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沖縄産クラブラリア属軟体サンゴより単離されたプレクラブロンA関連化合物の全合成

Research Project

Project/Area Number 08772037
Research Category

Grant-in-Aid for Encouragement of Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokyo University of Pharmacy and Life Science

Principal Investigator

岩島 誠  東京薬科大学, 生命科学部, 助手 (20266901)

Project Period (FY) 1996
Project Status Completed (Fiscal Year 1996)
Budget Amount *help
¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Fiscal Year 1996: ¥1,000,000 (Direct Cost: ¥1,000,000)
Keywordsプレクラブロンラクトン / プレクラブロンA / 海産プロスタノイド / クラブラリア属 / クラブロン / 全合成 / 構造決定 / 軟体サンゴ
Research Abstract

プレクラブロンA関連化合物(プレクラブロンラクトン)は沖縄県石垣島近海に生息する軟体サンゴClavularia viridisより単離され、各種スペクトルの解析によりその平面構造が決定されていた。プレクラブロンラクトンは海産プロスタノイドの重要な生合成中間体であるため、絶対構造を決定することは海産プロスタノイドの生合成解明に大きく寄与するものである。本研究では、プレクラブロンラクトンの3つの絶対立体配置を決定することおよび生理活性試験を行なうことを目的とし、全合成を行なった。
4種の可能な立体異性体の中で、まず(4S,8R,12S)-プレクラブロンラクトンを合成することとした。(S)ーリンゴ酸より調製したα,β-不飽和ジエステルに対しMichael-Dieckmann反応を行ない、光学活性なシクロペンタノン誘導体を立体選択的に合成した。このシクロペンタノンからWiting反応を含む7行程でω鎖を構築した。次に導入するα鎖部分のキラルな2級アルコールは、対応するアセチレンケトンの不斉還元によって合成した。このα鎖部分とω鎖が完成されたシクロペンタン誘導体とを結合させ、最後に対応する官能基をγ-ラクトンおよびシクロペンテノンに変換し、(4S,8R,12S)-プレクラブロンラクトンを全合成することができた。得られたプレクラブロンラクトンの各種スペルトルデータは比旋光度の符号を除き、天然のそれと完全に一致した。この全合成の結果、プレクラブロンラクトンの絶対配置は(4S,8S,12R)であることが明らかとなった。現在、その生理活性について検討を行なっている。

Report

(1 results)
  • 1996 Annual Research Report
  • Research Products

    (1 results)

All Other

All Publications (1 results)

  • [Publications] 岩島誠・渡辺謹三・井口和男: "海産プロスタノイドpreclavulone lactoneの構造と合成" 第38回 天然有機化合物の討論会 講演要旨集. 457-462 (1996)

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      1996 Annual Research Report

URL: 

Published: 1996-04-01   Modified: 2016-04-21  

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