フェロモン類の化学合成

Research Project

Project/Area Number	08680638
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Single-year Grants
Section	一般
Research Field	Bioorganic chemistry
Research Institution	Tokyo University of Science
Principal Investigator	森謙治東京理科大学, 理学部・第2部化学科, 教授 (20011843)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	滝川浩郷東京理科大学, 理学部・第2部化学科, 助手 (40271332)
Project Period (FY)	1996
Project Status	Completed (Fiscal Year 1996)
Budget Amount *help	¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000) Fiscal Year 1996: ¥2,000,000 (Direct Cost: ¥2,000,000)
Keywords	フェロモン / Sordidin / バナナゾウムシ / Lurlene / Lurlenic Acid / Lurlenol / Chlamydomonas / Cosmopolites sordidus
Research Abstract	1、全世界の熱帯でバナナの害虫として知られるバナナゾウムシ(banana weevil,Cosmopolites sordidus)の雄が放出する集合フェロモンであるSordidinの両鏡像体を合成した。天然物とガスクロマトグラフィーで比較した結果、天然物は(1S,3R,5R,7S)-(+)-1-ethyl-3,5,7-trimethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octaneであることが確定した。本フェロモンは、ラセミ体でも生物活性を示した。単細胞緑鞭毛藻類であるChlamydomonas allensworthiiの雌性配偶子が放出して雄性配偶子を誘引する性フェロモンであるLurlene類を合成した。合成品が天然物と一致し、雄性配偶子に対して誘引性を示したことにより、Lurlene類の一つLurlenic acidの構造は(4E,8E,12E)-[2'-hydroxy-3',4'-dimethyl-5'-(1"-β-D-xylopyranosyloxy)phenyl]-4,8,12-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acidであることが確定した。Lurlenic acidのCO_2H基がCO_2OHとなったLurlenolの合成にも成功した。