたCRAの前駆体として、4-クロロブタナ-ルとレゾルシンから4つの3-クロロプロピル基を導入したCRAを合成した。そのクラウン構造はNMRスペクトルによって確認した。この化合物をブロム酢酸エチルと反応させた後に、クロロ基をヨード基で置換し、4つのヨード基をアルキル末端に有するCRA誘導体を合成した。さらに、この化合物にピレンカルボン酸を反応させて、蛍光発光性のCRA誘導体を得た。
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