• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

実践的合成プロセスの開発

Research Project

Project/Area Number 08245104
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

伊藤 嘉彦  京都大学, 工学研究科, 教授 (40026018)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 向山 光昭  東京理科大学, 理学部, 教授 (60016003)
丸岡 啓二  北海道大学, 理学研究科, 教授 (20135304)
田丸 良直  長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
斉藤 清機  岡山大学, 工学部, 教授 (60033239)
香月 勗  九州大学, 理学部, 教授 (40037271)
小林 修  東京理科大学, 理学部, 助教授 (50195781)
山本 嘉則  東北大学, 理学研究科, 教授 (60029519)
山本 尚  名古屋大学, 工学部, 教授 (10135311)
村橋 俊一  大阪大学, 基礎工学部, 教授 (60029436)
林 民生  京都大学, 理学研究科, 教授 (00093295)
Project Period (FY) 1996 – 1998
Project Status Completed (Fiscal Year 1998)
Budget Amount *help
¥115,700,000 (Direct Cost: ¥115,700,000)
Fiscal Year 1998: ¥35,500,000 (Direct Cost: ¥35,500,000)
Fiscal Year 1997: ¥34,300,000 (Direct Cost: ¥34,300,000)
Fiscal Year 1996: ¥45,900,000 (Direct Cost: ¥45,900,000)
Keywordsシリルホウ素化反応 / 不斉エポキシ化反応 / 分子内ディールス・アルダー反応 / N-トシル-4-ビニリデン-2-オキサゾリジノン / タキソールの合成 / 二点配位型チタン系ルイス酸 / 光学活性アリルシランの合成 / パラジウム(0)イソニトリル錯体 / ο-アリリックヒドロキシアミンの〔2,3〕転位 / ベンジル位の不斉ヒドロキシル化 / メソ環状エーテルの非対称化による不斉合成 / タキソ-ル不斉全合成 / アリルスズとアルデヒドの分子内反応 / 海洋産ポリ環状エーテルの合成 / キラル金属錯体触媒 / 触媒的不斉反応 / タキソ-ル骨格の構築 / アミンのα-位酸化触媒 / アリル金属試薬 / アリル化剤 / 光学活性アリルシラン / 光学活性アレニルシラン
Research Abstract

(1)立体選択的炭素-ケイ素結合形成反応の開発に関して、Pd,Pt,Ni錯体触媒の使い分けによりオレフィン、アセチレン、ジェン類の立体選択的シリルホウ素化反応に成功した。(2)オレフィン類の不斉エポキシ化反応で新規サレンマンガン錯体触媒を分子設計して合成し、高効率エポキシ化反応を達成した。(3)N-ベンジルヒドロキシアミンによって連絡したジェノフィンとジェンの分子ないディールス・アルダー反応を検討して、高収率で、かつ縮環部が完璧なシスの立体化学をもつ環状化合物の合成に成功した(4)4-位にアレン結合をもつN-トシル-4-ビニリデン-2-オキサゾリジノンが各種オレフィンやアセチレン類と特異な熱環化反応して新規な2-オキサゾリジノン誘導体に変換されることを発見した。(5)二点配位型チタン系ルイス酸を開発してカルボイル基やエーテル酸素の二重活性化の機構を明らかにするとともに、光学活性ビナフトールを基板とする二点配位型チタン触媒を設計、合成した。これを用いて実用的な不斉アリル化反応を開発した。(6)前年に完成したタキソール全合成をさらに改良すると共に、タキソール類縁体の合成を達成した。

Report

(3 results)
  • 1998 Annual Research Report
  • 1997 Annual Research Report
  • 1996 Annual Research Report
  • Research Products

    (14 results)

All Other

All Publications (14 results)

  • [Publications] M.Suginome: "Nickel-Catalyzed Silaborative Dimerization of Alkynes" Organometallics. 17・24. 5233-5235 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] A.Miyafuji: "Asymmetric Desymmetrization of meso-Tetrahydronfuran Dorivatives by Highly Enantiotopic Selective C-H Oxidation" Tetrahedron. 54・35. 10339-10348 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] S.Saito: "Hemiaminal Generated by Hydration of Ketone-based Nitrone as an N,O-Centered Nucleochile in Organic Synthesis" Tetrahedron. 54・. 2433-2448 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] M.Kimura: "Pronounced Chem-, Regio-, and Stereo selective [2+2] Cycloaddition Reaction of Allenes toward Alkenes and Alkynes" J.Am.Chem.Soc.119・44. 10869-10870 (1997)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] T.Ooi: "First Meerwein-Ponndorf-Verley Alkynylation: Non-Organo metallic Way for Carbonyl Alkylations" J.Am.Chem.Soc.120・41. 10790-10791 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] T.Mukaiyama: "Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-trans-Glycosides Using p-Chlorobenzylated Glycosyl Carbonate as Glycosyl Donor" Chem.Lett.No.7. 635-636 (1998)

    • Related Report
      1998 Annual Research Report
  • [Publications] Yoshihiko Ito: "Optically Active Isonitrile Ligand for Palladium-Catalyzed Enantioselective Bis-silylation of arbon-Carbon Double Bonds" Tetrahedron Lett.38 4. 555-558 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Tsutomu Katsuki: "Unusual Solvent-Effect in Stereochemistry of Asymmetric Epoxidation Using a (Salen) chromium (III) Complex as a Catalyst" Tetrahedron Lett.38 2. 251-254 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Seiki Saito: "Synthesis and Asymmetric 〔3+2〕 Cycloaddition Reactions of Chiral Cyclic Nitrone : A Novel System Providing Maximal Facial Bias for both Nitrone and Dipolarophine" Angew.Chem.Int.Ed.Engl.35 16. 1863-1864 (1996)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Teruaki Mukaiyama: "A New Method for the Synthesis of Baccatin III" Chem.Lett.1. 1-2 (1998)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Yoshinori Yamamoto: "Asymmetric Total Syntheses of Hydroxylated Piperidine Alkaloids via the Intramolecular Reaction of r-aminoallylstannane with aldehyde" Tetrahedron : Asymmetry. 8 23. 3887-3893 (1997)

    • Related Report
      1997 Annual Research Report
  • [Publications] Yoshihiko Ito: "Palladium-catalyzed Intramolecular Bis-silylation of Propargylic Alcohols : A New Stereospecific Access to Chiral Allenylsilanes" J.Org.Chem.61・15. 4884-4885 (1996)

    • Related Report
      1996 Annual Research Report
  • [Publications] Yoshihiko Ito: "New Synthesis of(E)-Allysilanes・with High Enantiopurity via Diastereoselective Intramolecular Bis-silylation of Chiral Allylic Alcohols" J.Am.Chem.Soc.118・12. 3061-3062 (1996)

    • Related Report
      1996 Annual Research Report
  • [Publications] Yoshihiko Ito: "Palladium-tert-Alkyl Isocyanide Catalyzed Intramolecular Bis-silylation of Vicinally Disubstituted Alkenes" J.Organomet.Chem.499. C1-C3 (1995)

    • Related Report
      1996 Annual Research Report

URL: 

Published: 1996-04-01   Modified: 2016-04-21  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi