メタシクロファンを核とする球状単分散性スターバースト型高分子の合成

• Project/Area Number: 07750955
• Research Category: Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Tottori University
• Principal Investigator: 森川 修 鳥取大学, 工学部, 助手 (20252885)
• Project Period (FY): 1995
• Project Status: Completed (Fiscal Year 1995)
• Budget Amount: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000); Fiscal Year 1995: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
• Keywords: メタシクロファン / スターバーストポリマー / カリックスアレン / デンドリマ- / ホストーゲスト錯体 / 分子認識 / 第4級アンモニウムイオン

Research Abstract

レソルシノール類とアルデヒド類の環化縮合反応により得られる,分子の外周部に8個の水酸基を有する環状4量体(メタシクロファン)を核とした樹状高分子(Dendrimer)を合成した.分子周辺部には,水酸基,および,アリルオキシ基を16個揃えることができた.分子量は,それぞれ1521,2162であり,^1H HMR,IR,元素分析によって目的のDendrimerであることを確認した.
Dendrimerの構造は,非常に対称性のよいコンホメーションをとっていると,^1H NMR測定の結果から示唆された.
今回得たDendrimerの合成は,5〜6段階にわたる反応で,収率の低下が懸念された.しかし,条件を種々検討したところ,各段階において高収率で目的物を得た.(全収率45〜60%)
分子周辺部に16個の水酸基を持つDendrimer分子は,核として用いた8個の水酸基をもつメタシクロファンと同様に,アルカリ水溶液中で第4級アンモニウムイオンとの相互作用が見られ,ホスト分子としての機能を持つことがわかった.今回合成した分子は,メタシクロファンと比べてキャビティーが大きく,よりかさ高い分子と相互作用することが見出された.さらに,錯体形成することにより,Dendrimerの分子構造にも大きな変化が見られた.