新しい光延試薬の創製と効率的アルキル化反応

Research Project

Project/Area Number	08640702
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Single-year Grants
Section	一般
Research Field	Organic chemistry
Research Institution	Tokushima Bunri University
Principal Investigator	角田鉄人徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)
Project Period (FY)	1996
Project Status	Completed (Fiscal Year 1996)
Budget Amount *help	¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000) Fiscal Year 1996: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Keywords	光延試薬 / ADDP / TMAD / DHTD / CMBP / CMMP / ホスホラン
Research Abstract	光延型反応に利用されている従来の試薬(DEAD-PH_3P)では,反応しない,あるいは反応しにくいとされていた各種求核種を活性化できる新試薬の開発を計画した.その結果を列挙する. 1.新試薬としてアゾジカルボキサミド類ADDP,TMAD,DHTDを開発し,トリブチルホスフィンとの組み合わせが有効なことを見いだした.また安定型ホスホランCMBP,CMMPを合成し,これが光延型反応に利用できることを発見した. 2.新試薬を用いて,従来試薬では不可能だった無置換のp-トルエンスルホンアミドとアルコールとの縮合反応に成功した.本反応は一級アミンの新しい合成法として利用できる. 3.CMBPを用いて環状エーテル,環状アミンの新しい合成法を確立した.本法を利用して(+)-スキタンチンの効率的な全合成を行い,新試薬の有効性を示した. 4.新試薬は活性メチレン化合物とアルコールとの脱水縮合にも利用でき,効率良い炭素-炭素結合形成法が開発できた.