| Project/Area Number |
07772121
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Osaka University of Pharmaceutical Sciences |
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Principal Investigator |
米田 龍司 大阪薬科大学, 薬学部, 助手 (30201867)
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| Project Period (FY) |
1995
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 1995)
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| Budget Amount *help |
¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 1995: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
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| Keywords | マイゼンハイマー転位 / アゼトピドインドール / アゾミノインドール / Pictet-Spengler反応 / オカラミン / Cycloechinulin / 殺虫活性 / アゾシン環 |
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| Research Abstract |
新規なアゾシノインドール骨格を持った殺虫活性天然物okaramin A(1)やcycloechinulinなどの全合成に適用可能な方法を開発することを目的とし、先に申請者らが開発したアゼトピドインドール誘導体のマイゼンハイマー転位を鍵反応として用いる2の合成を計画した。
1、Pictet-Spengler反応を用い文献上あまり例のないカルボリン環の1位にジヒドロキシエチル基を持つ3の合成を試みた。種々検討を重ねた結果、4(R_1=Bn)と5(R_2=Bn,R_3=Ts)とを反応させたところ、一挙にアゼチジン閉環した6が16%の収率で得られた。しかし低収率であったことからさらに検討する必要がある。現在得られた6の酸化、続くマイゼンハイマー転位によるエポキシアゾシン体7への変換を行っている。
2、1の2重結合を形成するための手がかりとなる水酸基を持つカルボリン環の構築がかなり困難であったことから、すでに合成法の確立している8(R_4=H)をモデル化合物としてアゾシン環への2重結合の導入を試みたところエナミノン9(R_4=H)を得ることができた。今後、2位にエステル基を有する8(R_4=CO_2Me)の合成と、2重結合を持つ9(R_4=CO_2Me)への変換について検討を行う。なお9(R_4=H)はイソインドロアゾシン環を持つマガラネシンのインドールアナログの合成に利用できた。
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