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糖鎖関連生理活性物質の合成と生理機能研究への応用

Research Project

Project/Area Number 07259206
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

北原 武  東京大学, 農学部, 教授 (40087573)

Project Period (FY) 1995
Project Status Completed (Fiscal Year 1995)
Budget Amount *help
¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
Fiscal Year 1995: ¥1,700,000 (Direct Cost: ¥1,700,000)
KeywordsブレフェルディンA / カルベン付加反応 / 三員環中間体 / アフィニティークロマトグラフィー
Research Abstract

ブレフェルディンA(BFA)は、糖蛋白が小胞体からゴルジへ転送する過程を選択的に明言するために糖鎖不全の糖蛋白が小胞体に蓄積し、その事が抗ウイルス性抗腫瘍性等々の多様で強力な生理活性発現に関与していると考えられている。この点を明確に機能解析する一方向としてBFA結合蛋白の精製を目指している。そこで活性を保持し得るBFA誘導体を調製しアフェニティークロストグラフィーを行うのが目標である。
既に前年度において構造一括性相関研究からC_1〜C_7位の官能基の存在、ラクトーン環の存在と立体化学的要求が満たされる必要が明確となり、C_<10>〜C_<11>位にある二層結合に選択的に炭素鎖を付けてスペーサーとし、カラム担体を調製するべく検討を開始した。
まずカルベン付加を行うためのジアゾケトンを各種調製しメチルシクロヘキセンを用いて炭素鎖長、官能基などを変化させて適正化を図った。最終的に末端ルカルボキシル基が必要であるが、最も都合の良いアセタールを用いるとカルベン付加が非常に低収率となり、転位生成物が殆んどであった。また炭素鎖長6.1のものは中間でベアセタール形式によりカルボン的への変換が低効率であった。結局炭素鎖8以上が適当と判明し、C_5、およびC_<10>の鎖が選択された。
保護基をつけたBFAとC_8のジアゾケトン誘導体とのカルベン付加反応で付加体が得られ、現在構造を追求中である。今後カルボン的にして、担体も調製を行ってゆく。

Report

(1 results)
  • 1995 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

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All Publications (1 results)

  • [Publications] 北原武 他: "Synohesis and Biologial Oclurty of Brefelder Arelated Aralozs Lirectued to Biofunetional Auelysis" Biosc.Biotech.Biochem.

    • Related Report
      1995 Annual Research Report

URL: 

Published: 1995-04-01   Modified: 2016-04-21  

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