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らせん構造を有する光学活性ポリフェニルアセチレン誘導体の合成および不斉識別能

Research Project

Project/Area Number 07750970
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field 高分子合成
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

八島 栄次  名古屋大学, 工学部, 助教授 (50191101)

Project Period (FY) 1995
Project Status Completed (Fiscal Year 1995)
Budget Amount *help
¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 1995: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsらせん構造 / 光学活性ポリマー / ポリフェニルアセチレン / 不斉識別 / 光学分割 / 誘起CD
Research Abstract

1.側鎖に光学活性なフェニルエチルカルバモイルオキシ基あるいは1-ナフチルエチルカルバモイルオキシ基を有する光学活性アセチレンモノマーをヒドロキシフェニルアセチレンと対応する光学活性イソシアナ-トから合成し、[Rh(NBD)Cl]_2触媒を用いて重合した。定量的にポリマーが得られ、^1Hおよび^<13>CNMRよりほぼ100%シス-トランソイド構造を有していることがわかった。
2.生成ポリマーの円偏光二色性(CD)スペクトルを測定したところ、長波長域に強い誘起CDを示し、これらのポリマーが左右どちらか一方向に片寄ったらせん構造をとっている可能性が強いことが示唆された。
3.上記の光学活性ポリフェニルアセチレン誘導体を大孔径多孔質シリカゲルに担持し、HPLC用の充填剤として用い、種々のラセミ体の光学分割を行ない、不斉識別能を評価した。トレガ-塩基、スピロ誘導体、トランス-スチルベンオキシドなどをはじめ様々のラセミ体をほぼ完全に光学分割でき、これら光学活性ポリフェニルアセチレン誘導体が新規高分子系キラル固定相として有効であることが明らかになった。

Report

(1 results)
  • 1995 Annual Research Report
  • Research Products

    (2 results)

All Other

All Publications (2 results)

  • [Publications] Eiji Yashima: "Synthesis and Conformation Study of Optically Active Poly(phenylacetylene)Derivatives Bearing a Bulky Substituent" Macromolecules. 28. 4184-4193 (1995)

    • Related Report
      1995 Annual Research Report
  • [Publications] Eiji Yashima: "Poly(4-carboxyphenyl)acetylene)as a Probe for Chirality Assignment of Amines by Circular Dichroism" Journal of the American Chemical Society. 117. 11596-11597 (1995)

    • Related Report
      1995 Annual Research Report

URL: 

Published: 1995-04-01   Modified: 2016-04-21  

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