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新規脱ハロゲン化酵素のシアン付加反応による光学活性β-ヒドロキシニトリルの生産

Research Project

Project/Area Number 07660112
Research Category

Grant-in-Aid for General Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 応用微生物学・応用生物化学
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

長澤 透  岡山大学, 農学部, 教授 (60115904)

Project Period (FY) 1995
Project Status Completed (Fiscal Year 1995)
Keywordsハロヒドリンエポキシダーゼ / β-ヒドロキシニトリル / ハロヒドリン / シアン付加反応 / キラルシントン
Research Abstract

平成7年度において次のような研究成果を得ている
(1)立体特異的ハロヒドリンエポキシダーゼを用いた光学特異的β-ヒドロキシニトリル合成:まずCorynebacterium属細菌から光学特異性を示すハロヒドリンエポキシダーゼを精製、単離した。本酵素はプロキラルなハロヒドリン(ジクロロプロパノール)を(R)-エピクロロヒドリンへ変換する反応とその逆反応をも触媒する。さらに(R)-エピクロロヒドリンとシアンイオンの存在下では、シアンの光学特異的付加反応が進行し、光学活性なβ-ヒドロキシニトリル(β-ヒドロキシブチロニトリル)が生成する。このシアン付加反応は不可逆反応であるので、光学純度の高い、β-ヒドロキシニトリルが生産蓄積する。ジクロロプロパノールから(R)-エピクロロヒドリンへの変換は可逆反応であったので、(R)-エピクロロヒドリンの代わりに、ハロヒドリン(例えばジクロロプロパノール)を添加し、シアン付加反応を検討したところ、光学活性なβ-ヒドロキシニトリルを生成することが明らかとなった。またエピクロロヒドリンを用いた場合に比べて、ハロヒドリンを用いる方が、非酵素的な反応がほとんどおこらないため、極めて光学純度の高いβ-ヒドロキシニトリルを生産できることを見いだした。このような本反応はキラルシントンを合成できる点で、応用的に大変意義深い。よって、本酵素の基質特異性を検討し、どのようなハロヒドリンが基質になりうるのかを検討したところ、かなり広い範囲で種々のハロヒドリンが良好な基質となることを明らかにした。

Report

(1 results)
  • 1995 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All Other

All Publications (2 results)

  • [Publications] Toru Nagasawa: "Microbial Production of Commodity Chemiculs" Pure & Appl.Chem.67. 1241-1256 (1995)

    • Related Report
      1995 Annual Research Report
  • [Publications] 長澤 透: "新タンパク質応用工学(バイオプロセスの化学工業への導入-その展望と問題点-)" 8 (1996)

    • Related Report
      1995 Annual Research Report

URL: 

Published: 1997-02-26   Modified: 2016-04-21  

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