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糖鎖およびヌクレオシドを有する高分子の組織化による高機能材料化

Research Project

Project/Area Number 07241226
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

畑中 研一  東京工業大学, 生命理工学部, 助教授 (70167584)

Project Period (FY) 1995
Project Status Completed (Fiscal Year 1995)
Budget Amount *help
¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 1995: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Keywordsウリジン / 糖 / ポリスチレン / 酵素 / 阻害剤
Research Abstract

2′,3′-O-イソプロピリデンウリジンとp-スチレンスルホニルクロリドを反応して得られる2′,3′-O-イソプロピリデンウリジンp-スチレンスルホナ-トをモノマーとして重合→脱保護および脱保護→重合という二つの経路でウリジンを有するポリマーを合成した。脱保護の際に副反応が起こることから、脱保護→重合の経路で得られたポリマーの方が均一な構造をしていることもわかった。また、より高収率な合成のために、ウリジンのC-5′位を選択的にトリチル化し、アセチル化、脱トリチル化の後、p-スチレンスルホニルクロリドと反応して得られたモノマーを重合し、ポリマーをアンモニア飽和メタノールにより脱アセチル化してウリジンを有するポリマーを得た。一方、ウリジンp-スチレンスルホナ-トモノマーと糖残基を有するモノマーとの共重合により目的とするヌクレオシドおよび糖を有する高分子を合成した。
ウリジンを有するポリスチレンはガラクトシルトランスフェラーゼを阻害した。低分子量の競合阻害剤であるUDPやUMPと比較してかなり強い阻害作用(ドナー基質の1%の濃度で75%の阻害活性)であったが、阻害形態については不明である。多官能の高分子阻害剤であるためにデータにばらつきが生じたことが原因であろうと考えられる。強い阻害作用の主な要因としては、高分子阻害剤を用いたことによる高分子効果のため、見かけの結合定数が大きくなったためと考えられる。一方、糖残基のみを有するポリスチレン誘導体では酵素阻害作用がまったくみられない。すなわち、本研究で用いた酵素は、基質である糖ヌクレオチドのウリジン部分に強く相互作用しているものと考えられる。

Report

(1 results)
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All Publications (7 results)

  • [Publications] 南澤俊和: "生理活性を有する酸性多糖" 繊維学会誌. 52. P-63-P-68 (1996)

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  • [Publications] Kenichi Hatanaka: "Syntheses of Polysaccharides Having Various Contents of Carboxyl Groups by Ring-Opening Copolymerization" Polymer Journal. 27. 1016-1020 (1995)

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  • [Publications] Ken-Ichi Kanno: "Synthesis of Stereoregular Polysaccharide Carrying 2,3-Di-O-alkyl Chains" Polymer Journal. 27. 911-916 (1995)

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  • [Publications] Kenichi Hatanaka: "A New Synthetic Inhibitor of Glycosyl Transferase" Glycoconjugate Journal. 12. 458-458 (1995)

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  • [Publications] Ken-Ichi Kanno: "Synthesis of(1→6)-β-Linked N-Acetyl-D-glucosamine Oligosaccharide" Journal of Carbohydrate Chemistry. 14. 481-490 (1995)

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  • [Publications] Megumi Kanou: "Mollification of Cytotoxicity of Sulfated Polysaccharides by Fibroblast Growth Factors" Journal of Carbohydrate Chemistry. 14. 659-665 (1995)

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  • [Publications] A. L. Rusanov: "Polymer Yearbook 12" harwood academic publishers, 336 (1995)

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Published: 1995-04-01   Modified: 2016-04-21  

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